(α-Acetyl-benzyliden)-triphenylphosphoran | 76068-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-Acetyl-benzyliden)-triphenylphosphoran
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propan-2-one；1-phenyl-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 76068-72-9
• 化学式: C₂₇H₂₃OP
• 分子量: 394.453
• InChiKey: DGBCOJKSVMQZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  556.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-Acetyl-benzyliden)-triphenylphosphoran 在 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以43%的产率得到1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Cadogan, J. I. G.; Gosney, Ian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 101, # 1-4, p. 281 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Phenyl-acetonyl-triphenyl-phosphonium 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (α-Acetyl-benzyliden)-triphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  246.磷酸甜菜碱：制备和性质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001266

文献信息

• Thermal rearrangement of thiocarbonyl-stabilised triphenylphosphonium ylides leading to (Z)-1-diphenylphosphino-2-phenylsulfenylalkenes
  作者：R. Alan Aitken、Graham Dawson、Neil S. Keddie、Helmut Kraus、Alexandra M. Z. Slawin、Joanne Wheatley、J. Derek Woollins

  DOI：10.1039/b913107h

  日期：——

  While thermolysis of thiocarbonyl-stabilised phosphonium ylides generally results in extrusion of Ph(3)PS to give alkynes, those with a P=CH function instead undergo a novel P to S transfer of a phenyl group to give (Z)-configured 1-phosphino-2-sulfenylalkenes of interest as bidentate ligands.

  虽然硫代羰基稳定的磷化膦的热解通常会导致Ph（3）PS挤出以生成炔烃，但具有P = CH功能的化合物却会经历新的P到S转移的苯基基团，从而生成（Z）-构型的1-感兴趣的膦基-2-亚硫基烯烃作为双齿配体。
• Reaction of Stabilised Phosphorus Ylides with Nitrogen Dioxide
  作者：R. Alan Aitken、Nazira Karodia

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-m

  日期：1999.1

  The reaction of the stabilised ylides 14–23 with an excess of NO2 in CH2Cl2 at room temperature gives different results depending on the structure of the starting ylide. The monacyl ylides 14–16 give the corresponding α-oxo nitriles 4 together with Ph3PO · HNO3 (24) which has been fully characterised for the first time. Under the same conditions, the ylide 18 gives 2,4-dinitrobenzonitrile (26), Ph3PO

  室温下稳定的叶立德 14-23 与过量的 NO2 在 CH2Cl2 中的反应根据起始叶立德的结构给出不同的结果。单酰基叶立德 14-16 与 Ph3PO·HNO3 (24) 一起得到相应的 α-氧代腈 4，这是首次得到充分表征。在相同条件下，叶立德 18 得到 2,4-二硝基苯甲腈 (26)、Ph3PO 和苯甲酸。检查的其他叶立德与各种其他产品都给出了 24。
• A new synthesis of α,β-unsaturated ketones
  作者：J. Le Roux、M. Le Corre

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80133-7

  日期：1990.1

  α,β-unsaturated ketones have been obtained by thermolysis of δ-hydroxy β-keto triphenylphosphoranes prepared from the corresponding β-keto phosphoranes.

  通过热解由相应的β-酮基膦烷制备的δ-羟基β-酮基三苯基正膦，可以得到α，β-不饱和酮。
• Beta-Lactame, Zwischenprodukte und Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0050805A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Die ß-Lactame der allgemeinen Formel worin R' Cyano oder einen Rest der Formel R4-CO- oder R5-A-CO-, R2 Wasserstoff, niederes Alkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff oder eine durch Hydrolyse leicht abspaltbare Gruppe, n die Zahl 0, 1 oder 2, R4 Wasserstoff, Hydroxy, niederes Alkoxy, niederes Alkyl, Aryl oder einen Rest der Formel R6ON=C-COOR7, R5 Halogen, niederes Alkoxy, niederes Alkylthio, niederes Alkylsulfinyl, niederes Alkylsulfonyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl oder di-(niederes Alkoxy)-phosphinyl, R6 und R7 je niederes Alkyl und A niederes Alkylen bedeuten, und pharmazeutisch annehmbare Salze von Carbonsäuren der Formel I mit Basen sind neu und besitzen ausgeprägte β-Lactamase hemmende Eigenschaften. Sie können demnach bei der Bekämpfung von β-Lactamase bildenden Krankheitserregern mit β-Lactam-Antibiotika, wie den Penicillinen and Cephalosporinen, verwendet werden. Diese neuen Wirkstoffe können ausgehend von teilweise ebenfalls neuen Ausgangsstoffen hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式为 其中，R'为氰基或式 R4-CO- 或 R5-A-CO- 的基团；R2 为氢、低级烷基或卤素；R3 为氢或易于水解分解的基团；n 为数字 0、1 或 2；R4 为氢、羟基、低级烷氧基、低级烷基、芳基或式 R6ON=C-COOR7 的基团；R5 为卤素、 低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚砜基、低级烷基磺酰基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳基亚砜基、芳基磺酰基或二-（低级烷氧基）-膦酰基，R6 和 R7 各为低级烷基，A 为低级亚烷基、 和式 I 羧酸与碱的药学上可接受的盐是新颖的，具有明显的 β-内酰胺酶抑制特性。因此，它们可与青霉素类和头孢菌素类等β-内酰胺类抗生素一起用于对付产生β-内酰胺酶的病原体。这些新的活性成分可以从起始材料（其中一些也是新的材料）中生产出来，并制成 galenic 剂型。
• Gough,S.T.D.; Trippett,S., Proceedings of the Chemical Society, London, 1961, p. 302
  作者：Gough,S.T.D.、Trippett,S.

  DOI：——

  日期：——