2-diazo-1,1',3,3'-tetramethylcyclohexane | 89050-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-diazo-1,1',3,3'-tetramethylcyclohexane
• 英文别名: 2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclohexan；diazo-2,2,6,6-tetramethylcyclohexane；2,2,6,6-tetramethyldiazocyclohexane；2-Diazo-1,1,3,3-tetramethylcyclohexane
• CAS: 89050-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• 分子量: 166.266
• InChiKey: DSZJYJMSPIKXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-1,1',3,3'-tetramethylcyclohexane 在 Tetrahydro-3,3,5,5-tetramethyl-4H-thiopyran-4-thion 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1008.0h， 以32%的产率得到2,2,6,6-tetramethylcyclohexanethione
  参考文献：
  名称：

  Krebs, Adolf; Rueger, Wolfgang; Ziegenhagen, Birgit, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 1, p. 277 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone hydrazone 在 barium manganate 、 calcium oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-diazo-1,1',3,3'-tetramethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Selones作为制备高度受阻分子的中间体

  摘要：

  描述了酮的硒类似物selones的制备和反应，特别强调了它们在制备极受空间阻碍的分子中的效用。讨论了与这些反应有关的机理问题，并提出了“活性硒”的证据。也报道了将有机金属化合物的亲油性加成至硒酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96723-7

文献信息

• Reactions of (2,4,6-Tri-<i>t</i>-butyl)thiobenzaldehyde with Diazo Compounds. Synthesis and Reactions of Sterically Congested Thiiranes
  作者：Soichiro Watanabe、Takayuki Kawashima、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.68.1437

  日期：1995.5

  several products containing 2,4,6-tri-t-butylbenzo[b]thiophene and Dewar benzenes, 2,2-di-t-butyl-3-(3,4,6-tri-t-butylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dien-2-yl)thiirane and 2-t-butyl-3,3-dimethyl-1-(1,3,5-tri-t-butylbicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-yl)-1-butene (24), the latter of which is the first example for a vinyl-substituted Dewar benzene. Compound 24 has a unique reactivity, giving a rearrangement product

  通过（2,4,6-三叔丁基）硫代苯甲醛与位阻重氮化合物的反应合成了具有 2,4,6-三叔丁基苯基的空间拥挤硫杂丙烷。最拥挤的硫杂丙环，2,2-二叔丁基-3-(2,4,6-三叔丁基苯基)硫杂丙环 (15c) 的热脱硫即使使用高反应性试剂，如六甲基磷酰胺或有机锂。15c的光反应没有得到相应的苯乙烯，但得到了几种含有2,4,6-三叔丁基苯并[b]噻吩和杜瓦苯、2,2-二叔丁基-3-( 3,4,6-三-叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)硫杂丙环和2-叔丁基-3,3-二甲基-1-(1,3,5 -三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)-1-丁烯(24)，后者是乙烯基取代的杜瓦苯的第一个例子。
• Synthesis and Unusual Photochemical Reaction of Highly Congested 2,4,6-Tri-t-butylstyrene Episulfides
  作者：Takayuki Kawashima、Soichiro Watanabe、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1992.1603

  日期：1992.8

  Title compounds were synthesized by the reaction of 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde with some diazomethanes. The photolysis of the most sterically congested episulfide obtained from t-Bu2CN2 gave an unusual product resulting from 1,2-migration of t-butyl group instead of the corresponding styrene, a normal photo-product, the corresponding styrene, together with Dewar benzene and benzothiophene derivatives.

  标题化合物是由 2,4,6-三丁基硫代苯甲醛与一些重氮甲烷反应合成的。从 t-Bu2CN2 中得到的最立体拥塞的环硫化物在光解过程中产生了一种不寻常的产物，该产物是由叔丁基的 1,2 迁移产生的，而不是相应的苯乙烯、正常的光产物、相应的苯乙烯以及 Dewar 苯和苯并噻吩衍生物。
• Spectroscopic detection and reactions of a thionitroso compound
  作者：Masaki Takahashi、Renji Okazaki、Naoki Inamoto、Tadashi Sugawara、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00031a043

  日期：1992.2

  temperatures. Various reactions of 1, such as [2+3] and [2+4] cycloadditions, oxidation, reduction, and sulfurization, were investigated. Some of these reactions represent novel reactivities of a thionitroso compound

  2,4-二叔丁基-6-氰基硫代亚硝基苯 (1) 由 7-azido-2,4-di-tert-butyl-8,9-thiazabicyclo[4.3.0]nona 的光化学和热反应生成-2,4,6,9-四烯 (2) 并在低温下通过基质中的紫外-可见光和红外光谱进行检测。研究了 1 的各种反应，例如 [2+3] 和 [2+4] 环加成、氧化、还原和硫化。其中一些反应代表了硫亚硝基化合物的新反应性
• New Reactions of a Thionitrosoarene
  作者：Masaki Takahashi、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1989.2087

  日期：1989.12

  A transient thionitrosoarene was trapped by an azide, diazo compound, oxygen, and thiirane to give a sulfur diimide, thiocarbonylimine, N-sulfinylaniline, and N-thiosulfinylaniline, respectively. In the reaction with oxygen N-sulfonylaniline was also formed and underwent a novel type of intramolecular cyclization.

  瞬时亚硫酰亚胺被叠氮化物、重氮化合物、氧气和硫环困住，分别生成硫二亚胺、硫代羰基亚胺、N-亚磺酰苯胺和 N-硫代亚磺酰苯胺。在与氧气的反应中还生成了 N-磺酰基苯胺，并发生了一种新型的分子内环化反应。
• Rregitz, Manfred; Roesh, Wolfgang; Allspach, Thomas, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 479 - 482
  作者：Rregitz, Manfred、Roesh, Wolfgang、Allspach, Thomas、Annen, Ulrich、Blatter, Karsten、et al.

  DOI：——

  日期：——