methyl (R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate | 17502-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: (+)(R)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthoesaeure-methylester；R-Tetralin-carbonsaeure-(1)-methylester；methyl (1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 17502-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GBNNKNLJHYPKIG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,-四氢-1-萘甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase GDH-105 、 gluconobacter oxydans enoate reductase (GluER), mutant Y₁₇₇F 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate 、 methyl (S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氢原子转移：黄素依赖性'Ene'-还原酶催化滥交的发现。

  摘要：

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05468

文献信息

• Enantioselective Addition of Alcohols to Ketenes Catalyzed by a Planar-Chiral Azaferrocene:  Catalytic Asymmetric Synthesis of Arylpropionic Acids
  作者：Brian L. Hodous、J. Craig Ruble、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja984021t

  日期：1999.3.1
• Pracejus,H.; Maetje,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1964, vol. 24, p. 195 - 205
  作者：Pracejus,H.、Maetje,H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Hydrogen Atom Transfer: Discovery of Catalytic Promiscuity in Flavin-Dependent ‘Ene’-Reductases
  作者：Braddock A. Sandoval、Andrew J. Meichan、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.7b05468

  日期：2017.8.23

  with flavoproteins used in organic synthesis. Here we describe the discovery of an enantioselective radical dehalogenation pathway for α-bromoesters using flavin-dependent ‘ene’-reductases. Mechanistic experiments support the role of flavin hydroquinone as a single electron reductant, flavin semiquinone as the hydrogen atom source, and the enzyme as the source of chirality.

  黄素在生物环境中起单一电子还原剂的作用，但对于有机合成中使用的黄素蛋白很少观察到这种反应性。在这里，我们描述了使用黄素依赖性“烯”还原酶的α-溴代酸酯的对映选择性自由基脱卤途径的发现。机理实验支持黄素氢醌为单电子还原剂，黄素半醌为氢原子源，酶为手性源的作用。