1-溴-1-氟乙烷 | 2311-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1-溴-1-氟乙烷
• 英文名称: 1-bromo-1-fluoroethane
• 英文别名: 1-Brom-1-fluorethan；monofluoroethyl bromide
• CAS: 2311-13-9
• 化学式: C₂H₄BrF
• 分子量: 126.956
• InChiKey: ZVHZPFSWZWSDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-1-氟乙烷 、 6-(4-氟苯基)-3(2H)-吡嗪酮 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-fluoroethyl)-6-(4-fluorophenyl)-3-(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal phenylpyridazinone derivatives

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的杀虫菌苯基吡啶酮衍生物，其中n为2、4、6或8，R为氢或从卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.4卤代烷基、氨基、羧基、羧酸盐、磺酸盐和氰基中选择的一个或多个基团，以及其杀虫菌剂组合物。

  公开号：

  US06063781A1
• 作为产物：
  描述：

  氟乙烷 在 溴 作用下， 生成 1-溴-1-氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  氟乙烷光溴化的动力学。CH3CHF 和 CH2CH2F 自由基的 C-H 键解离能和形成热的估计

  摘要：

  在 80-150 °C 的温度范围内，在氯乙烷作为外部竞争剂存在和不存在的情况下，研究了氟乙烷的气相光溴化。相对于 CH3CH2Cl，重新确定了 CH3CH2F 中提取 α-氢的速率常数，并在内部竞争中测量了提取 β-氢。将相对速率与 C2H6 溴化的已知速率参数结合以获得绝对速率常数 (cm3 mol−1 s−1)： k(α) = (6.50 ± 3.58) × 1012 exp [−(10360 ± 370 )/RT] 和 k(β) = (3.42 ± 1.95) × 1012 exp [−(12950 ± 390)/RT]。使用关于具有相似复杂性的任何两个竞争者之间逆反应的活化能差异大小的合理近似值，已推导出以下热化学量 (kcal mol-1)：

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.869

文献信息

• 一种氟溴乙烯的制备方法
  申请人：浙江化工院科技有限公司

  公开号：CN104710271B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明公开了一种制备1‑溴‑1‑氟乙烯的方法，采用两级溴化反应和脱溴化氢反应制备，具有原料易得、热溴化温度低、反应收率高、低成本、绿色环保等特点。
• Organophosphorus chemistry. Part XI. Reactions of dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphine with olefins, and photochemical reaction of ethyl(bistrifluoromethyl)phosphine with ethylene
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、N. F. Wood

  DOI：10.1039/j39700001370

  日期：——

  ratio 28 : 72, but with propene only dimethyl-n-propylphosphine is produced. Bis(trifluoromethyl) phosphine gives only one adduct with each olefin. In all cases the product, or the major product where two are formed, is that predicted on the basis of formation of the most stable intermediate radical. Neither bis(trifluoromethyl)phosphine nor phosphine react with 1,1,3,3,3-pentafluoropropene under u.v. irradiation

  在紫外线辐射下，二甲基膦与氟乙烯进行双向加成反应，以8:92的比例高收率地形成1-氟乙基-和2-氟乙基-二甲基膦。使用1，1-二氟乙烯，可以以28∶72的比例高产率地生产1，1-二氟乙基-和2，2-二氟乙基-二甲基膦，但是对于丙烯，仅产生二甲基-正丙基膦。双（三氟甲基）膦与每种烯烃仅产生一个加合物。在所有情况下，都是以最稳定的中间基团的形成为基础预测的产物，或形成两个产物的主要产物。在紫外线照射下，双（三氟甲基）膦和膦都不会与1,1,3,3,3-五氟丙烯反应。在辐射过程中或在黑暗中，二甲基膦作为亲核试剂与该烯烃反应，生成顺式混合物-和反式-1-二甲基膦基-1,3,3,3-四氟丙烯。乙基双（三氟甲基）膦和乙烯的辐照得到乙基三氟甲基-3,3,3-三氟丙基膦，这是将三烷基膦光化学加成到烯烃中的第一个例子。
• FLP-Catalyzed Monoselective C–F Functionalization in Polyfluorocarbons at Geminal or Distal Sites
  作者：Richa Gupta、Dipendu Mandal、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00346

  日期：2021.3.5

  positions. This methodology can be applied to aromatic-, ether-, thioether-, and alkyl-supported fluoromethyl groups. We expand the range of FLP base partners that work with monoselective C–F activation to include sulfide. The activated products can be subsequently functionalized via SN2 substitutions, photoredox-alkylations, and Suzuki couplings.

  我们报道了受挫的路易斯对（FLP）催化的一系列脂族多氟化碳具有同等的双链和双链CF位置的单选择性CF活化。该方法可以应用于芳族，醚，硫醚和烷基支持的氟甲基。我们扩大了与单选择性C–F激活一起使用的FLP基础合作伙伴的范围，以包括硫化物。随后可以通过S N 2取代，光氧化还原烷基化和Suzuki偶联将活化的产物官能化。
• A convenient one-step synthesis of fluoroethylidene derivatives
  作者：D. Chevrie、T. Lequeux、J.P. Demoute、S. Pazenok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.027

  日期：2003.10

  A convenient one-step synthesis of gem-monofluoroalkylolefins starting from aldehydes or ketones was developed. This method comprises the utilisation of 2-(1-fluoroethyl)sulfonyl-1,3-benzothiazole according to Julia's procedure and opens a new opportunity for the synthesis of fluoroalkylidene derivatives.

  开发了一种方便的一步法合成醛-酮为基础的宝石-单氟烷基烯烃。该方法包括根据Julia的方法利用2-（1-氟乙基）磺酰基-1，3-苯并噻唑，并为合成氟代亚烷基衍生物开辟了新的机会。
• Preparation of monofluoroalkenes
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：EP1209154A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  There is described a process for the preparation of compounds of formula I in which R is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted heterocyclyl, and R1 and R2 are hydrogen, an organic radical or together with the ring to which they are attached, form an optionally substituted ring, which may contain one or more hetero atoms, which comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula III in which the ring Q is an optionally substituted heteroaromatic ring, which optionally comprises one or more further hetero atoms and to which is optionally fused an optionally substituted ring.

  描述了一种制备公式I化合物的过程，其中R是氢、可选择地取代的烷基、可选择地取代的烯基、可选择地取代的环烷基、可选择地取代的苯基或可选择地取代的杂环基；R1和R2是氢、有机基或与它们所附着的环一起形成可选择地取代的环的情况，该环可能含有一个或多个杂原子，包括将公式II化合物与公式III化合物反应，其中环Q是可选择地取代的杂芳香环，可能包含一个或多个进一步的杂原子，并且可选择地融合一个可选择地取代的环。