(E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile | 59757-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: (E)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile；2-(Dimethylaminomethylidene)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 59757-38-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: MVCDHDAQVUTDDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile 、 甲脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以39%的产率得到4-benzylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Iterative Synthesis of 2,5-Terpyrimidinylenes as Nonpeptidic α-Helical Mimics

  摘要：

  A facile iterative synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes that are structurally analogous to alpha-helix mimics is presented. Condensation of amidines with readily prepared alpha,beta-unsaturated alpha-cyanoketones gives 5-cyano-substituted pyrimidines. Iterative transformation of the 5-cyano group into an amidine allows synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes with variable groups at the 4-, 4'-, and 4 ''-positions. These compounds are designed to mimic the i, i + 4, and i + 7 sites of an alpha-helix.

  DOI：

  10.1021/jo100272d
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(E/Z)-2-((dimethylamino)methylene)-3-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-HELIX MIMETIC USING A 2,5-OLIGOPYRIMIDINE SCAFFOLD
  [FR] STRUCTURE MIMÉTIQUE D'HÉLICE ALPHA UTILISANT UN SQUELETTE 2,5-OLIGOPYRIMIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2010083501A3

文献信息

• [EN] ALPHA-HELIX MIMETIC USING A 2,5-OLIGOPYRIMIDINE SCAFFOLD<br/>[FR] STRUCTURE MIMÉTIQUE D'HÉLICE ALPHA UTILISANT UN SQUELETTE 2,5-OLIGOPYRIMIDINE
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2010083501A3

  公开（公告）日：2011-03-31
• Facile Iterative Synthesis of 2,5-Terpyrimidinylenes as Nonpeptidic α-Helical Mimics
  作者：Laura Anderson、Mingzhou Zhou、Vasudha Sharma、Jillian M. McLaughlin、Daniel N. Santiago、Frank R. Fronczek、Wayne C. Guida、Mark L. McLaughlin

  DOI：10.1021/jo100272d

  日期：2010.6.18

  A facile iterative synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes that are structurally analogous to alpha-helix mimics is presented. Condensation of amidines with readily prepared alpha,beta-unsaturated alpha-cyanoketones gives 5-cyano-substituted pyrimidines. Iterative transformation of the 5-cyano group into an amidine allows synthesis of 2,5-terpyrimidinylenes with variable groups at the 4-, 4'-, and 4 ''-positions. These compounds are designed to mimic the i, i + 4, and i + 7 sites of an alpha-helix.