4-(pyridine-2-ylsulfanyl) phthalonitrile | 808119-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(pyridine-2-ylsulfanyl) phthalonitrile
• 英文别名: 4-(Pyridin-2-ylthio)phthalonitrile；4-pyridin-2-ylsulfanylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 808119-24-6
• 化学式: C₁₃H₇N₃S
• 分子量: 237.285
• InChiKey: KPSZTDXZSPJCIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridine-2-ylsulfanyl) phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium chloride 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2,9,16,23-tetra-(2-pyridylthio)phthalocyaninatomagnesium (II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of peripherally and non-peripherally mercaptopyridine substituted metal free, Mg(II) and Al(III) phthalocyanines

  摘要：

  The syntheses and photophysical properties of metallophthalocyanines containing Mg2+ and Al3+ as central metal ions and their unmetallated derivative (complexes 3-8) tetra- substituted at the non-peripheral (alpha) and peripheral (beta) positions with 2-mercaptopyridine are reported. The trends in triplet and fluorescence quantum yields are described for these compounds. The complexes exhibited relatively high triplet quantum yields (Phi(T)) ranging from 0.33 to 0.54 and fluorescence quantum yields (Phi(F)) ranging from 0.02 to 0.29. Triplet state lifetimes of the complexes were long ranging from 120 to 460 mu s, indicating a potential use of these complexes as photosensitizers. (C) 2012 Elsevier By. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.004
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 4-硝基邻苯二甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到4-(pyridine-2-ylsulfanyl) phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分Biginelli型反应，以Co酞菁为催化剂合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮：合成，表征，聚集行为和抗菌活性。

  摘要：

  报道了具有吡啶-2-硫醇和2,4,6-三甲基苯胺取代基官能团的新型邻苯二甲腈衍生物及其外围四取代钴酞菁钴和阳离子酞菁配合物的合成。在不同浓度下进行的聚集研究表明钴酞菁化合物3,4在DMSO中对于6×10（-4）-14×10（-6）M的浓度范围没有任何聚集行为。酞菁钴化合物3,4的离子结合性能显示与Co（2+）形成稳定的配合物。另外，以MPc为路易斯碱，通过改进的Biginelli环缩合反应合成了3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一衍生物。合成的化合物的结构已通过光谱方法（IR，（1）H NMR，（13C）NMR，UV-Vis，质谱，元素分析和NMR 2D）。还研究了底物/催化剂比例，溶剂的影响，以找到对该合成反应最佳的反应以获得最高的转化率。检查了不同的参数以找到最佳的催化条件。此外; 研究了化合物3-11的抗微生物活性。他们大多数表现出重要的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2016.04.045

文献信息

• Novel nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：FibroGen, Inc.

  公开号：US20040254215A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素来实现。
• Novel Nonmetalated Hydrophobic and Metalated Phthalocyanines Bearing Pyridine-2-Thiol and 2,4,6-Trimethylphenylamine Substituents: Synthesis, Spectroscopic, Aggregation and Thermal Properties
  作者：Rawdha Medyouni、Lamjed Mansour、Fethi Zaghroub、Lasaad Baklouti、Naceur Hamdi

  DOI：10.3184/174751916x14575252361071

  日期：2016.4

  Novel metal–free and metallo-phthalocyanines, with different substituents at peripheral positions, have been synthesised by cyclotetramerisation of 4-(2,4,6-trimethylphenylamino)phthalonitrile and 4-(pyridine-2-ylsulfanyl)phthalonitrile in the presence of the corresponding divalent metal salts [Zn(II), Cu(II), Co(II) and Ni(II)]. Quaternisation of the metallophthalocyanine functionality produced quaternised cationic Zn, Cu, Ni and Co phthalocyanines, which are soluble in DMF, H₂O and DMSO. The aggregation behaviour of these compounds was investigated in different concentrations of DMSO. Their thermal stability and electronic stability are reported.

  在相应的二价金属盐[Zn(II)、Cu(II)、Co(II)和 Ni(II)]存在下，通过对 4-(2,4,6-三甲基苯基氨基)酞腈和 4-(吡啶-2-基硫基)酞腈进行环四聚，合成了外围位置具有不同取代基的新型无金属和金属酞菁。金属酞菁官能团的季铵化作用产生了季铵化阳离子锌、铜、镍和钴酞菁，它们可溶于 DMF、H2O 和 DMSO。研究了这些化合物在不同浓度的二甲基亚砜中的聚集行为。报告了这些化合物的热稳定性和电子稳定性。
• Water-soluble cationic gallium(III) and indium(III) phthalocyanines for photodynamic therapy
  作者：Mahmut Durmuş、Vefa Ahsen

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2009.12.011

  日期：2010.3

  quantum yields of these compounds. In this study, the effects of the position of the substituents, the nature of the metal ion and quaternization of the substituents on the photophysical and photochemical parameters of the gallium(III) and indium(III) phthalocyanines are also reported. This study also presented the ionic gallium(III) and indium(III) phthalocyanines strongly bind to bovine serum albumin

  新的四非外围和外围2-巯基吡啶取代的镓（III）和铟（III）酞菁配合物（np-GaPc，p-GaPc，np-InPc和p-InPc）及其季铵化衍生物（Qnp-GaPc， Qp-GaPc，Qnp-InPc和Qp-InPc）已被合成和表征。季铵化的配合物在水中显示出极好的溶解性，这使其成为潜在的光敏剂，可用于癌症的光动力疗法（PDT）。研究了这些酞菁的光物理和光化学性质。描述了这些化合物的光降解量子产率，荧光和荧光寿命以及单线态氧量子产率的一般趋势。在这项研究中，还报道了取代基的位置，金属离子的性质和取代基的季铵化对镓（III）和铟（III）酞菁的光物理和光化学参数的影响。这项研究还提出了离子镓（III）和铟（III）酞菁与牛血清白蛋白（BSA）牢固结合。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE IN INCREASING ENDOGENOUS ERYTHROPOIETIN<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLIQUES CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION DANS L'AUGMENTATION DE L'ERYTHROPOIETINE ENDOGENE
  申请人：FIBROGEN INC

  公开号：WO2004108681A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及一种适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关疾病的化合物，通过在体外和体内增加内源性促红细胞生成素。
• Nitrogen-containing heteroaryl compounds and methods of use thereof
  申请人：Fibrogen, Inc.

  公开号：US07323475B2

  公开（公告）日：2008-01-29

  The present invention relates to compounds suitable for use in mediating hypoxia inducible factor and for treating erythropoietin-associated conditions by increasing endogenous erythropoietin in vitro and in vivo.

  本发明涉及适用于介导缺氧诱导因子和治疗与促红细胞生成素相关的疾病的化合物，通过在体内外增加内源性促红细胞生成素。