7-benzyloxy-1-(5'-benzyloxy-2'-bromo-4'-methoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 227088-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxy-1-(5'-benzyloxy-2'-bromo-4'-methoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-7-benzyloxy-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline；2'-bromodidehydro-O,O-dibenzylnorreticuline；7-Benzyloxy-1-(3-benzyloxy-6-brom-7-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-6-methoxy-isochinolin；1-[(2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-7-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 227088-17-7
• 化学式: C₃₂H₃₀BrNO₄
• 分子量: 572.499
• InChiKey: DWEBKIQDNRPXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyloxy-1-(5'-benzyloxy-2'-bromo-4'-methoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-benzyloxy-1-(5'-benzyloxy-2'-bromo-4'-methoxybenzyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of (±)-Laurelliptinhexadecan-1-one and (±)-Laurelliptinoctadecan-1-one
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Samathi Pongphuttichai、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules13122935

  日期：——

  (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) from Cocculus orbiculatus (L.) DC. (Menispermaceae) have been confirmed by total synthesis of the racemic alkaloids. The key step of the synthesis involved formation of ring C of the aporphines by a radical-intiated cyclisation. Both (+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) were inactive against

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。
• Bhakuni, Dewan S.; Jain, Sudha, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 548 - 551
  作者：Bhakuni, Dewan S.、Jain, Sudha

  DOI：——

  日期：——