2-苄氧基吡啶-3-甲酸 | 14178-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苄氧基吡啶-3-甲酸
• 中文别名: 2-(苯基甲氧基)-3-吡啶羧酸
• 英文名称: 2-(benzyloxy)nicotinic acid
• 英文别名: 2-Benzyloxy-nicotinsaeure；2-Benzyloxy-nicotinic acid；2-phenylmethoxypyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 14178-18-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00442989
• 分子量: 229.235
• InChiKey: FUNQFOUBLCEFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136℃
• 沸点：
  401.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基吡啶-3-甲酸 在 dicyclohexyldicarboimide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Benzyloxynicotinoylglycine
  参考文献：
  名称：

  N-(2-取代-烟酰基)氨基酸的合成及药理研究

  摘要：

  烟酸在治疗某些精神疾病方面的治疗作用已成为寻找以烟酸为基础的新型精神疗法物质的基础[1]。因此，N-烟酰-~氨基丁酸（N-烟酰-GABA）显示出很高的生理活性[2]；和另一种烟酸 de ri va ti ve -nicolite exe rtsa 镇静作用 [3, 4]。在烟酸衍生物中寻找药理活性物质的趋势之一是引入各种取代基，特别是在吡啶环的 2 或 4 位，结果已确定 2 '烟酸的苯胺基衍生物显示出明确的抗惊厥和镇痛活性 [5, 6]；其中一些是利血平拮抗剂并增强苯丙胺的作用 [5]，

  DOI：

  10.1007/bf01156373
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 以81%的产率得到2-苄氧基吡啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-(2-苄氧基)芳基恶唑啉的[1,2]-Wittig重排研究

  摘要：

  研究了 14 种邻位功能化的 2-芳基恶唑啉（其中 11 种是首次制备和表征）与丁基锂的行为。揭示了此类系统的 Wittig 重排的重大限制。就不对称 Wittig 重排而言，缬氨酸衍生的 4-异丙基恶唑啉获得了良好的非对映选择性，但这会因水解后的外消旋作用而受损。在无环苯丙氨酸衍生的邻苯甲氧基苯甲酰胺的 Wittig 重排中实现了更令人鼓舞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules27103186

文献信息

• Structure–Activity Relationships for Vitamin D3-Based Aromatic A-Ring Analogues as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel J. Madden、Upasana Banerjee、Vibhavari Sail、Daniel S. Raccuia、Daniel De Carlo、Steven M. Lemieux、Adam Meares、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/jm401812d

  日期：2014.5.8

  A structure–activity relationship study for a series of vitamin D3-based (VD3) analogues that incorporate aromatic A-ring mimics with varying functionality has provided key insight into scaffold features that result in potent, selective Hedgehog (Hh) pathway inhibition. Three analogue subclasses containing (1) a single substitution at the ortho or para position of the aromatic A-ring, (2) a heteroaryl

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。
• A simple method for chemoselective phenol alkylation
  作者：Pingli Liu、Liang Huang、Margaret M. Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.030

  日期：2007.10

  A simple and effective method for chemoselective alkylation of phenol over carboxylic acid using a 40% aqueous solution of tetrabutylphosphonium hydroxide that affords the desired phenyl ethers in 82–99% yield is described.

  描述了一种简单有效的方法，该方法是使用40％的氢氧化四丁基phosph水溶液在羧酸上进行苯酚的化学选择性烷基化反应，该溶液以82-99％的收率提供所需的苯基醚。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compouds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20050239827A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌3,5-二氨基哌啶取代的芳香族和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及一种使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。
• Novel dicarboxylic acid derivatives with pharmaceutical properties
  申请人：Alonso-Alija Cristina

  公开号：US20080058314A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to the use of compounds of the formula (I) and to their salts and stereoisomers, for the preparation of medicaments for the treatment of cardiovascular disorders.

  本发明涉及使用式(I)的化合物及其盐和立体异构体，用于制备治疗心血管疾病的药物。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。