diethyl 2-(N,N-dimethylamino)ethylphosphonate | 41948-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(N,N-dimethylamino)ethylphosphonate
• 英文别名: diethyl 2-(dimethylamino)ethylphosphonate；(2-dimethylamino-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester；(2-Dimethylamino-aethyl)-phosphonsaeure-diaethylester；2-Dimethylamino-aethylphosphonsaeure-diaethylester；Diethyl[2-(dimethylamino)ethyl]phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 41948-36-1
• 化学式: C₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 209.225
• InChiKey: LATBXDTUXXUDPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(N,N-dimethylamino)ethylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 3-(diethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-2-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sergeeva, Natalia N.; Golubev, Alexander S.; Hennig, Lothar, Synthesis, 2003, # 6, p. 915 - 919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 diethyl 2-(N,N-dimethylamino)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Collignon, N.; Fabre, G.; Varlet, J. M., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,3-bis(ω-bromoalkyl)-6-methyluracils with 2-(dialkylamino)ethylphosphonates and 2-(dialkylamino)ethyl phosphates
  作者：V. S. Reznik、V. D. Akamsin、I. V. Galyametdinova

  DOI：10.1007/bf02494909

  日期：2000.6

  Abstract1,3-Bis(4-bromobutyl)-6-methyluracil reacts with diethyl 2-(dimethylamino)ethylphosphonate to form a bisquaternary ammonium salt, whereas the reaction of 1,3-bis-(6-bromohexyl)-6-methyluracil with diethyl 2-(diethylamino)ethyl phosphate gives 1,3-bis-[(6-diethoxyphosphoryloxy)hexyl]-6-methyluracil and 1,1,4,4-tetraethylpiperazinium dibromide.

  摘要 1,3-双(4-溴丁基)-6-甲基尿嘧啶与2-(二甲氨基)乙基膦酸二乙酯反应生成双季铵盐，而1,3-双-(6-溴己基)-6-甲基尿嘧啶与2-(二乙氨基)乙基磷酸二乙酯得到1,3-双-[(6-二乙氧基磷酰氧基)己基]-6-甲基尿嘧啶和1,1,4,4-四乙基哌嗪二溴化物。
• Mechanism of Methyldehydrofosmidomycin Maturation: Use Olefination to Enable Chain Elongation
  作者：Xiaojun Li、Shan Xue、Yisong Guo、Wei-chen Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c01924

  日期：2022.5.11

  the second reaction, the olefin installed in situ enables C–C bond formation that is accompanied with a C–N bond cleavage and hydroxylation to furnish the alkyl chain elongation and demethylation. This work expands the reaction repertoire of Fe/2OG enzymes by introducing a new pathway to the known C–C bond formation mechanisms utilized by metalloenzymes.

  利用单核铁和 2-氧戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 酶来实现 C-H 键功能化是使天然产物结构复杂性多样化的一种广泛使用的策略。除了那些经过充分研究的反应，包括羟基化、环氧化和卤化，在脱氢磷霉素的生物合成途径中，据报道，一种 Fe/2OG 酶可催化去饱和、烷基链延长以及去甲基化，其中三甲基-2-氨基乙基膦酸酯转化为甲基脱氢磷霉素. 这种转变如何发生在很大程度上是未知的。在此，我们对反应物种进行了表征，揭示了反应中间体的结构，并使用机械探针研究了反应途径和机理。这些结果导致阐明了一个两步过程，其中第一反应使用长寿命的 Fe(IV)-氧代物种来触发 C=C 键安装。在第二个反应过程中，原位安装的烯烃能够形成 C-C 键，伴随着 C-N 键断裂和羟基化，从而提供烷基链伸长和去甲基化。这项工作通过引入金属酶利用的已知 C-C 键形成机制的新途径，扩展了 Fe/2OG 酶的反应库。
• An Unusual Oxidative Rearrangement Catalyzed by a Divergent Member of the 2‐Oxoglutarate‐Dependent Dioxygenase Superfamily during Biosynthesis of Dehydrofosmidomycin
  作者：Elizabeth I. Parkinson、Hani G. Lakkis、Amir A. Alwali、Mary Elizabeth M. Metcalf、Ramya Modi、William W. Metcalf

  DOI：10.1002/anie.202206173

  日期：2022.7.25

  DfmD is a highly divergent member of the 2-oxoglutarate-dependent dioxygenase superfamily that catalyzes desaturation, rearrangement and demethylation of its substrate. In vitro biochemical studies and homology modeling suggest that these transformations occur via novel chemistry.

  DfmD 是 2-酮戊二酸依赖性双加氧酶超家族的高度分化成员，可催化其底物的去饱和、重排和去甲基化。体外生化研究和同源建模表明这些转变是通过新型化学发生的。
• Varlet,J.-M. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 335 - 343
  作者：Varlet,J.-M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Series of ι-Trimethylammoniumalkylphosphonic Acids and Their Diethyl Ester Iodides¹
  作者：TERRELL C. MYERS、ABBAS O. JIBRIL

  DOI：10.1021/jo01353a023

  日期：1957.2