2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 | 401588-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(benzimidazol-2-yl)benzamide；N-(2-benzimidazolyl)-2-aminobenzamide；2-amino-N-(1H-benzimidazol-2-yl)benzamide
• CAS: 401588-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: CJTHMGQAGFROEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 、 2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2,3-dimethoxybenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的C–N键的形成和裂解，合成苯并咪唑[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5007398
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 靛红酸酐 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于结合策略和可预测片段推荐系统的应用鉴定有效的口服活性因子Xa抑制剂

  摘要：

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-{[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.042

文献信息

• Facile, catalyst-free, microwave-assisted access toward the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Prashant Kumar、Akanksha Matta、Snigdha Singh、Johan Van der Eycken、Christophe Len、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1277761

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT An efficient, catalyst-free, microwave-assisted approach has been developed for the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives by condensing 2-aminobenzamides with various aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes. This catalyst-free approach exhibited good functional group compatibility and produced the desired products in good

  摘要 一种高效、无催化剂、微波辅助的方法已被开发用于合成 2-芳基/烷基-3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H )-一种通过将 2-氨基苯甲酰胺与各种脂肪族、芳香族和杂环醛缩合而成的衍生物。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团兼容性，并在短短 10-20 分钟内以良好到极好的收率生产了所需的产品。这种方法可以看作是用于合成此类化合物的金属催化方案的更好替代方案。X射线分析也证实了所需化合物的形成。图形概要
• A facile synthesis of new 3-(2-benzimidazolyl)-2-alkyl-4-(3H)-quinazolinones under microwave irradiation
  作者：Hassan Hazarkhani、Babak Karimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00696-3

  日期：2003.6

  Preparation of 2-amino-N-(1-H-benzimidazol-2-yl)benzamide and a variety of new 3-(2-benzimidazolyl)-2-alkyl-4-(3H)-quinazolinones using isatoic anhydride, 2-aminobenzimidazole and orthoesters under microwave irradiation are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。
• CuI-Catalyzed C–N Bond Formation and Cleavage for the Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Chao Li、Wen-Ting Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/jo5007398

  日期：2014.6.20

  domino reaction of N-(2-benzimidazolyl)-2-aminobenzamide and 2-halogenated benzaldehyde has been studied. The procedure is based on a sequential CuI-catalyzed Ullmann reaction (C–N bond formation) and two bond cleavage reactions and provides an efficient strategy for the synthesis of benzimidazo[1,2-a]quinazolines catalyzed by CuI/l-proline.

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。