2,3-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine | 1272320-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
• 英文别名: N-(2,3-dimethylphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 1272320-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: IXBHRCOYCATKSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 supercritical carbon dioxide 为溶剂， 45.0 ℃ 、25.33 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,3-dimethyl-N-(1-phenylethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯型配体在超临界二氧化碳中铱催化亚胺的不对称加氢

  摘要：

  在超临界CO 2中铱催化的无环芳氨酸的不对称氢化中，已经评估了一系列手性亚磷酸酯型配体。获得了高反应活性（50-120分钟内100％转化）和对映选择性（高达95％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.104
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,3-二甲基苯胺 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₁₇H₂₅Cl₂N₃OPtS 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,3-dimethyl-N-(1-phenylethylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铂 (II) 的 1,2,4-三唑衍生的 N-杂环卡宾配合物作为加氢胺化反应和活性抗癌剂的催化剂

  摘要：

  摘要 一系列 1,2,4-三唑衍生的 N-杂环卡宾 (R-tazy) 的五种铂 (II) 配合物，通式为 cis-[PtCl2(R-tazy)(DMSO)] (DMSO = 二甲亚砜)已成功合成。这些配合物的特征是卡宾具有相同的苄基翼尖，但它们的 N-4 取代基不同（R = 异丙基 (1)、环己基 (2)、苯基 (3)、甲基苯 (4) 和 2,6-二异丙基苯基 (5) ))。通过多核（1H，13C{1H}）磁共振波谱、质谱、元素分析和单晶X射线衍射（对于2）对两种新化合物1和2进行了表征。苄基和 κ-S-二甲基亚砜的受阻旋转使用 NMR 光谱进行阐明，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进行合理化。尤其，发现这五种配合物是在三氟甲磺酸银 (I) 添加剂存在下使用芳香胺进行苯乙炔分子间加氢胺化的活性催化剂。此外，所有五种复合物对人口腔癌 (KB)、人乳腺癌 (MCF-7) 和人结直肠癌 (HT-29)

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108173

文献信息

• CSC-pincer versus pseudo-pincer complexes of palladium(ii): a comparative study on complexation and catalytic activities of NHC complexes
  作者：Dan Yuan、Haoyun Tang、Linfei Xiao、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1039/c1dt10269a

  日期：——

  Three thioether bridged diimidazolium dibromides with different steric and electronic properties have been synthesized as precursors to carbene-based CSC pincer ligands. Palladation afforded CSC Pd(II) pincer complexes for bulky and electron rich ligand systems, whereas the least donating ligand led to the formation of a pseudo-pincer complex. All complexes have been fully characterized by multinuclei NMR spectroscopies, ESI mass spectrometry and X-ray diffraction analysis. The catalytic activities of pincer versus pseudo-pincer complexes have been compared in the intermolecular hydroamination of alkynes with anilines as well.

  三种具有不同立体和电子性质的三硫醚桥连二咪唑鎓二溴化物已被合成作为基于卡宾的CSC钳形配体的前体。对这些配体进行钯化得到CSC Pd(II)钳形配合物，适用于空间位阻大且电子富集的配体系统，而电子捐赠能力最弱的配体则导致了伪钳形配合物的形成。所有配合物都通过多核NMR光谱、ESI质谱和X射线衍射分析得到了充分表征。此外，钳形配合物与伪钳形配合物的催化活性也在炔烃与苯胺的分子间氢胺化反应中进行了比较。