(E)-pent-3-enylamine | 214979-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-pent-3-enylamine
• 英文别名: trans-3-pentenylamine；(E)-3-penten-1-amine；Pent-3-enylamine；(E)-pent-3-en-1-amine
• CAS: 214979-33-6
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: VWJYDONMXDIHNY-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  108.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-pent-3-enylamine 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Ethyl (E)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  串联的自由基环化导致吲哚西啶酮和吡咯烷酮

  摘要：

  各种脱氢氨基酯与氢化锡的反应导致5-内-5-外或5-内-6内串联环化反应。优选的途径取决于烯烃取代，并且双环产物在吲哚并立定和吡咯并立定生物碱合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01542-1
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-pent-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  串联的自由基环化导致吲哚西啶酮和吡咯烷酮

  摘要：

  各种脱氢氨基酯与氢化锡的反应导致5-内-5-外或5-内-6内串联环化反应。优选的途径取决于烯烃取代，并且双环产物在吲哚并立定和吡咯并立定生物碱合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01542-1

文献信息

• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• Cyclizations of Substituted Benzylidene-3-alkenylamines:  Synthesis of the Tricyclic Core of the Martinellines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo990843c

  日期：2000.2.1

  the formation of different heterocycles including iminodibenzo[b,f][1,5]diazocines, hexahydropyrido[1, 2-c]quinazolin-6-ones, tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones, 2-arylpiperidines, and 2-arylpyrrolidines. Tetrahydropyrrolo[1, 2-c]quinazolin-5-one 54, obtained via this new methodology, was used as an intermediate in the synthesis of the tricyclic ring system (65) of the martinellines.

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。
• Structure-selectivity relationship in the chemoselective hydrogenation of unsaturated nitriles
  作者：P KUKULA、K KOPRIVOVA

  DOI：10.1016/j.jcat.2005.06.011

  日期：2005.8.15

  (cyclohex-1-enyl-acetonitrile, double bond at C-6 in geranylnitrile). In conjugated systems, such as acrylonitrile or 2-pentenylnitrile, the activated double bond is hydrogenated before the nitrile. An additional methyl substituent at the double bond enhances the selectivity for unsaturated amines and, thus, 3,3-dimethyl-acrylonitrile and geranylnitrile were hydrogenated with selectivity up to 40%. The highest selectivities

  在Cr掺杂后将带有双键不同取代基的几种结构不同的不饱和腈（肉桂腈，环己-1-烯基乙腈，丙烯​​腈，3,3-二甲基丙烯腈，香叶腈，2-戊烯腈和2-戊烯腈）氢化。雷尼钴和镍及其未掺杂的等价物。相对于腈基的双键取代和位置对于确定不饱和胺的化学选择性至关重要。当双键在空间上受阻或离腈基太远时（环己-1-烯基乙腈，香叶基腈中C-6处的双键），该双键不会被氢化。在诸如丙烯腈或2-戊烯腈的共轭体系中，活化的双键在腈之前被氢化。双键上的另一个甲基取代基提高了对不饱和胺的选择性，因此，将3,3-二甲基丙烯腈和香叶基腈以高达40％的选择性氢化。在非共轭体系（如环己-1-烯基乙腈和3-戊烯腈）的氢化过程中，对不饱和胺的选择性最高（高达90％）。
• Preparation and reactivity of 5-substituted azepino[3,4-<i>b</i>]indoles
  作者：C. Montagne、N. Laurent、B. Joseph、J.-Y. Mérour

  DOI：10.1002/jhet.5570420728

  日期：2005.11

  Preparation of the 5-substituted azepino[3,4-b]indole core structure can be realised through a catalytic Heck reaction. The scope and limitations of this methodology are reported. The reactivity of di-tert-butyl 5-ethoxycarbonylmethylene-1,3,4,5-tetrahydro-1-oxoazepino[3,4-b]indole-2,10-dicarboxylate (1) was investigated in order to prepare the indole analogue of hymenialdisine and derivatives.

  可以通过催化Heck反应实现5-取代的叠氮基[3，4- b ]吲哚核芯结构的制备。报告了这种方法的范围和局限性。为了制备吲哚，研究了5-乙氧基羰基亚甲基-1,3,4,5-四氢-1-氧杂氮杂环庚烷[3,4-b]吲哚-2,10-二羧酸二叔丁酯的反应性（1）。菊膜二碱及其衍生物的类似物。
• <b><i>N</i></b>-Carbonylation of Lithium Azaenolates of Amides, Formamides, Ureas, and Carbamates with Carbon Monoxide Mediated by Selenium
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Kazuhiro Okada、Yasukazu Shikano、Yoshihiko Shimizu、Tsutomu Shin-ike、Jun Terao、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo0615908

  日期：2007.1.1

  N-Carbonylation of less nucleophilic nitrogen compounds was achieved by the reaction of the lithium azaenolates with carbon monoxide and selenium. This reaction proceeds in the cases of amides, formamides, ureas, and carbamates, leading to the formation of the corresponding carbamoselenoates in good to high yields after trapping with BuI.