chloro-2 (ethyl-1 hydroxy-1 propyl)-3 pyridine | 73583-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: chloro-2 (ethyl-1 hydroxy-1 propyl)-3 pyridine
• 英文别名: 3-(2-Chloropyridin-3-yl)pentan-3-ol
• CAS: 73583-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: QXOYIAQBMXHZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯吡啶 、 3-戊酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 chloro-2 (ethyl-1 hydroxy-1 propyl)-3 pyridine
  参考文献：
  名称：

  正丁基锂在溴3卤代2吡啶上的作用荧光剂，氯离子和溴代：普林西比等离子法的新反应：异铁金属化

  摘要：

  除了在溴化芳族化合物中常见的溴-锂交换反应之外，还可以获得与这种反应中通常描述的完全不同的锂硫基衍生物。这种由于特殊的实验条件而产生的新反应称为“同金属转移”，是在使用正丁基锂和3-溴2-卤代吡啶（1）时发生的。三种相似的化合物（1：X = F，Cl，Br）观察到不同的行为。建议对这些结果进行解释。然后可以比较所提出的锂硫基结构的相对稳定性。显然，吡啶环的4位的亲核取代比通常公认的容易。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96696-7

文献信息

• Migration du lithium en série pyridinique: double catalyse et reformage. Accès aux dérivés de la bromo-2 lithio-3 pyridine et des bromo-4 halogéno-2 lithio-3 pyridines
  作者：Marc Mallet、Gilles Branger、Francis Marsais、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80210-q

  日期：1990.2
• Le phényl-lithium: nouvel agent de métallation du cycle pyridinique
  作者：Marc Mallet

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83170-9

  日期：1991.3

  Nucleophilic addition was the sole reaction of phenyl-lithium with a pyridinic ring; now the novel catalysed metallation, with phenyl-lithium, of many substituted pyridine compounds giving various derivatives in high yields with many different reagents, has been achieved
• Trecourt, Francois; Marsais, Francis; Guengoer, Timur, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2409 - 2415
  作者：Trecourt, Francois、Marsais, Francis、Guengoer, Timur、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——
• TRECOURT, FRANCOIS;MARSAIS, FRANCIS;GUNGOR, TIMUR;QUEGUINER, GUY, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2409-2425
  作者：TRECOURT, FRANCOIS、MARSAIS, FRANCIS、GUNGOR, TIMUR、QUEGUINER, GUY

  DOI：——

  日期：——
• MALLET, MARC, J. ORGANOMET. CHEM., 406,(1991) N-2, C. 49-56
  作者：MALLET, MARC

  DOI：——

  日期：——