1,5-dibromo-2-methyl-4-nitrobenzene | 860753-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dibromo-2-methyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2,4-dibromo-5-nitro-toluene；2,4-Dibrom-5-nitro-toluol
• CAS: 860753-33-9
• 化学式: C₇H₅Br₂NO₂
• 分子量: 294.93
• InChiKey: NSUNQGGUYZCUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  297.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromo-2-methyl-4-nitrobenzene 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2,4-二溴-5-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Davis, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1,5-dibromo-2-methyl-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1913, vol. 84, # I, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple suzuki coupling and cadogan cyclization
  作者：Hyeong Seok Kim、Deuk-young Goo、Sang Kook Woo

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.038

  日期：2017.3

  An efficient one-step method to prepare aryl-substituted carbazoles via tandem double or triple CC bond formations by multiple Suzuki couplings and CN bond formation by Cadogan cyclization has been developed. The developed method employs commercially available or easily preparable polybromonitrobenzenes and arylboronic acids as starting materials, tolerates various functional groups, and provides good

  已经开发了一种有效的一步法，该方法通过多个Suzuki偶联通过串联双或三重C C键形成和通过Cadogan环化形成C N键来制备芳基取代的咔唑。所开发的方法采用可商购或易于制备的聚溴硝基苯和芳基硼酸作为起始原料，可耐受各种官能团，并提供良好的收率。
• Towards the Inhibition of Protein–Protein Interactions (PPIs) in STAT3: Insights into a New Class of Benzothiadiazole Derivatives
  作者：Matteo Mori、Ettore Gilardoni、Luca Regazzoni、Alessandro Pedretti、Diego Colombo、Gary Parkinson、Akira Asai、Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Arianna Gelain

  DOI：10.3390/molecules25153509

  日期：——

  transducer and activator of transcription 3 (STAT3) is a validated anticancer target due to the relationship between its constitutive activation and malignant tumors. Through a virtual screening approach on the STAT3-SH2 domain, 5,6-dimethyl-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole-2,2-dioxide (1) was identified as a potential STAT3 inhibitor. Some benzothiadiazole derivatives were synthesized by employing a versatile

  由于其组成型激活与恶性肿瘤之间的关系，信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是一种经过验证的抗癌靶标。通过对 STAT3-SH2 结构域的虚拟筛选方法，5,6-二甲基-1H,3H-2,1,3-苯并噻二唑-2,2-二氧化物 (1) 被鉴定为潜在的 STAT3 抑制剂。一些苯并噻二唑衍生物是通过采用通用方法合成的，并通过基于 AlphaScreen 的分析进行了测试。其中，苯磺酰胺 1 作为直接 STAT3 抑制剂显示出显着的活性，IC50 = 15.8 ± 0.6 µM。值得注意的是，我们发现化合物 1 也能够与位于 SH2 结构域周围的半胱氨酸残基相互作用。通过应用质谱、液相色谱、核磁共振和紫外光谱，进行了深入研究，
• LXXXVII.—2 : 4-Dibromo-5-nitro- and 2 : 4-dibromo-3 : 5-dinitro-toluenes and their behaviour on reduction
  作者：William A. Davis

  DOI：10.1039/ct9028100870

  日期：——
• Nevile; Winther, Journal of the Chemical Society, 1880, vol. 37, p. 440
  作者：Nevile、Winther

  DOI：——

  日期：——