2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(N,N-dimethylamino)acetonitrile | 193557-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(N,N-dimethylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylamino)acetonitrile
• CAS: 193557-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 299.167
• InChiKey: YIKSRWDQABYQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(N,N-dimethylamino)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl 2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(N,N-dimethylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的简便策略

  摘要：

  可以有效地制备一系列新的1,2-双（邻卤代芳基）乙酮并将其应用于4,5-双（邻卤代芳基）异恶唑的合成。对中间体羟基异恶唑啉的分离进行了结构检查，为基于胺交换过程的杂环化机理提供了明确的证据。还描述了重要副产物（如苯甲酰胺和三芳基丙腈）的分离和X射线晶体学研究。

  DOI：

  10.1021/jo0002700

文献信息

• 2-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylamino)acetonitrile
  作者：R. SanMartín、R. Olivera、E. Domínguez、J. L. Pizarro、M. I. Arriortua

  DOI：10.1107/s0108270197004605

  日期：1997.8.15

  The regioselective synthesis, spectrometric data (H-1 and C-13 NMR, and MS) and the X-ray crystal structure determination of the title compound, C12H15BrN2O2 are reported. In spite of the presence of a Br atom ortho to the bulky alpha-aminonitrile group, normal molecular dimensions have been found.