四唑并[1,5-a]吡啶-8-羧酸 | 7463-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 四唑并[1,5-a]吡啶-8-羧酸
• 中文别名: 8-羧基[1,5-A]吡啶并四氮唑
• 英文名称: tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carboxylic acid
• CAS: 7463-56-1
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD03085686
• 分子量: 164.123
• InChiKey: BKZFNODHBZANJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四唑并[1,5-a]吡啶-8-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C(sp3)-H 键的铁催化胺化

  摘要：

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07810
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到四唑并[1,5-a]吡啶-8-羧酸
  参考文献：
  名称：

  强脂肪族 C(sp3)-H 键的铁催化胺化

  摘要：

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07810

文献信息

• [EN] ANTIMALARIAL HEXAHYDROPYRIMIDINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HEXAHYDROPYRIMIDINE ANTIPALUDIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021032687A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  A series of 2-imino-6-methylhexahydropyrimidin-4-one derivatives, and analogues thereof, substituted in the 6-position by an arylcarbonylaminophenyl or heteroarylcarbonylaminophenyl moiety, being potent inhibitors of the growth and propagation of the Plasmodium falciparum parasite in human blood, are beneficial as pharmaceutical agents, especially in the treatment of malaria.

  一系列在6位被芳基羰基氨基苯基或杂环羰基氨基苯基取代的2-亚氨基-6-甲基环己嘧啶-4-酮衍生物及其类似物，是对人体血液中疟原虫Plasmodium falciparum的生长和传播具有潜在抑制作用的药物，特别适用于治疗疟疾。
• Pyridine-phosphinimine ligand-accelerated Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition for preparation of 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Ranfeng Sun、Huangdong Wang、Jianfeng Hu、Jiudong Zhao、Hao Zhang

  DOI：10.1039/c4ob01176g

  日期：——

  5-a]pyridines and alkynes for the first time. By optimizing the reaction conditions, an efficient catalytic system (CuCl/2-PyCH2N[double bond, length as m-dash]P(t)Bu3) was developed to give 1-(pyridin-2-yl)-1,2,3-triazole derivatives in moderate to excellent yields (46-98%).

  设计了一系列膦亚胺配体，并首次用于四唑并[1,5-a]吡啶和炔烃的Cu（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中。通过优化反应条件，开发了一种有效的催化体系（CuCl / 2-PyCH2N [双键，长度为m-dashP（t）Bu3），得到1-（吡啶-2-基）-1,2， 3-三唑衍生物的产率中等至极好（46-98％）。
• Iron-Catalyzed Amination of Strong Aliphatic C(sp³)–H Bonds
  作者：Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Hillol Khatua、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c07810

  日期：2020.9.23

  denitrogenative C(sp3)-H amination of 1,2,3,4-tetrazoles bearing unactivated primary, secondary and tertiary C-H bonds is discovered. This cata-lytic amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism. The utility of the developed method is showcased with the short synthesis of a bioactive mole-cule. Moreover, an initial effort has been embarked for the enantioselective C(sp3)-H amination

  发现了带有未活化的一级、二级和三级 CH 键的 1,2,3,4-四唑的分子内脱氮 C(sp3)-H 胺化的概念。这种催化胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制。通过生物活性分子的短时间合成展示了所开发方法的实用性。此外，通过催化剂设计的对映选择性 C(sp3)-H 胺化已经开始了初步努力。总的来说，这项研究强调了 C(sp3)-H 键官能化化学的发展，它应该在药物发现和天然产物合成的背景下得到广泛应用。
• Application of the intramolecular aza-Wittig reaction to the synthesis of pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Johann Chan、Margaret Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.091

  日期：2006.5

  Pyrido[2,3-d]pyrimidines are synthesized in a two-step procedure from amides and tetrazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonyl chloride. Reaction of the crude imides with triphenylphosphine effects an intramolecular aza-Wittig reaction to afford a variety of substituted pyrido[2,3-d]pyrimidines in good to moderate yields (30–76%).

  吡啶并[2,3- d ]嘧啶是由酰胺和四唑并[1,5 - a ]吡啶-8-羰基氯经两步合成的。粗酰亚胺与三苯基膦的反应会引起分子内aza-Wittig反应，从而以良好至中等的收率（30–76％）提供各种取代的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。
• The N-Alkylation of Substituted 4-Tetrazolo[1,5-a]pyridines: Easy Access to a New Series of Electrophiles
  作者：Guillaume Berionni、Mathieu Branca、Bruce Pégot、Jérome Marrot、Elyane Kizilian、Régis Goumont

  DOI：10.1002/ejoc.201100595

  日期：2011.9

  The alkylation of 4-substituted tetrazolo-pyridines bearing electron-withdrawing groups 7a–f to give the expected tetrazolo-pyridinium salts 7a–f,Me or 7a–f,Et as a mixture of two N3/N2 isomers in good to quantitative yields in toluene, has been investigated. The nature of the alkyl group did not significantly affect the chemical shifts of the salts or the N3/N2 ratio, which was approximately 9:1,

  带有吸电子基团 7a-f 的 4-取代四唑-吡啶的烷基化得到预期的四唑-吡啶鎓盐 7a-f,Me 或 7a-f,Et，作为两种 N3/N2 异构体的混合物，收率良好在甲苯中进行了研究。烷基的性质对盐的化学位移或 N3/N2 比率没有显着影响，N3/N2 比率约为 9:1，除了 7d,Me 的比率为 1:1。烷基化的四唑并吡啶显示出与环戊二烯反应，在某些情况下，与 2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯反应，而中性四唑并吡啶对二烯保持不反应，实验表明烷基化后杂环的亲电性增加。Diels-Alder 加合物通过广泛的 NMR 和晶体学研究得到了充分表征。发现四唑-吡啶鎓盐与环己二烯不反应或反应非常缓慢，显示了这种活化范围的局限性。亲电的理论规模

表征谱图