9-anthracenylmethyl pivalate | 72681-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-anthracenylmethyl pivalate
• 英文别名: (Anthracen-9-YL)methyl 2,2-dimethylpropanoate；anthracen-9-ylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 72681-57-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: HZAVXPFJGHVXKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-anthracenylmethyl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium formate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单甲酸钠可对C–O键进行高效选择性加氢

  摘要：

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc08709h
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-anthracenylmethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  镍催化生成氟苯和杂芳烃的直接C–H / C–O交叉偶联

  摘要：

  公开了镍催化的苄醇衍生物与氟苯和杂芳烃的直接C / H / C-O交叉偶联。这种转化为合成这些有价值的含杂原子的化合物提供了一种直接有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol503607h

文献信息

• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• A Novel Antenna Cyclodextrin:  Synthesis and Photosensitized Reaction of an Included Guest
  作者：Maria Nowakowska、Nikolai Loukine、David M. Gravett、Nicholas A. D. Burke、James E. Guillet

  DOI：10.1021/ja963072s

  日期：1997.5.1

  A novel water-soluble photochemical microreactor has been prepared. A perbutylated cyclodextrin bearing seven naphthalenesulfonate antenna chromophores (Bu-CD-N7) displays improved solubilization of hydrophobic guests in comparison with the unbutylated material (CD-N7). The photophysical properties of Bu-CD-N7 are similar to those of the CD-N7. The naphthyl chromophores of Bu-CD-N7 were used to sensitize

  制备了一种新型水溶性光化学微反应器。与未丁基化材料 (CD-N7) 相比，带有七个萘磺酸盐天线发色团 (Bu-CD-N7) 的全丁基化环糊精显示出改善的疏水客体增溶作用。Bu-CD-N7 的光物理性质与 CD-N7 相似。Bu-CD-N7 的萘基发色团用于敏化 9-蒽甲基新戊酸 (AP) 的光解。环糊精中包含 AP 导致选择性形成两种可能的偶联产物之一。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile C-Ge coupling of benzyl pivalates and chlorogermanes
  作者：Ming-Xiang You、Pei-Feng Su、Ze-Hui She、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1007/s11426-023-1768-3

  日期：2023.12
• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• Nickel-Catalyzed Direct C–H/C–O Cross Couplings Generating Fluorobenzenes and Heteroarenes
  作者：Jing Xiao、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ol503607h

  日期：2015.2.20

  The Ni-catalyzed direct C–H/C–O cross couplings of benzylic alcohol derivatives with fluorobenzenes and heteroarenes are disclosed. This transformation provides a straightforward and efficient method for the synthesis of these valuable heteroatom-containing compounds.

  公开了镍催化的苄醇衍生物与氟苯和杂芳烃的直接C / H / C-O交叉偶联。这种转化为合成这些有价值的含杂原子的化合物提供了一种直接有效的方法。