1,1'-bis(phenylethynyl)ferrocene | 12100-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-bis(phenylethynyl)ferrocene
• 英文别名: 1,1’-bis(phenylethynyl)ferrocene；2-Cyclopenta-1,3-dien-1-ylethynylbenzene;iron(2+)
• CAS: 12100-65-1
• 化学式: C₂₆H₁₈Fe
• 分子量: 386.276
• InChiKey: VRIKHRDQXKAQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 1,1'-bis(phenylethynyl)ferrocene 以 苯 为溶剂， 以62%的产率得到[(Co2(CO)6)2(μ-η(2):η(2)-1,1'-bis(phenylethynyl)ferrocene)]
  参考文献：
  名称：

  衍生自1,1'-二炔基二茂铁的μ-炔-六羰基二钴配合物的制备和表征。{（η的分子结构5 -C 5 H ^ 4 CPh）2的Fe} {钴2（CO）6 } 2和{（η 5- -C 5 ħ 4 CCPh）2的Fe}共同2（CO）6

  摘要：

  1,1'- dialkynylferrocene（η的反应5 -C 5 H ^ 4 CCR）2的Fe（1）RPH，森达3中，Me，FC; FC =二茂铁基）与过量的octacarbonyldicobalt（2在深绿色复合物的形成）结果{（η 5 -C 5 H ^ 4 CCR）2的Fe} {钴2（CO）6 } 2（3）（R博士，SiMe 3，Me，Fc），其中一个CO 2（CO）6基团与两个1的CC键配位。当1,1'-二（苯基乙炔基）二茂铁（1A）与等摩尔量治疗2，{（η 5 -C 5 H ^ 4 CCPh）2的Fe} CO 2（CO）6（4），作为以及图3a，获得。在4个分子间的Co 2（CO）6的热反应中，观察到迁移产生3a。{（η的分子结构5 -C 5 H ^ 4 CCPh）2的Fe} {钴2（CO）6 } 2（图3a）和{（η 5 ç 5 ħ 4 CCPh）2的Fe}

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80120-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diiodoferrocene 、 三甲基(苯乙炔基)锡 以 not given 为溶剂， 生成 1,1'-bis(phenylethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基-聚苯撑：迈向金属有机聚芳烃

  摘要：

  这项工作继续了我们对取代的聚芳烃（PAHs）的研究。呈现被一个新的系列二茂铁基-取代的聚亚苯基，其中之一的成功路易斯酸催化的环化脱氢以形成八环稠合PAH支承二茂铁部分（16 -二茂铁基（三苯并[ ë ;克，ħ，我; ķ ]）per（6）），是同类产品中最大的。关于前体的结构和二茂铁金属中心的氧化，讨论了不能产生进一步的金属有机超芳族化合物的问题。聚亚苯基的合成涉及苯基，二茂铁基和氢封端的二茂铁基乙炔与四苯基环戊二烯酮的[2 + 4] Diels-Alder反应。描述并比较了所有系统的全光谱表征以及电子和氧化还原特性。还讨论了四苯基二茂铁基苯（1）（6的前体）的单晶X射线结构。

  DOI：

  10.1021/om100862a

文献信息

• Avoiding problem reactions at the ferrocenyl-alkyne motif: a convenient synthesis of model, redox-active complexes for molecular electronics
  作者：Michael S. Inkpen、Andrew J. P. White、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c4dt02359e

  日期：——

  A much improved route to 1,1′-bis(arylethynyl)ferrocenes comprising accessible thiolates on the aryl ring is reported. Unanticipated reactions between AcCl, TBAF–BBr₃ and ferrocenyl-alkynes are also discussed, offering a rationale for previous synthetic difficulties.

  报道了一种大大改进的合成1,1'-双(芳基乙炔基)二茂铁的路线，其中芳基环上有易获取的巯基。还讨论了AcCl、TBAF-BBr3和二茂铁基炔烃之间意想不到的反应，为以前的合成困难提供了合理解释。
• Synthesis of a diferrocenylvinylidene complex by migration of a ferrocenyl substituent
  作者：Marcus Korb、Stephen A. Moggach、Paul J. Low

  DOI：10.1039/d1cc00605c

  日期：——

  2-ferrocenyl migration has been observed following reactions of [Ru(dppe)Cp][BArF4] with diferrocenylacetylene, extending the scope of group rearrangments beyond methyl (Wagner–Meerwein) and phenyl entities. Ferrocene-containing bis(alkynes) RCCArCCR (R = Fc, Ar = 1,4-phenylene; R = Ph, Ar = 1,1′-ferrocenylene) gave bimetallic bis(vinylidene) complexes following two consecutive rearrangements.

