2-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: [(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₃O₂S
• mdl: MFCD02256760
• 分子量: 318.194
• InChiKey: YBZYEVUULJYREI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arylidenehydrazinyl-4-methoxyphenylthiazole 衍生物的合成：对接研究，探索 II 型糖尿病并发症管理剂

  摘要：

  噻唑一直是抗糖尿病药物的关键支架。为了寻找新的和更有效的药物，一种简单、高效、高产率 (67–79%) 和方便的亚芳基肼基-4-甲氧基苯基) 噻唑的合成分两步完成。合成涉及芳基取代的缩氨基硫脲和 2-溴-4-甲氧基苯乙酮在无水乙醇中的缩合。所得噻唑的结构与其 UV/VIS、FT-IR、1 H-、13 C-NMR 和 HRMS 数据一致。评估了所有化合物的 alpha (α)-淀粉酶抑制潜力、抗糖化、抗氧化能力和生物相容性。化合物库将 2-(2-(3,4-二氯亚苄基)肼基)-4-(4-甲氧基苯基)噻唑鉴定为用 IC 抑制 α-淀粉酶的先导分子5.75±0.02 μM 中的50 个。针对 α-淀粉酶的分子对接研究也支持 α-淀粉酶抑制。所有获得的噻唑也显示出良好的抗糖化活性，与 4-(4-甲氧基苯基)-2-{2-[2-(三氟甲基)亚苄基]肼基}噻唑相比，表现出最好的抑制作用 (IC 50 = 0

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200824
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型溴酚-硫代氨基脲杂化物作为用于癌症的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）的强效选择性抑制剂。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）是抗癌药物发现的新潜在目标。设计，合成并评估了一系列作为PARP-1抑制剂的溴酚-硫代半碳杂zone杂化物的抗肿瘤活性。其中，最有前途的化合物11对PARP-2（IC50> 1000 nM）表现出优异的选择性PARP-1抑制活性（IC50 = 29.5 nM），并对SK-OV-3，Bel-7402和在体内SK-OV-3细胞异种移植模型中，HepG2癌细胞系（IC50 = 2.39、5.45和4.60μM）以及肿瘤生长的抑制作用。进一步的研究表明，化合物11通过多种抗癌机制发挥了抗肿瘤作用，包括诱导凋亡和细胞周期停滞，DNA双链断裂的细胞蓄积，DNA修复改变，抑制H2O2触发的PARylation，通过产生细胞毒性活性氧而产生的抗增殖作用以及自噬。另外，化合物11显示出良好的药代动力学特性和良好的安全性。这些观察表明，化合物11可以用作发现新的抗癌药物的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01946