1,2,4,5-tetrakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene | 98127-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetrakis[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilylethynyl)benzene；Trimethyl-[2-[2,4,5-tris(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 98127-35-6
• 化学式: C₂₆H₃₈Si₄
• 分子量: 462.93
• InChiKey: JAWIMDJOGQGDNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 4,5-Bis(ethylsulfanyl)-2-[4-[2-[2,4,5-tris[2-[2-[4,5-bis(ethylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiol-4-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Radially π-Extended Tetrathiafulvalene Tetramers for Visible and Near Infrared Electrochromic Nanofiber

  摘要：

  研究了锚定在 1,2,4,5- 四炔基苯上的径向 π 延伸的四噻吩富戊二烯（TTF）四元分子的自组装和电致变色纳米纤维的形成。带有 SBu 取代基的四聚体在溶液中进行了自组装。通过与 Fe(ClO4)3 化学氧化得到的阳离子四聚体在溶液中表现出明显的电致色性。它们的电子光谱显示了与分子间混合价聚集（TTF//TTF）-+ 和π聚集（TTF-+//TTF-+）相对应的吸收带，这是由于阳离子物种中的分子关联性很强。此外，四聚体还从 CHCl3-hexane 中形成了缠结的纳米级纤维材料。纳米纤维在氧化铟锡电极上的电化学氧化显示了可重复的氧化还原曲线。纳米纤维显示出显著的电致变色行为：纤维的颜色从紫色（中性）变为棕/棕绿色（二阳离子和三阳离子）和绿色（四阳离子）。纳米纤维的这些颜色变化与溶液中的颜色变化相似，氧化纳米纤维的电子能谱反映了阳离子纳米纤维中堆叠的 TTF 单元。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190283
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2,4,5-tetrakis((trimethylsilyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembly of Radially π-Extended Tetrathiafulvalene Tetramers for Visible and Near Infrared Electrochromic Nanofiber

  摘要：

  研究了锚定在 1,2,4,5- 四炔基苯上的径向 π 延伸的四噻吩富戊二烯（TTF）四元分子的自组装和电致变色纳米纤维的形成。带有 SBu 取代基的四聚体在溶液中进行了自组装。通过与 Fe(ClO4)3 化学氧化得到的阳离子四聚体在溶液中表现出明显的电致色性。它们的电子光谱显示了与分子间混合价聚集（TTF//TTF）-+ 和π聚集（TTF-+//TTF-+）相对应的吸收带，这是由于阳离子物种中的分子关联性很强。此外，四聚体还从 CHCl3-hexane 中形成了缠结的纳米级纤维材料。纳米纤维在氧化铟锡电极上的电化学氧化显示了可重复的氧化还原曲线。纳米纤维显示出显著的电致变色行为：纤维的颜色从紫色（中性）变为棕/棕绿色（二阳离子和三阳离子）和绿色（四阳离子）。纳米纤维的这些颜色变化与溶液中的颜色变化相似，氧化纳米纤维的电子能谱反映了阳离子纳米纤维中堆叠的 TTF 单元。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190283

文献信息

• A new approach to the construction of biphenylenes by the cobalt-catalyzed cocyclization of o-diethynylbenzenes with alkynes. Application to an iterative approach to [3]phenylene, the first member of a novel class of benzocyclobutadienoid hydrocarbons
  作者：Bruce C. Berris、George H. Hovakeemian、Yee Hing Lai、Helene Mestdagh、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00306a013

  日期：1985.10

  Synthese de [3] phenylene, et de ses derives trimethylsilyles par reaction de diethynyl-1,2 benzene avec le bis-trimethylsilylacetylene en presence de η 5 -cyclopentadienyl dicarbonyl-cobalt. Oxydation et reduction des composes synthetises. Structure cristalline des derives silyles

  合成这些 [3] 亚苯基，等 de ses 衍生出三甲基甲硅烷基反应 de diethynyl-1,2 苯 avec le 双三甲基甲硅烷基乙炔 en 存在 de η 5 - 环戊二烯基二羰基钴。氧化和还原合成合成。结构 cristalline des 派生 silyles
• Photo–Thermal Haptotropism in Cyclopentadienylcobalt Complexes of Linear Phenylenes: Intercyclobutadiene Metal Migration
  作者：Thomas A. Albright、Peter I. Dosa、Tom N. Grossmann、Victor N. Khrustalev、Oluwakemi A. Oloba、Robin Padilla、Renaud Paubelle、Amnon Stanger、Tatiana V. Timofeeva、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1002/anie.200905088

