1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)ethylamine | 102913-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)ethylamine
• 英文别名: (3,4,3',4'-tetramethoxy-bibenzyl-α-ylamino)-acetaldehyde diethylacetal；(3,4,3',4'-Tetramethoxy-bibenzyl-α-ylamino)-acetaldehyd-diaethylacetal；(2,2-Diaethoxy-aethyl)-(3,4,3',4'-tetramethoxy-bibenzyl-α-yl)-amin；N-(2,2-diethoxyethyl)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 102913-45-1
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₆
• 分子量: 433.545
• InChiKey: VMDQIWUCTCPPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)ethylamine 在 硫酸 作用下， 生成 2,3,7,8-tetramethoxy-10,11-dihydro-5H-10,5-azaethano-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: IX. THE SYNTHESIS OF PAPAVERINE AND PAPAVERALDINE BY THE POMERANZ-FRITSCH METHOD

  摘要：

  Fritsch在硫酸中对N-(α-芍药碱基芍药碱亚甲基)-氨基乙醛进行环化反应，结果显示产率为1.1%的罂粟碱和23%的异构体，熔点为164.5–165.5°C；盐酸盐，熔点为212°C分解。这种异构体被认为是4,5-双(3,4-二甲氧基苯基)-2H-吡咯烯，通过乙醛或相应醛与活性甲基的内部缩合产生。 Schlittler和Müller制备的另一种未知异构体也提出了类似的结构。Fritsch的亚甲基环化反应产生了N-(α-芍药碱基芍药碱)-氨基乙醛，熔点为69.5–70°C，它被环化成一种碱，熔点为155.5–156°C；N-乙酰衍生物，熔点为203.5–204°C，被确定为2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)-3-吡咯烯。假定为中间醛和醛缩合物的物质被分离为无色油状物。芍药碱的新的两步合成方法包括芍药碱基芍药碱与氨基乙醛的缩合，随后对粗产品进行环化反应，产率为8%。将后者还原为罂粟碱是已知的。其他结晶化合物包括芍药碱基单苯胺，熔点为172–173°C；α,α′-双(芍药碱基)-氨基乙醛，熔点为101–102°C；一种被确定为2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)-4-乙基巯基吡咯啉盐酸盐的化合物，熔点为184–185°C；从中得到的未知汞络合物，熔点为109°C分解；4,4′-二苄氧基-3,3′-二甲氧基-去氧苯酮，熔点为141–142°C；以及它的肟，熔点为137.5°C。

  DOI：

  10.1139/v55-090
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,2-双(3,4-二甲氧基苯基)乙基)甲酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(2,2-diethoxyethyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Waldmann; Chwala, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 125,141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Aporphine Alkaloids Using a Hypervalent Iodine­(III) Reagent-Promoted Oxidative Nonphenolic Biaryl Coupling Reaction­. Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Glaucine
  作者：Dolores Badía、Eneritz Anakabe、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Maite Villegas

  DOI：10.1055/s-2004-816009

  日期：——

  hydrogenation led to the key intermediate, optically active, 1-benzyltetrahydroisoquinolines 7a-c. The final C-ring closure step was performed by C-C biaryl bond formation by an hypervalent iodine(III) reagent promoted oxidative coupling, affording the target heterocycles 8a-c in good yields and with no racemization at the formerly created stereogenic center.

  由适当的 1,2-二芳基乙胺衍生物（依次使用 (S)-(+) -苯基甘氨醇作为手性载体。接下来，一系列简单的转化：用溴乙醛二乙缩醛进行 N-烷基化、N-甲基化、Pommeranz-Fritsch 环化和离子加氢，得到关键的中间体、光学活性的 1-苄基四氢异喹啉 7a-c。最后的 C 环闭合步骤是通过高价碘 (III) 试剂形成的 CC 联芳键进行的，促进氧化偶联，以良好的收率提供目标杂环 8a-c，并且在以前创建的立体中心没有外消旋化。
• Formation of isopavine by the cyclization of N-(.ALPHA.-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dimethoxybenzyl)aminoacetal with chlorosulfonic acid.
  作者：KAZUKO KIDO、YASUO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.29.861

  日期：——

  Treatment of N-[α-(3, 4-dimethoxybenzyl)-3, 4-dimethoxybenzyl] aminoacetal (1) or its oxalate with chlorosulfonic acid at low temperature gave isopavine (3) in extremely good yield.

  在低温下用氯磺酸处理 N-[α-(3, 4-二甲氧基苄基)-3, 4-二甲氧基苄基]氨基乙缩醛（1）或其草酸盐，可以得到产量极高的异巴维因（3）。
• A Simple and Efficient Synthetic Route to Chiral Isopavines. Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylthalisopavine and (−)-Amurensinine
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badía、Esther Domínguez、José L. Vicario、Imanol Tellitu

  DOI：10.1021/jo9708102

  日期：1997.10.1

  The isopavinan alkaloids (-)-O-methylthalisopavine (7a) and (-)-amurensinine (7d) have been synthesized in good yield and high ee from the appropriate 1,2-diarylethylamine derivatives using optically active beta-amino alcohols as chiral support. This synthetic route employs as key steps the alkylation reaction of the azomethine derivatives 2 with Grignard reagents 1 and a novel one-pot double-intramolecular cyclization of the adequately functionalized 1,2-diarylethylamines 5 to afford a series of optically active isopavines 6a-d and 7a-d.
• CASTEDO, L.;IRIONDO, C.;DOMINGUEZ, E.;LETE, E.;VILLA, M. J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 1, 62-65
  作者：CASTEDO, L.、IRIONDO, C.、DOMINGUEZ, E.、LETE, E.、VILLA, M. J.

  DOI：——

  日期：——