4-(4-benzyloxy-3-cyclopentyloxyphenyl)-pyrrolidin-2-one | 686717-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-(4-benzyloxy-3-cyclopentyloxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3-cyclopentyloxy-4-phenylmethoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 686717-45-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: UUSQMPWFMGILIN-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-benzyloxy-3-cyclopentyloxyphenyl)-pyrrolidin-2-one 、 间溴苯甲腈 在 4 A molecular sieve 、 copper diacetate 、 三甲胺 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-[4-(4-benzyloxy-3-cyclopentyloxyphenyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  [FR] PYRROLIDONES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2004037784A3
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 生成 4-(4-benzyloxy-3-cyclopentyloxyphenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟 18 咯利普兰类似物 [18F]MNI-617 的鉴定和体内评价，作为哺乳动物脑中 PDE4 成像的放射性配体

  摘要：

  磷酸二酯酶 (PDE) 4 是中枢神经系统 (CNS) 中最普遍的 PDE，可催化细胞内 cAMP（二级信使）的水解。通过治疗性抑制 PDE4，可以稳定细胞内 cAMP 水平，并且可以改善精神和神经退行性疾病的症状，包括抑郁症、记忆力减退和帕金森氏病。靶向 PDE4 的放射性示踪剂可用于研究 PDE4 密度和功能，并以非侵入性方式在体内评估新的 PDE4 疗法，正如使用碳 11 标记的 PDE4 抑制剂 R-(-)-咯利普兰所显示的那样。在此，我们描述了一系列含有氟或碘取代基的咯利普兰类似物，可用作氟 18 PET 或碘 123 SPECT PDE4 放射性示踪剂。该系列通过体外结合测定进行评估，并鉴定出咯利普兰的 4-（氟甲基）衍生物 MNI-617，其对 PDE4 的亲和力（Kd = 0.26 nM）比 R-(-) 增加了 5 倍-咯利普兰 (Kd = 1.6 nM)。氘类似物 d2 -[(18)

  DOI：

  10.1002/jlcr.3389

文献信息

• PYRROLIDONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY
  申请人：Wu Baogen

  公开号：US20080255136A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using pyrrolidones and compounds related to pyrrolidones. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吡咯烷酮及与其相关的化合物来抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用抑制细胞内HIV的小分子化学组合物等药剂的方法，以及与HIV感染和相关疾病状态（如艾滋病）相关的预防和治疗方法。
• US7495016B2
  申请人：——

  公开号：US7495016B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US7601742B2
  申请人：——

  公开号：US7601742B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• [EN] PYRROLIDONES WITH ANTI-HIV ACTIVITY<br/>[FR] PYRROLIDONES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-VIH
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004037784A3

  公开（公告）日：2004-08-19
• Identification and<i>in vivo</i>evaluation of a fluorine-18 rolipram analogue, [¹⁸F]MNI-617, as a radioligand for PDE4 imaging in mammalian brain
  作者：David Thomae、Thomas J. Morley、Hsiaoju S. Lee、Olivier Barret、Cristian Constantinescu、Caroline Papin、Ronald M. Baldwin、Gilles D. Tamagnan、David Alagille

  DOI：10.1002/jlcr.3389

  日期：2016.5.15

  R-(-)-rolipram. Herein we describe a small series of rolipram analogs that contain fluoro- or iodo-substituents that could be used as fluorine-18 PET or iodine-123 SPECT PDE4 radiotracers. This series was evaluated with an in vitro binding assay and a 4-(fluoromethyl) derivative of rolipram, MNI-617, was identified, with a five-fold increase in affinity for PDE4 (Kd = 0.26 nM) over R-(-)-rolipram (Kd = 1.6 nM)

  磷酸二酯酶 (PDE) 4 是中枢神经系统 (CNS) 中最普遍的 PDE，可催化细胞内 cAMP（二级信使）的水解。通过治疗性抑制 PDE4，可以稳定细胞内 cAMP 水平，并且可以改善精神和神经退行性疾病的症状，包括抑郁症、记忆力减退和帕金森氏病。靶向 PDE4 的放射性示踪剂可用于研究 PDE4 密度和功能，并以非侵入性方式在体内评估新的 PDE4 疗法，正如使用碳 11 标记的 PDE4 抑制剂 R-(-)-咯利普兰所显示的那样。在此，我们描述了一系列含有氟或碘取代基的咯利普兰类似物，可用作氟 18 PET 或碘 123 SPECT PDE4 放射性示踪剂。该系列通过体外结合测定进行评估，并鉴定出咯利普兰的 4-（氟甲基）衍生物 MNI-617，其对 PDE4 的亲和力（Kd = 0.26 nM）比 R-(-) 增加了 5 倍-咯利普兰 (Kd = 1.6 nM)。氘类似物 d2 -[(18)