3-(1-phenylethenyl)benzonitrile | 29265-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethenyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-phenylvinyl)benzonitrile；1-(m-Cyanophenyl)-1-phenylethylen
• CAS: 29265-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: IIYHIUDIUWFYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylethenyl)benzonitrile 在 对苯二腈 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-氰基-4’-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Donald R.; Du, Xinyao; Chen, Jing, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 3, p. 307 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-羟基-1-苯基乙基)苯甲腈 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(1-phenylethenyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Arnold, Donald R.; Du, Xinyao; Chen, Jing, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 3, p. 307 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Organocatalytic reductive coupling of aldehydes with 1,1-diarylethylenes using an <i>in situ</i> generated pyridine-boryl radical
  作者：Jia Cao、Guoqiang Wang、Liuzhou Gao、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c7sc05225a

  日期：——

  reductive coupling reaction of aldehydes with 1,1-diarylethylenes has been established via a combination of computational and experimental studies. Density functional theory calculations and control experiments suggest that the ketyl radical from the addition of the pyridine-boryl radical to aldehydes is the key intermediate for this C–C bond formation reaction. This metal-free reductive coupling reaction

  通过计算和实验研究的结合，已经建立了促进醛与 1,1-二芳基乙烯的还原偶联反应的吡啶-硼基自由基。密度泛函理论计算和控制实验表明，将吡啶-硼基自由基加成到醛中的酮基自由基是该 C-C 键形成反应的关键中间体。这种无金属还原偶联反应具有广泛的底物范围和良好的功能相容性。
• Visible-Light-Driven Reductive Carboarylation of Styrenes with CO₂ and Aryl Halides
  作者：Hao Wang、Yuzhen Gao、Chunlin Zhou、Gang Li

  DOI：10.1021/jacs.0c03144

  日期：2020.5.6

  The first example of visible-light-driven reductive carboarylation of styrenes with CO2 and aryl halides in a regioselective manner has been achieved. A broad range of aryl iodides and bromides were compatible with this reaction. Moreover, pyridyl halides, alkyl halides and even aryl chlorides were also viable with this method. These findings may stimulate the exploration of novel visible-light-driven

  已经实现了以区​​域选择性方式将苯乙烯与 CO2 和芳基卤化物进行可见光驱动的还原碳芳基化的第一个例子。广泛的芳基碘化物和溴化物与该反应相容。此外，吡啶基卤化物、烷基卤化物甚至芳基氯化物也适用于该方法。这些发现可能会激发对新型可见光驱动的 Meerwein 芳基化加成反应的探索，该反应以用户友好的芳基卤作为自由基来源和 CO2 的光催化利用。
• Substituent Effects on the NMR Chemical Shifts of Aromatic Side Chain Protons. I. The Effects of<i>meta</i>-Substituents
  作者：Hiroaki Yamada、Yuho Tsuno、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.43.1459

  日期：1970.5

  The Hammett type treatment of the chemical shift of substituted aromatic side chain protons has not always been successful. The failure might be ascribed to the neglect of magnetic longrange effects. When the corrections were made both for the ring current diminution due to the contribution of polar resonance structure of the introduced substituent and for the substituent magnetic anisotropy effect

  取代芳族侧链质子化学位移的 Hammett 型处理并不总是成功的。失败可能是由于忽视了磁长程效应。当由于引入的取代基的极性共振结构和取代基磁各向异性效应的贡献而对环电流减小进行校正时，得到了一个很好的方程来关联间位取代芳族侧链质子的化学位移到哈米特常数。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions with Carbonyls: Application in a Very Efficient Synthesis of 4-Aryltetrahydropyridines
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Patricia Moriel、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.200800390

  日期：2008.5.29