2-((4-cyanophenyl)amino)benzonitrile | 117847-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-cyanophenyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyanoanilino)benzonitrile
• CAS: 117847-16-2
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• mdl: MFCD12077573
• 分子量: 219.246
• InChiKey: BTUMOCHWRFWJPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 对氨基苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-((4-cyanophenyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gorvin, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1331 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an Aryl Amination Catalyst with Broad Scope Guided by Consideration of Catalyst Stability
  作者：Scott D. McCann、Elaine C. Reichert、Pedro Luis Arrechea、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.0c06139

  日期：2020.9.2

  We have developed a new dialkylbiaryl monophosphine ligand, GPhos, that supports a palladium catalyst capable of promoting carbon-nitrogen cross-coupling reactions between a variety of primary amines and aryl halides; in many cases these reactions can be carried out at room temperature. The reaction development was guided by the idea that the productivity of catalysts employing BrettPhos-like ligands

  我们开发了一种新的二烷基联芳基单膦配体 GPhos，它支持钯催化剂，能够促进各种伯胺和芳基卤化物之间的碳氮交叉偶联反应；在许多情况下，这些反应可以在室温下进行。反应发展的指导思想是使用 BrettPhos 类配体的催化剂的生产率受到它们在室温下缺乏稳定性的限制。具体而言，假设伯胺和 N-杂芳族底物可以取代膦配体，导致形成催化休眠的钯配合物，该配合物仅在加热时重新活化。这一观点得到了假定的非循环 Pd 配合物的合成和动力学研究的支持。考虑到这种非循环物种，连同使用以前的催化剂在室温下不能有效偶联的底物类别的鉴定，导致了新的二烷基联芳基单膦配体的设计。Ot-Bu 取代基被添加到配体骨架的二烷基膦基的邻位，以增加最活跃的催化剂构象异构体的稳定性。为了抵消该取代基尺寸增加的影响，我们还去除了不含磷环的对位 i-Pr 基团，这使催化剂能够适应甚至非常大的 α-叔伯胺亲核试剂的结合。与以前的催化剂相比，GPhos
• Gorvin, John H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 7, p. 1662 - 1681
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——
• Aminocyanation by the Addition of N–CN Bonds to Arynes: Chemoselective Synthesis of 1,2-Bifunctional Aminobenzonitriles
  作者：Bin Rao、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol403346x

  日期：2014.1.3

  An efficient aminocyanation by the direct addition of aryl cyanamides to arynes is described, enabling incorporation of highly useful amino and cyano groups synchronously via cleavage of inert N-CN bonds, affording synthetically useful 1,2-bifunctional aminobenzonitriles. The postsynthetic functionalization of the aminocyanation products allows diverse formation of synthetically important derivatives such as drug molecule Ponstan and fused heterocycles.
• [EN] SPIRO-TYPE ORGANIC MATERIAL, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME<br/>[FR] MATÉRIAU ORGANIQUE DE TYPE SPIRO ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE METTANT EN ŒUVRE
  申请人：DAE JOO ELECTRONIC MAT CO LTD

  公开号：WO2014058232A2

  公开（公告）日：2014-04-17

  본 발명은 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자를 제공하기 위한 것으로, 보다 상세하게는 단파장의 발광을 높은 효율로 얻을 수 있는 스파이로형 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자를 제공하기 위한 것이다.
• Gorvin, John H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1331 - 1336
  作者：Gorvin, John H.

  DOI：——

  日期：——