[4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylanilino] acetate | 1446322-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylanilino] acetate
• CAS: 1446322-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: UJSMLDZVIGSQOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylanilino] acetate 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自抗肿瘤 2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代 4-(苯并噻唑-2-基)苯基硝基离子的化学

  摘要：

  2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代衍生物1a , 1b – g正在开发中作为抗肿瘤剂。一种衍生物1f已作为前药2f Phortress (NSC 710305)进入 1 期临床试验。这些胺被 CYP450 1A1 激活，显然转化为羟胺8a - g，它们很可能被代谢成酯，这些酯电离成负责细胞损伤的氮烯离子。之前我们展示了9a，即8a的乙酸酯，产生长寿命 (530 ns) 氮鎓离子11a在水中水解或光解。在这项研究中，叠氮化物捕集显示，图9b -克生成11B -克通过限速N-O heterolysis。根据叠氮化物/溶剂选择性估计的离子寿命范围为 250 到 1150 ns，11a和11f 的寿命相同。胺的生物活性的差异可能不是由于阳离子化学的差异，而是由于单个胺的代谢活化/失活的差异。与氮烯离子不同，酯的寿命强烈依赖于 3'-Me 取代基。含有 3'-Me 的酯 ( 9b , 9f , 9g)

  DOI：

  10.1021/jo400826f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methyl-4-nitrophenyl)benzothiazole 在 N-乙基吗啉 、 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylanilino] acetate
  参考文献：
  名称：

  来自抗肿瘤 2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代 4-(苯并噻唑-2-基)苯基硝基离子的化学

  摘要：

  2-(4-氨基苯基)苯并噻唑的环取代衍生物1a , 1b – g正在开发中作为抗肿瘤剂。一种衍生物1f已作为前药2f Phortress (NSC 710305)进入 1 期临床试验。这些胺被 CYP450 1A1 激活，显然转化为羟胺8a - g，它们很可能被代谢成酯，这些酯电离成负责细胞损伤的氮烯离子。之前我们展示了9a，即8a的乙酸酯，产生长寿命 (530 ns) 氮鎓离子11a在水中水解或光解。在这项研究中，叠氮化物捕集显示，图9b -克生成11B -克通过限速N-O heterolysis。根据叠氮化物/溶剂选择性估计的离子寿命范围为 250 到 1150 ns，11a和11f 的寿命相同。胺的生物活性的差异可能不是由于阳离子化学的差异，而是由于单个胺的代谢活化/失活的差异。与氮烯离子不同，酯的寿命强烈依赖于 3'-Me 取代基。含有 3'-Me 的酯 ( 9b , 9f , 9g)

  DOI：

  10.1021/jo400826f