methyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)buta-2,3-dienoate | 1391114-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)buta-2,3-dienoate
• CAS: 1391114-83-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: PQOSUSZIJYBGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)buta-2,3-dienoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以26%的产率得到dimethyl (3Z,4Z)-3,4-bis[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methylidene]hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  Thermal oligomerization of methyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)buta-2,3-dienoate

  摘要：

  Dimeric compounds formed as a result of thermal oligomerization of methyl 4-(1,3-dioxo-2,3- dihydro-1H-isoindol-2-yl)buta-2,3-dienoate were identified.

  DOI：

  10.1134/s1070428012060085
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 methyl 4-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  基于功能化烯丙酸酯的吡唑类化合物的合成

  摘要：

  证明了在三乙胺存在下，通过重氮甲烷与烯丙酸酯的 1,3-偶极环加成，区域特异性合成 pyrazole-3-carboxylate 衍生物。在超声条件下探索了烯丙酸酯与含有重氮酮的硬脂酸部分的反应。吡唑的新型衍生物以优异的产率获得。引言 在含氮杂环骨架的化合物中，吡唑是各种生物活性分子最有用的结构单元之一。这些化合物的生物活性已被广泛用作抗糖尿病、抗病毒、抗菌、抗菌、抗癌剂。除了它们的生物学重要性外，吡唑还作为催化剂、分子磁性器件和传感器发挥重要作用。1、重氮化合物与双键和三键的 3-偶极环加成反应是众所周知的并且有文献记载。相比之下，包括这种关于丙二烯的方法的研究受到的关注要少得多。考虑到带有吡唑部分的化合物的生物活性，我们计划从功能化的烯丙酸酯合成一系列吡唑衍生物。结果与讨论 Allenoates 2a-f 从 N-邻苯二甲酰氨基酸 1a-c 和脂肪酸 1d-f 中获得。亚硫酰氯用于将酸

  DOI：

  10.3987/com-13-12910

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of a Number of Functionalized 2,3-Allenoates
  作者：R. N. Malikova、I. M. Sakhautdinov、M. A. Maksimova、U. Sh. Kuzmina、Yu. V. Vakhitova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1134/s1068162020010057

  日期：2020.1

  functionalized allenoates has been synthesized, and their cytotoxic effect has been studied against the tumor cell line (HepG2 and Jurkat) and the normal origin cells (HEK293). The highest cytotoxic effect has been shown for diterpene-containing allenic compounds, which can be attributed to promising substances with potential antitumor activity.

  摘要 合成了一系列新的功能化烯丙酸酯，并研究了它们对肿瘤细胞系（HepG2 和 Jurkat）和正常来源细胞（HEK293）的细胞毒作用。含有二萜的丙二烯化合物显示出最高的细胞毒性作用，这可归因于具有潜在抗肿瘤活性的有前途的物质。
• Molecular structures of methyl 4-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxylate and methyl 4-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazol-3-carboxylate
  作者：I. M. Sakhautdinov、I. R. Batyrshin、A. A. Fatykhov、V. M. Yumabaeva、K. Yu. Suponitskii、M. Yu. Antipin、M. S. Yunusov

  DOI：10.1134/s0022476613020169

  日期：2013.3

  The structure of methyl 4-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxylate is determined by X-ray crystallography and further used to elucidate the structure of methyl 4-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazol-3-carboxylate, using the data of homo- and heteronuclear 2D NMR correlation spectroscopy.