N-(4-methoxy-2-propionylphenyl)benzamide | 1353547-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-propionylphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-methoxy-2-propanoylphenyl)benzamide
• CAS: 1353547-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: MNIUXWTZNMJXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-propionylphenyl)benzamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以44%的产率得到6-methoxy-3-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine

  摘要：

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260198
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 、 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1-propanone 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到N-(4-methoxy-2-propionylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Quinolones via Cyclocondensation of Substituted ortho-Amidoacetophenones: A Refit to the Camps Cyclization by Applying Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate/Triethylamine

  摘要：

  本文描述了一种经典Camps环化反应的改进方法。通过三甲基硅基三氟甲磺酸酯/三乙胺引发的取代邻氨基乙酰苯酮的环化缩合反应，制备了一系列取代的4-喹啉酮衍生物。该过程具有广泛的底物适用范围，并能选择性地制备2-芳基和2-烷基取代的4-喹啉酮。使用改进的条件，手性纯的起始材料反应后光学纯度无损失。还描述了产物的后续转化，包括制备4-喹啉基壬二酸盐和O-选择性甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260198