methyl 4-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate | 861218-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 4-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 861218-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₂S
• 分子量: 286.327
• InChiKey: OCADAYZMFDQNQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 벤조[b]싸이오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新型的甲酮衍生物，其制备方法，以及用作视网膜疾病的预防或治疗药物组合物，根据本发明，由于新型的甲酮衍生物，其光学异构体或药学上可接受的盐具有出色的RIPK1（受体相互作用丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶1）抑制作用，因此包含其作为有效成分的组合物可用作色素性视网膜炎（RP），勒贝尔先天性黑暗症（LCA），斯塔格特病，阿什尔综合征，脉络膜缺损，罗德-锥或锥-罗德萎缩症，圆锥病变，线粒体疾病，进行性视网膜萎缩症，变性性视网膜疾病，与衰老相关的黄斑变性（AMD），湿性AMD，干性AMD，地图样萎缩症，家族性或获得性黄斑病变，视网膜光感受器疾病，视网膜色素上皮-间质疾病，糖尿病性视网膜病变，囊性黄斑水肿，葡萄膜炎，视网膜脱离，创伤性视网膜损伤，特发性视网膜损伤，黄斑囊肿，黄斑血管扩张症，神经节细胞疾病，视神经细胞疾病，青光眼，视神经病变，缺血性视网膜疾病，早产儿视网膜病变，视网膜血管闭塞，家族性巨细胞动脉炎，视网膜血管疾病，眼内血管疾病，由青光眼引起的视神经细胞退化，或缺血性视神经病变等视网膜疾病的预防或治疗药物组合物可被有效地使用。

  公开号：

  KR101515985B1
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted (benzo[b]thiophene-2-carbonyl)guanidines as novel Na+/H+ exchanger isoform-1 (NHE-1) inhibitors

  摘要：

  A series of 4-substituted (benzo[b]thiophene-2-carbonyl)guanidines was synthesized and evaluated for the NHE-1 inhibitory activity and cardioprotective efficacy both in vitro and in vivo. Several analogs exhibited a strong inhibition on NHE-1, and which was generally well correlated with their cardioprotective efficacy. Especially the 4-nitro 20 and cyano 50 compounds excellently improved the cardiac function and reduced infarct size against ischemia/reperfusion injury. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.046

文献信息

• 벤조치오펜 유도체 및 망막 질환의 예방 또는 치료를 위한 이들의 의약 용도
  申请人：J2H Biotech(주) 제이투에이치바이오텍 (주)(120140709000) Corp. No ▼ 134811-0312330BRN ▼143-81-27251

  公开号：KR20210031203A

  公开（公告）日：2021-03-19

  본 발명은 RIPK1 저해 활성을 가지는 신규한 벤조[b]치오펜 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 망막 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 벤조[b]치오펜 유도체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염은 RIPK1 (Receptor-interacting serine/threonine-protein kinase 1)의 억제 효과가 뛰어나므로, 황반변성을 포함하는 다양한 망막 질환의 치료 또는 예방에 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及一种具有RIPK1抑制活性的新苯并[b]噻唑衍生物，其制备方法以及用作有效成分的药物组合物，用于预防或治疗与视网膜疾病有关的眼科药物。根据本发明，新的苯并[b]噻唑衍生物或其药学上可接受的盐具有出色的RIPK1（受体相互作用丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶1）抑制作用，因此可以在治疗或预防包括黄斑变性在内的各种视网膜疾病中发挥有益作用。
• Benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, preparation thereof, and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Yi Kyu Yang

  公开号：US20100004466A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to benzothiophen-2-carbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof, and pharmaceutical compositions containing the same. The derivatives have potent inhibitory effect on the sodium/hydrogen exchanger NHE-I, improve the functional recovery of ischemia/reperfusion-induced heart injury in isolated ischemic heart models, and significantly reduce the myocardiac infarct size in in vivo ischemic animal models, thereby showing excellent cardioprotective effects. Also, the derivatives are protective of both neuronal cells and the brain as proven by their protective effects on neuronal cells from necrosis and apoptosis and by their ability to significantly reduce cerebral infarct sizes in in vivo ischemic brain models. The derivatives can be effectively used for the prevention and treatment of ischemic heart diseases such as myocardiac infarction, arrhythmia, angina pectoris and the like, and cerebrovascular diseases such as cerebral stroke and be used as cardioprotective agents to the patients undergoing reperfusion therapy including chemicals such as thrombolytic agents, or surgery such as coronary artery bypass and percutaneous transluminal coronary angioplasty.

  本发明涉及苯并噻吩-2-羧酰基胍衍生物、其制备方法以及含有其的制药组合物。这些衍生物对钠/氢交换NHE-I具有强效的抑制作用，在离体缺血心脏模型中提高了缺血/再灌注所致的心脏损伤的功能恢复，并在体内缺血动物模型中显著减少心肌梗死面积，因此表现出优异的心脏保护作用。此外，这些衍生物通过对神经元细胞的保护作用和在体内缺血脑模型中显著减少脑梗死面积的能力，也能保护神经元和大脑。这些衍生物可有效用于预防和治疗缺血性心脏疾病，如心肌梗死、心律失常、心绞痛等，以及脑血管疾病，如脑卒中，并可用作心脏保护剂，用于接受再灌注治疗的患者，包括使用溶栓剂等化学药物或手术，如冠状动脉旁路移植术和经皮冠状动脉成形术。
• EP1831192A4
  申请人：——

  公开号：EP1831192A4

  公开（公告）日：2009-08-19
• BENZOTHIOPHEN-2-CARBONYLGUANIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1831192A1

  公开（公告）日：2007-09-12
• US8143307B2
  申请人：——

  公开号：US8143307B2

  公开（公告）日：2012-03-27