N-acetyl-3-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-chlorobenzamide
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: UQSRPQYPPRLNCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-chlorobenzamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到3-methyl-5-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰苯甲酰胺与盐酸羟胺的反应：3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  描述了N-乙酰苯甲酰胺和盐酸羟胺在 80 °C 下在吡啶存在下在微波照射下的方便反应。该方法以中等至良好的收率形成区域选择性的 3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑化合物，并且还采用简单的合成方案，无需冗长的纯化程序。该反应还通过常规加热和微波照射下的一锅顺序进行。合成化合物的结构通过光谱方法进行了确认。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02975-z
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄胺 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-acetyl-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用过硫酸钾的苄基sp3 C–H键过渡到羰基的过渡金属和无卤素氧化

  摘要：

  摘要 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。 苯乙酮，二苯甲酮，酰亚胺和苯甲酸等芳基羰基化合物是在温和的条件下，由过硫酸钾作为氧化剂与催化吡啶在乙腈中，由苄基底物制得的。过渡金属和卤素均不参与反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588429

文献信息

• A Novel One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Acyclic Imides
  作者：Peyman Salehi、Zohreh Habibi、Mohammad Zolfigol、Maryam Yousefi

  DOI：10.1055/s-2007-970781

  日期：2007.3

  A new and convenient method was found for the one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical linear imides by -reaction of aliphatic and aromatic nitriles with acyclic carboxylic anhydrides in the presence of silica sulfuric acid as an active and -recyclable reagent.

  发现了一种新的方便的方法，通过脂肪族和芳香族腈与无环羧酸酐在二氧化硅硫酸作为活性和可回收试剂的存在下反应，一锅合成对称和不对称线性酰亚胺。
• Mechanistic Investigations on the Reaction between Amines or Amides and an Alkylperoxy-λ³-iodane
  作者：Takuya Sueda、Daisuke Kajishima、Satoru Goto

  DOI：10.1021/jo0268005

  日期：2003.4.1

  A mechanism involving the intermediate formation of an amine radical cation by single-electron transfer is proposed for the oxidation of secondary amines with alkylperoxy-lambda(3)-iodane. On the other hand, the oxidation of acetamides probably proceeds by a radical process, which involves the direct hydrogen abstraction of the methylene group alpha to the nitrogen atom.

  提出了一种涉及通过单电子转移中间形成胺自由基阳离子的机理，用于用烷基过氧-lambda（3）-碘将仲胺氧化。另一方面，乙酰胺的氧化可能是通过自由基过程进行的，该过程涉及将亚甲基α的氢直接提取成氮原子。
• Efficient synthesis of symmetrical and unsymmetrical acyclic imides catalyzed by reusable 12-tungstophosphoric acid under thermal conditions and microwave irradiation
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、M. Moghadam、V. Mirkhani、M. Nasr-Esfahani

  DOI：10.1007/bf03249074

  日期：2011.6

  for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical acyclic imides by the reaction of nitriles with acyclic anhydrides in the presence of catalytic amounts of 12-tungstophosphoric acid (H3PW12O40) under thermal conditions and microwave irradiation. It was found that microwave improves the yields and significantly reduces the reaction times. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused several

  通过在热条件下和微波条件下，在催化量的12钨磷酸（H 3 PW 12 O 40）存在下，腈与无环酸酐反应，合成对称和不对称无环酰亚胺的方法已经开发出来，是一种有效且环保的方法。辐射。发现微波提高了产率并显着减少了反应时间。此外，催化剂可以被回收并重复使用几次而不会降低其活性。
• Selective α-oxidation of amides <i>via</i> visible-light-driven iron catalysis
  作者：Shu-Hong Liu、Zhi-Chao Dong、Zhong-Lin Zang、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1039/d3ob01984e

  日期：——

  selective N-α C(sp3)–H bond oxidation of amides under greener and mild conditions via an Fe(NO3)3·9H2O catalyst inner sphere pathway upon irradiation with a 30 W blue LED light strip (λ = 455 nm) using NaBrO3 as the oxidant. This protocol exhibited high chemoselectivity and excellent functional group tolerance. A preliminary mechanism investigation demonstrated that the iron catalyst afforded hydroxyl radicals

  羟基自由基（˙OH）作为一种高活性物质，可以与多种化学物质发生无选择性的反应。 ˙OH自由基通常在恶劣条件下产生。在此，我们报道了在 30 W 功率照射下，通过Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O 催化剂内球途径，在更绿色和温和的条件下，羟基自由基诱导的酰胺选择性N -α C(sp 3 )–H 键氧化使用NaBrO 3作为氧化剂的蓝色LED灯带（ λ = 455 nm）。该方案表现出高化学选择性和优异的官能团耐受性。初步的机理研究表明，铁催化剂通过铁配合物的可见光诱导均裂（VLIH）和随后的氢原子转移（HAT）过程提供羟基自由基，以实现这种转变。
• NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN115557849A

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。