4-benzoylpyridinium dicyanomethylide | 77425-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzoylpyridinium dicyanomethylide
• 英文别名: [2-(4-Benzoylpyridin-1-ium-1-yl)-2-cyanoethenylidene]azanide
• CAS: 77425-51-5
• 化学式: C₁₅H₉N₃O
• 分子量: 247.256
• InChiKey: HRJOZMAMACKQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoylpyridinium dicyanomethylide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-Benzoyl-indolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ikemi, Yukio; Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 6, p. 1009 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new access to phosphaindolizines by [3+2] cycloaddition of azomethine ylides onto phosphaalkynes
  作者：Uwe Bergsträßer、Andreas Hoffmann、Manfred Regitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91856-2

  日期：1992.2

  Azomethine ylides such as 1 and 4 in which the nitrogen atom is incorporated in a six-membered heterocyclic ring undergo regiospecific [3+2] cycloadditions with the phosphaalkynes 2a and b at 130–140 °C to furnish the phosphaindolizines 3 and 5a–c after elimination of ethyl formate or hydrogen cyanide, respectively. In contrast, dipoles of the type 6 react unspecifically with the phosphaalkyne 2a to

  氮杂亚胺基化物（如1和4）中的氮原子并入六元杂环中，在130–140°C下与磷炔烃2a和b发生区域特异性的[3 + 2]环加成反应，从而提供磷吲哚并嗪3和5a–c分别去除甲酸乙酯或氰化氢后。相反，类型6的偶极与磷炔2a发生非特异性反应，生成区域异构体7和8。
• The 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic Dicyanomethylides with Phenylsulfinylethene and Bis(trimethylsilyl)ethyne: Synthesis of 1,2-Unsubstituted 3-Cyanoindolizines
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Yukio Ikemi、Toshio Tanaka、Momoyo Asahi、Tomoe Kato、Hideyuki Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.3645

  日期：1987.10

  Pyridinium and diazinium dicyanomethylides underwent 1,3-dipolar cycloaddition-extrusion reactions with phenylsulfinylethene, producing the corresponding 3-cyanoindolizines in moderate to good yields. 1,3-Dipolar cycloadditions of these ylides with bis(trimethylsilyl)ethyne gave either the 1,2-bis(trimethylsilyl)-3-cyanoindolizines or the 1-trimethylsilyl-3-cyanoindolizines, or mixtures of these, depending

  吡啶鎓和二氰基二嗪鎓与苯基亚磺酰基乙烯进行 1,3-偶极环加成-挤出反应，以中等至良好的产率生产相应的 3-氰基吲哚嗪。这些叶立德与双（三甲基甲硅烷基）乙炔的 1,3-偶极环加成得到 1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚啉或 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚啉，或它们的混合物，这取决于取代基和吡啶环中存在另一个氮原子。在回流的氯仿中用硅胶处理后，1,2-双（三甲基甲硅烷基）-3-氰基吲哚嗪在 2 位发生区域特异性原脱甲硅烷基化反应，生成 1-三甲基甲硅烷基-3-氰基吲哚嗪。1,2-双（三甲基甲硅烷基）-，
• CONSECUTIVE 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS OF CYCLOIMMONIUM YLIDES TO BENZYNE: FORMATION OF NOVEL 18π BENZO[<i>a</i>]ISOINDOLO[1,2,3-<i>cd</i>]INDOLIZINES
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Takazumi Sugi、Yoshiko Yagi

  DOI：10.1246/cl.1982.869

  日期：1982.6.5

  Benzo[a] isoindolo [1,2,3-cd]indolizines, a novel kind of 18π heterocycles, have been prepared by one pot successive 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinium dicyanomethylides with benzyne.

  苯并[a]异吲哚并[1,2,3-cd]中氮茚是一种新型18π杂环化合物，通过吡啶鎓二氰基甲基化物与苯炔的一锅连续1,3-偶极环加成反应制备而成。
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of cyclooctyne with pyridinium dicynomethylides
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Ryuji Ohta、Takane Uchida、Hiroyasu Nishioka、Maki Yoshida、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1002/jhet.5570340130

  日期：1997.1

  Cyclooctyne smoothly underwent 1,3-dipolar cycloaddition with pyridinium dicyanomethylides to afford the corresponding indolizines (8-cyario-7-azatricyclo[7.6.0.02,7]pentadeca-1,3,5,8-tetraenes) in excellent yields.

  环辛炔与吡啶鎓二氰基甲基化物平稳地进行1,3-偶极环加成反应，从而以优异的收率得到相应的吲哚嗪类化合物（8-cyario-7-氮杂三环[7.6.0.0 2,7 ] pentadeca-1,3,5,8-四烯）。
• Matsumoto, Kiyoshi; Uchida, Takane; Aoyama, Kinuyo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1793 - 1801
  作者：Matsumoto, Kiyoshi、Uchida, Takane、Aoyama, Kinuyo、Nishikawa, Masahiko、Kuroda, Takeshi、Okamoto, Tadashi

  DOI：——

  日期：——