3-甲氧基-[1,1-联苯]-4-甲腈 | 154848-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-[1,1-联苯]-4-甲腈
• 英文名称: 3′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: 3'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；3'-methoxy[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；3'-methoxy-biphenyl-4-carbonitrile；3'-methoxybiphenyl-4-carbonitrile；4-(3-methoxyphenyl)benzonitrile；4-cyano-3'-methoxybiphenyl
• CAS: 154848-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: GXHPEFDYNQSANO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

3-甲氧基-[1,1-联苯]-4-甲腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-[1,1-联苯]-4-甲腈 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3′-羟基-[1,1′-联苯]-4-甲腈 3′-羟基联苯-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  电子因素对邻类喹啉反应性中间体的光谱动力学性质的调节：时间分辨激光闪光和光致变色6-芳基和7-芳基二甲基苯酮的稳态光解研究

  摘要：

  多种的不同取代的6-和7- arylchromenes如所描绘离岗光敏反应Ç  O键裂解以产生有色ö -quinonoid中间体。对μs–ms（激光闪光）和实时动力学数据的综合分析表明，当C2-芳基和C6- / C7-芳基环分别包含给电子基团和电子接受基团时，邻醌类中间体的衰减更快。类似地，在相反的情况下，衰变缓慢发生，而当两个取代基都是给电子体时，观察到中等的衰变速率。

  DOI：

  10.1002/chem.200801925
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-甲氧基-[1,1-联苯]-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Zn（CN）2涉及C–O键断裂的镍催化苯酚衍生物的氰化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02498

文献信息

• Expedient Preparation of Aryllithium and Arylzinc Reagents from Aryl Chlorides Using Lithium 4,4′-Di-tert-Butylbiphenylide and Zinc(II) Chloride
  作者：Paul Knochel、Zhi-Liang Shen、Korbinian Sommer

  DOI：10.1055/s-0034-1380697

  日期：——

  aryllithium and zinc reagents from inexpensive and readily available aryl chlorides by using lithium 4,4′-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) as a lithiation reagent. The resulting organometallic reagents underwent subsequent reactions with a variety of electrophiles, such as an aldehydes, DMF, PhSSO2Ph, TsCN, an aryl halide, or an acid chloride (through Pd-catalyzed cross-coupling). Aryl chlorides bearing substituents

  摘要 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO 2 Ph，TsCN，芳基卤化物或酰氯）进行后续反应（通过Pd催化的交叉偶联）。带有取代基的芳基氯化物，包括甲氧基，3,4-亚甲二氧基，氟化物，TMS，OTMS，NMe 2乙缩醛和缩酮被证明是合适的底物。有趣的是，只要使用N，N，N′-三甲基乙二胺的锂酰胺（LiTMDA）将甲酰基暂时转化为α-氨基醇盐，也可以使用含有甲酰基的芳基氯化物。当在加入LiDBB之前用n- BuLi使质子去质子化时，羟基的存在也被容许。 我们报告了一种有效的方法，该方法通过使用4,4'-二叔丁基联苯锂（LiDBB）作为锂化试剂，从廉价且易于获得的芳基氯化物制备芳基锂和锌试剂。所得的有机金属试剂与各种亲电试剂（例如醛，DMF，PhSSO
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Coordinated Heterogeneous Pd Nanoparticles as Catalysts for Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Hyemin Min、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.160369

  日期：2016.7.5

  Palladium nanoparticle (Pd NP) catalysts immobilized in a polymer with an N-heterocyclic carbene (NHC) moiety (PICB-NHC-Pd) have been developed, wherein the NHC moiety plays dual roles as a crosslinker and a ligand to activate the Pd NPs. The presence of both Pd NPs and NHC was confirmed by STEM/EDS and SR-MAS NMR analyses, respectively. This PICB-NHC-Pd catalyst showed excellent activity in the Suzuki–Miyaura

  已开发出固定在具有 N-杂环卡宾 (NHC) 部分 (PICB-NHC-Pd) 的聚合物中的钯纳米颗粒 (Pd NP) 催化剂，其中 NHC 部分起着交联剂和配体的双重作用以激活 Pd NP . 分别通过 STEM/EDS 和 SR-MAS NMR 分析证实了 Pd NPs 和 NHC 的存在。这种 PICB-NHC-Pd 催化剂在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中表现出优异的活性，而不会浸出 Pd。在克级合成中获得了优异的结果，并且在不损失催化剂活性的情况下完成了催化剂回收/再利用实验。
• Use of Polymer-Supported Pd Reagents for Rapid and Efficient Suzuki Reactions Using Microwave Heating
  作者：Ying Wang、Daryl R. Sauer

  DOI：10.1021/ol048972p

  日期：2004.8.1

  A rapid and efficient Suzuki coupling protocol has been developed utilizing polymer-supported palladium catalysts and microwave irradiation. It is also shown that solid-phase extraction of excess boronic acids can be rapidly and conveniently accomplished by utilization of a silica-supported carbonate base. [reaction: see text]

  利用聚合物负载的钯催化剂和微波辐射，开发了一种快速有效的Suzuki偶联方案。还显示出，通过利用二氧化硅负载的碳酸盐碱，可以快速和方便地完成过量硼酸的固相萃取。[反应：看文字]
• Nickel-metalated porous organic polymer for Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Ying Dong、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yun-Qi Chen、Qian Sun、Jian-Ping Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra03679b

  日期：——

  A porous organic polymer with Ni(ii) α-diimine moiety, which can be a highly active reusable heterogeneous catalyst to promote the Suzuki–Miyaura coupling reaction, was reported.

  一种具有Ni(ii) α-二亚胺基团的多孔有机聚合物被报道，它可以作为高活性的可重复使用的非均相催化剂，促进Suzuki–Miyaura偶联反应。
• α-二亚胺镍金属有机配体、多孔有机聚合物及其应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110229080B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本公开提供了α‑二亚胺镍金属有机配体、多孔有机聚合物及其应用，多孔有机聚合物包括如下化学结构式：本公开提供的多孔有机聚合物能够获得用于催化Suzuki偶联反应的催化剂，且该催化剂的催化活性高、成本低，使用量少，而且能够重复利用。