1-(2,5-二甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-酮 | 58344-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-酮
• 英文名称: (E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 2,5-Dimethoxybenzylidene pinacolone
• CAS: 58344-30-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DSNCWEGRIPVGQD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-酮 、 4-羧基苯肼盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到4-(3-tert-butyl-5-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到1-(2,5-二甲氧基苯基)-4,4-二甲基-1-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  发现三取代吡唑啉作为开发选择性磷酸二酯酶 5 抑制剂的新型支架

  摘要：

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104322

文献信息

• Photopatternable compositions and methods of fabricating transistor devices using same
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10551745B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present teachings relate to compositions for forming a negative-tone photopatternable dielectric material, where the compositions include, among other components, an organic filler and one or more photoactive compounds, and where the presence of the organic filler enables the effective removal of such photoactive compounds (after curing, and during or after the development step) which, if allowed to remain in the photopatterned dielectric material, would lead to deleterious effects on its dielectric properties.

  本发明涉及用于形成负色调可光绘介电材料的组合物，其中组合物除其他成分外，还包括有机填料和一种或多种光活性化合物，并且有机填料的存在能够有效去除这些光活性化合物（在固化后、显影步骤期间或之后），如果允许这些光活性化合物残留在光绘介电材料中，会对其介电特性产生有害影响。
• Curable Polymeric Materials and Their Use for Fabricating Electronic Devices
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20170104080A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present teachings relate to curable linear polymers that can be used as active and/or passive organic materials in various electronic, optical, and optoelectronic devices. In some embodiments, the device can include an organic semiconductor layer and a dielectric layer prepared from such curable linear polymers. In some embodiments, the device can include a passivation layer prepared from the linear polymers described herein. The present linear polymers can be solution-processed, then cured thermally (particularly, at relatively low temperatures) and/or photochemically into various thin film materials with desirable properties.
• Photopatternable Compositions and Methods of Fabricating Transistor Devices Using Same
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US20170227846A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present teachings relate to compositions for forming a negative-tone photopatternable dielectric material, where the compositions include, among other components, an organic filler and one or more photoactive compounds, and where the presence of the organic filler enables the effective removal of such photoactive compounds (after curing, and during or after the development step) which, if allowed to remain in the photopatterned dielectric material, would lead to deleterious effects on its dielectric properties.
• US9704997B2
  申请人：——

  公开号：US9704997B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• Discovery of trisubstituted pyrazolines as a novel scaffold for the development of selective phosphodiesterase 5 inhibitors
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Heather Tinsley、Adam B. Keeton、Mohammed Weam、Noha H. Atta、Mennatallah A. Hammam、Amr Hefnawy、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104322

  日期：2020.11

  modifications led to new PDE5 inhibitors with approximately 20-fold improved potency to inhibit PDE5 and no COX-2 inhibitory activity compared with celecoxib. PDE isozyme profiling of compound 11 revealed a favorable selectivity profile. These results suggest that trisubstituted pyrazolines provide a promising scaffold for further chemical optimization to identify novel PDE5 inhibitors with potential for less

  塞来昔布是一种选择性环氧合酶-2 (COX2) 抑制剂，具有 1,5-二芳基吡唑支架。与其他具有全身性高血压和血栓栓塞并发症副作用的 COX2 抑制剂相比，塞来昔布具有更好的安全性。这可能部分归因于涉及磷酸二酯酶 5 (PDE5) 抑制和 NO/cGMP 信号增强的脱靶活性，允许冠状血管舒张和主动脉舒张。受塞来昔布结构的启发，我们合成了一系列化学成分多样的化合物，其中包含 1,3,5-三取代的吡唑啉支架，以提高 PDE5 抑制效力，同时消除 COX2 抑制活性。PDE5 抑制的 SAR 研究揭示了 1-苯基上的羧酸官能团的重要作用，以及非平面吡唑啉核心在平面吡唑上的重要性，5-苯基部分可以耐受一系列取代基。这些修改导致新的 PDE5 抑制剂与塞来昔布相比，抑制 PDE5 的效力提高了大约 20 倍，并且没有 COX-2 抑制活性。化合物的 PDE 同工酶分析图 11显示了良好的选择性。这些