  日期：2009.12.21

  The CpCo‐shuffle: CpCo} complexes of linear [3]‐ and [5]phenylene undergo a light‐induced haptotropic migration from a more strongly bound cyclobutadiene moiety to a less strongly bound (see scheme). The shift is thermally reversible and proceeds along the periphery of the intervening arene rings. As such, the systems constitute photo–thermal storage systems, as well the first examples of cyclobu

  线性[3]-和[5]亚苯基的CpCo-shuffle：CpCo}配合物经历光诱导的触变迁移，从结合更强的环丁二烯部分迁移到结合更弱的环（见方案）。该转变是热可逆的，并且沿着插入的芳烃环的周边进行。因此，这些系统构成了光热存储系统，以及环丁二烯至环丁二烯触觉性的第一个例子。
• Phane Properties of [2.2]Paracyclophane/Dehydrobenzoannulene Hybrids
  作者：Heino Hinrichs、Andrew J. Boydston、Peter G. Jones、Kirsten Hess、Rainer Herges、Michael M. Haley、Henning Hopf

  DOI：10.1002/chem.200600498

  日期：2006.9.18

  A series of [2.2]paracyclophane/dehydrobenzo[14]annulene (PC/DBA) hybrids (hydrocarbons 5, 6, 9, 10 b, and 10 c), [2.2]paracyclophane/dehydro[14]annulene (PC/DA) hybrids (7 and 8) and suitable model systems (11, 12, and 33) has been synthesized. Comparison of the electronic absorption spectra in each series of compounds provides further insight into the global communication between the decks in the

  一系列[2.2]对环烷/脱氢苯并[14]环戊烯（PC / DBA）杂化物（碳氢化合物5、6、9、10 b和10 c），[2.2]对环烷/脱氢[14]环戊烯（PC / DA）混合（7和8）和合适的模型系统（11、12和33）已经合成。比较每个系列化合物中的电子吸收光谱，可以进一步了解[2.2]对环环烷单元中各甲板之间的全局连通性。
• Microwave-assisted unprotected Sonogashira reaction in water for the synthesis of polysubstituted aromatic acetylene compounds
  作者：Yucheng Tian、Jubo Wang、Xinying Cheng、Kang Liu、Tizhi Wu、Xiaqiu Qiu、Zijian Kuang、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1039/c9gc04051j

  日期：——

  Sonogashira reaction was developed for the synthesis of polysubstituted aromatic alkynes. The reaction was made environmentally friendly and easy to perform by replacing the traditional amine solvents with water. The optimized reaction conditions yielded the products with high yields, while reducing the dependence on anaerobic reaction conditions with no inert gas protection. The reaction also achieved

  微波辅助，高效，快速的Sonogashira反应被开发用于合成多取代的芳族炔烃。通过用水代替传统的胺溶剂，使反应对环境友好，易于进行。优化的反应条件可高收率地生产产物，同时减少了对厌氧反应条件的依赖性，并且没有惰性气体保护。该反应还获得了毫克级的产物，克服了小规模反应中TMSA挥发的问题。环保的反应溶剂，温和的反应条件，高的反应收率和较短的反应时间使该反应在各种应用中，特别是在合成多孔芳族骨架方面具有很高的前景。
• Star-Shaped Oligothiophenes with Unique Photophysical Properties and Nanostructured Polymorphs
  作者：Tomoyuki Narita、Masayoshi Takase、Tohru Nishinaga、Masahiko Iyoda、Kenji Kamada、Koji Ohta

  DOI：10.1002/chem.201001413

  日期：2010.10.25

  hexakis(oligothienylethynyl)benzene with C6 symmetry shows solvatochromic fluorescence with a marked redshift in emission. Furthermore, the star‐shaped molecule shows a fairly large two‐photon absorption property. Interestingly, the molecule forms fluorescent fibrous materials from hexane, DMF, and isopropyl alcohol owing to its disc‐like structure (see graphic).

  闪亮的星星：具有C 6对称性的星型六（低聚噻吩基乙炔基）苯显示出溶剂化变色荧光，发射时出现明显的红移。此外，星形分子显示出相当大的双光子吸收特性。有趣的是，由于其分子呈盘状结构，该分子由己烷，DMF和异丙醇形成荧光纤维材料（见图）。