2-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 108840-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(2-naphthalenyl)-2-cyclohexen-1-one；2-[2]naphthyl-cyclohex-2-enone；2-[2]Naphthyl-cyclohex-2-enon；2-Naphthalen-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 108840-66-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UZUFWRUTTIBLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基氟烷基化/三氟甲基化

  摘要：

  公开了第一个钯催化的不对称烯丙基三氟甲基化。该方法提出了一个基本原理，通过该原理，离去基团的协同相互作用及其随后亲核三氟甲基的活化使反应成为可能。烯丙基氟已被证明是生成 π-烯丙基配合物的优良前体，可产生具有高选择性和官能团耐受性的三氟甲基化产物。这项研究强调了双齿二酰氨基亚磷酸酯配体类在钯催化反应中的独特作用，该反应允许进行具有挑战性的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06231
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C形成和酶促CC不对称氢化反应，对叔α-芳基环酮进行化学水催化一锅对映选择性合成

  摘要：

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。

  DOI：

  10.1039/d1gc00372k

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of γ-Substituted Cyclic β-Ketoesters via Asymmetric Hydrogenation: Constructing Chiral Cyclic β-Hydroxyesters with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Dan Yang、Xiong Wu、Xiao-Jie Zheng、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01689

  日期：2021.7.2

  An efficient asymmetric hydrogenation of racemic γ-substituted cyclic β-ketoesters via dynamic kinetic resolution to provide chiral cyclic β-hydroxy esters with three contiguous stereocenters is reported. Using a chiral spiro iridium catalyst (R)-5 (Ir-SpiroSAP), a series of racemic γ-aryl/alkyl substituted cyclic β-ketoesters were hydrogenated to the corresponding chiral cyclic β-hydroxy esters in

  据报道，外消旋 γ-取代的环状 β-酮酯通过动态动力学拆分有效不对称氢化，以提供具有三个连续立体中心的手性环状 β-羟基酯。使用手性螺铱催化剂 ( R ) -5 (Ir-SpiroSAP)，一系列外消旋 γ-芳基/烷基取代的环状 β-酮酯以高产率 (84-97%) 氢化成相应的手性环状 β-羟基酯) 具有良好到出色的对映选择性 (69–>99% ee)和顺式、顺式选择性（高达 >99:1）。
• A Morita–Baylis–Hillman Inspired Cross-Coupling Strategy for the Direct α-Arylation of Cyclic Enones
  作者：Victoria Dimakos、Daniel P. Canterbury、Sebastien Monfette、Philipp C. Roosen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03448

  日期：2022.10.7

  Cyclic enone derivatives are important scaffolds in medicinal chemistry; methods that enable direct and selective C-arylations of these compounds have the potential to enable the rapid evaluation of pharmaceutically relevant molecules. Herein, a method for the direct, selective Pd-catalyzed α-arylation of cyclic enones with (hetero)aryl triflates is described. High-throughput screening identified the

  环烯酮衍生物是药物化学中的重要支架；能够直接和选择性地对这些化合物进行 C-芳基化的方法有可能实现对药学相关分子的快速评估。在此，描述了一种用（杂）芳基三氟甲磺酸酯对环状烯酮进行直接、选择性的 Pd 催化 α-芳基化的方法。高通量筛选将联芳基膦 JohnPhos 和 CPhos 确定为最佳配体，将 DABCO 确定为必需添加剂，从而形成与传统 Mizoroki-Heck 方案下获得的区域异构体相反的区域异构体。初步机理研究表明，该反应通过烯酮活化进行，类似于 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后是 Pd 催化的烯醇芳基化。假设钯催化剂具有双重作用：
• Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones
  作者：Sebastian Armin Schwengers、Gabriela Guillermina Gerosa、Tynchtyk Amatov、Naoki Yasukawa、Sebastian Brunen、Markus Leutzsch、Benjamin Mitschke、Grigory André Shevchenko、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.202307081

  日期：2023.8.28

  A highly regioselective, one-step dehydrogenation of α-substituted cyclic ketones in the presence of 2,3-dichlorobenzo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone is described. The reaction proceeds via phosphoric acid-based enol catalysis and provides access to several α-aryl and α-alkyl substituted α,β-unsaturated ketones.

  描述了在 2,3-二氯苯并-5,6-二氰基-1,4-苯醌存在下，α-取代环酮的高度区域选择性一步脱氢。该反应通过基于磷酸的烯醇催化进行，并提供多种 α-芳基和 α-烷基取代的 α,β-不饱和酮。
• An Alternative Approach to <i>para</i>-C–H Arylation of Phenol: Palladium-Catalyzed Tandem γ-Arylation/Aromatization of 2-Cyclohexen-1-one Derivatives
  作者：Tatsushi Imahori、Toru Tokuda、Tatsuya Taguchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1021/ol300145g

  日期：2012.2.17

  An efficient approach to prepare para-aryl phenols has been developed by using a Pd-catalyzed tandem gamma-arylation/aromatization of 2-cyclohexen-1-one derivatives with aryl bromides. This approach provides various p-aryl phenols from the phenol surrogates, 2-cyclohexen-1-one derivatives, in a single reaction step on the basis of C-H arylation.
• 246. Alicyclic studies. Part VII. An alicyclic approach to the synthesis of methylphenanthrenes and benzo[c]phenanthrene
  作者：Yair Klibansky、David Ginsburg

  DOI：10.1039/jr9570001293

  日期：——