  [Ru（dppe）Cp] [BAr F 4 ]与二铁茂铁乙炔反应后，观察到不寻常的1,2-二茂铁基迁移，将基团重排的范围扩展到了甲基（Wagner-Meerwein）和苯基实体之外。含二茂铁的双（炔）RC CArC CR（R = Fc，Ar = 1,4-亚苯基; R = Ph，Ar = 1,1'-二茂铁基）经过两次连续重排后得到双金属双（亚乙烯基）配合物。
• Synthesis and characterisation of monomeric, dimeric and polymeric ferrocenylacetylides. Crystal structure of 1,1′-bis(phenylethynyl)ferrocene
  作者：Scott L. Ingham、Muhammad S. Khan、Jack Lewis、Nicholas J. Long、Paul R. Raithby

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80160-6

  日期：1994.5

  alkynyltrimethylstannanes with 1,1′-dilithioferrocene have given several ferrocenylacetylides, namely 1-pheny]-ethynyl-1′-iodo-ferrocene (1), 1,1′-bis(phenylethynyl)ferrocene (2), 1,4-di(1′-iodoferrocenylethynyl)benzene (3) and poly[1,4-(1′-ferrocenylethynyl)ethynylbenzene] (4). The versatility of this reaction for the formation of ferrocenylacetylides is demonstrated. The crystal structure of 2 has been determined

  炔基三甲基锡烷与1,1'-二硫代二茂铁的反应生成了若干二茂铁基乙炔化物，即1-苯基]-乙炔基-1'-碘代二茂铁（1），1,1'-双（苯基乙炔基）二茂铁（2），1， 4-二（1'-碘二茂铁基乙炔基）苯（3）和聚[1,4-（1'-二茂铁基乙炔基）乙炔基苯]（4）。证明了该反应对于形成二茂铁基乙炔化物的多功能性。已经确定了2的晶体结构，并且显示其涉及具有苯基乙炔基配体的顺式排列的基团的线性阵列。
• Rapid Sonogashira cross-coupling of iodoferrocenes and the unexpected cyclo-oligomerization of 4-ethynylphenylthioacetate
  作者：Michael S. Inkpen、Andrew J. P. White、Tim Albrecht、Nicholas J. Long

  DOI：10.1039/c3cc43116a

  日期：——

  A systematic study into the Sonogashira cross-coupling of 1,1′-diiodoferrocene (fcI2) confirms that the Pd(0)–P(tBu)3 system provides a remarkable rate increase over Pd(0)–(PPh3)2. Attempts to couple 4-ethynylphenylthioacetate (2) with fcI2 instead produced a novel cyclic trimer of the former, from syn addition of S–Ac across CC.

  对 1,1′-二碘二茂铁（fcI2）的 Sonogashira 交叉偶联进行的系统研究证实，与 Pd(0)-(PPh3)2 相比，Pd(0)-P(tBu)3 系统能显著提高速率。在尝试将 4-乙炔基苯硫基乙酸酯 (2) 与 fcI2 结合使用时，前者产生了一种新型环状三聚体，它是由 S-Ac 通过 CC 合成的。
• Facile activation of alkynes with a boraguanidinato-stabilized germylene: a combined experimental and theoretical study
  作者：Jiří Böserle、Grigory Zhigulin、Petr Štěpnička、Filip Horký、Milan Erben、Roman Jambor、Aleš Růžička、Sergey Ketkov、Libor Dostál

  DOI：10.1039/c7dt01950e

  日期：——

  second triple bond. On the other hand, the reaction of the germylene with more flexible dialkyne fc(CCPh)2 (fc = ferrocene-1,1′-diyl) proceeded in the expected manner, producing compound 4, where both triple bonds are transformed into 1,2-digermacyclobut-3-ene rings by reaction with four equivalents of the germylene. All compounds were characterized by multinuclear NMR spectroscopy, Raman and IR spectroscopy

  硼胍基稳定的二甲苯，[[（i-Pr）2 NB（N -2,6-Me 2 C 6 H 3）2 ] Ge，与炔烃RC CR选择性地以2 ：1的摩尔比反应，得到3,4 -R，R'-1,2-二甲基环丁-3-烯1a–e作为正式[2 + 2 + 2]环化的产物[R / R'= Me / Me（1a），Ph / Ph（1b） ，Ph / H（1c），t -Bu / H（1d）和Cy / H（1e）]。二茂铁基取代的炔烃反应类似，得到相应的二茂铁基化的3,4-R，R'-1,2-二茂铁环丁-3-烯2a–d[其中R / R′＝ Fc / H（2a），Fc / Me（2b），Fc / Ph（2c）和Fc / Fc（2d）；Fc ＝二茂铁基]。相比之下，共轭二炔RC CC CR中可用的三键中只有一个被亚二甲基激活，而第二个即使在亚甲基二甲苯过量的情况下也保持完整。归因于3,4-R，（C CR）-1,2-二茂铁环丁-3-烯3a–c