(1S)-1-(4-溴苯基)-1-羟基丙烷-2-酮 | 869854-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S)-1-(4-溴苯基)-1-羟基丙烷-2-酮
• 英文名称: (S)-1-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• 英文别名: (1S)-1-(4-Bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-one；(1S)-1-(4-bromophenyl)-1-hydroxypropan-2-one
• CAS: 869854-83-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: CPKAAKNUOYCKDF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-(4-溴苯基)-1-羟基丙烷-2-酮 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以89.5 %的产率得到1-(4-溴苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备作为潜在抗原虫剂的“线性”二芳基吡嗪

  摘要：

  从简单的市售芳香醛开始，通过一种新颖的化学酶途径制备“线性形状”二芳基吡嗪，该途径包括生物催化的安息香缩合反应和转氨酶介导的转氨和环化串联过程。测试了所获得的吡嗪类药物的潜在杀利什曼病和抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400204
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 在 Bacillus megaterium cytochrome P₄₅₀-BM₃ F₈₇G mutant 作用下， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性藻肽的生物催化途径：酮的P450催化的区域和对映选择性α-羟基化

  摘要：

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jo502397s

文献信息

• (<i>S</i> )-Selectivity in Phenylacetyl Carbinol Synthesis Using the Wild-Type Enzyme Acetoin:Dichlorophenolindophenol Oxidoreductase from <i>Bacillus licheniformis</i>
  作者：Pier Paolo Giovannini、Lindomar Alberto Lerin、Michael Müller、Giovanni Bernacchia、Morena De Bastiani、Martina Catani、Graziano Di Carmine、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/adsc.201600359

  日期：2016.9.1

  well known biocatalysts for the asymmetric synthesis of α‐hydroxy ketones with preferential (R)‐selectivity. Pharmaceutically relevant phenylacetyl carbinol (PAC) has been prepared with absolute (S)‐configuration only on a few occasions using enzyme variants suitably designed through rational site‐directed mutagenesis approaches. Herein, we describe the synthesis of (S)‐phenylacetyl carbinol products with

  硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的酶是众所周知的生物催化剂，具有优先（R）-选择性的不对称合成α-羟基酮。药物相关的苯乙酰甲醇（PAC）仅在少数情况下使用通过合理的定点诱变方法适当设计的酶变体制备而成，具有绝对（S）构型。本文中，我们描述了利用地衣芽孢杆菌中现成的野生型ThDP依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR）合成具有扩展反应范围的（S）-苯乙酰甲醇产物。在半制备规模上，甲基乙酰丙酮（供体）和不同取代的苯甲醛的类似跨安息香的缩合以几乎完全的化学选择性进行，从而产生具有高转化效率的目标（S）-1-羟基-1-苯基丙烷-2-酮衍生物（向上至95％）和良好的对映选择性（高达99％）。Ao：DCPIP OR可以接受羟基和硝基苯甲醛，以及空间要求苛刻的底物，例如1-萘甲醛和4-（叔丁基）苯甲醛，它们在酶促转化中通常是较差的受体。的探索合成（小号DCPIP OR：）-phe
• Asymmetric synthesis of (S)-phenylacetylcarbinol – closing a gap in C–C bond formation
  作者：Torsten Sehl、Saskia Bock、Lisa Marx、Zaira Maugeri、Lydia Walter、Robert Westphal、Constantin Vogel、Ulf Menyes、Martin Erhardt、Michael Müller、Martina Pohl、Dörte Rother

  DOI：10.1039/c6gc01803c

  日期：——

  (S)-Phenylacetylcarbinol [(S)-PAC] and its derivatives are valuable intermediates for the synthesis of various APIs (active pharmaceutical ingredients), however their selective synthesis is challenging. As no highly selective enzymes or chemical...

  （S）-苯基乙酰基甲醇[[ S ] -PAC ]及其衍生物是合成各种API（活性药物成分）的有价值的中间体，但是它们的选择性合成具有挑战性。由于没有高度选择性的酶或化学物质...
• Biocatalytic Route to Chiral Acyloins: P450-Catalyzed Regio- and Enantioselective α-Hydroxylation of Ketones
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/jo502397s

  日期：2015.1.16

  monooxygenase generated by directed evolution are excellent catalysts for the oxidative α-hydroxylation of ketones with formation of chiral acyloins with high regioselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee). This constitutes a new route to a class of chiral compounds that are useful intermediates in the synthesis of many kinds of biologically active compounds.

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。
• A ChemoEnzymatic Approach for the Preparation of “Linear‐Shaped” Diaryl Pyrazines as Potential Antiprotozoal Agents
  作者：Ivan Bassanini、Tommaso Braga、Chiara Tognoli、Marta Vanoni、Gaia Mazza、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Sergio Riva

  DOI：10.1002/ejoc.202400204

  日期：——

  chemoenzymatic route comprising a biocatalyzed benzoin condensation reaction and a transaminase-mediated tandem process of transamination and cyclization. The obtained pyrazines were tested for their potential leishmanicidal and antiplasmodial activity in vitro.

  从简单的市售芳香醛开始，通过一种新颖的化学酶途径制备“线性形状”二芳基吡嗪，该途径包括生物催化的安息香缩合反应和转氨酶介导的转氨和环化串联过程。测试了所获得的吡嗪类药物的潜在杀利什曼病和抗疟原虫活性。