diethyl (1-cyano-2,2-bismethylsulfanylvinyl)phosphonate | 72810-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-cyano-2,2-bismethylsulfanylvinyl)phosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 72810-20-9
• 化学式: C₉H₁₆NO₃PS₂
• 分子量: 281.337
• InChiKey: QRUGKANNSFNMNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-cyano-2,2-bismethylsulfanylvinyl)phosphonate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到diethyl (5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazol-4-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Krug, Harald G.; Neidlein, Richard; Boese, Roland, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 4, p. 721 - 740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氰甲基磷酸二乙酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到diethyl (1-cyano-2,2-bismethylsulfanylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成1,5,2-二氮杂膦亚胺作为HCV聚合酶潜在抑制剂的新方法

  摘要：

  描述了两种制备1,5,2-二氮杂膦亚胺的新方法。第一种方法涉及am和碱性介质中的炔基膦酸酯之间的反应。第二种途径涉及idine和二硫代乙烯酮缩醛膦酸酯在碱性介质中的反应。为HCV聚合酶抑制剂程序合成了1,5,2-二氮杂膦亚胺靶标。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.063

文献信息

• Ketene aminal-based lactam derivatives as a novel class of orally active FXa inhibitors
  作者：Yan Shi、Jing Zhang、Philip D. Stein、Mengxiao Shi、Stephen P. O’Connor、Sharon N. Bisaha、Chi Li、Karnail S. Atwal、Gregory S. Bisacchi、Doree Sitkoff、Andrew T. Pudzianowski、Eddie C. Liu、Karen S. Hartl、Steven M. Seiler、Sonia Youssef、Thomas E. Steinbacher、William A. Schumacher、Alan R. Rendina、Jeffrey M. Bozarth、Tara L. Peterson、Ge Zhang、Robert Zahler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.107

  日期：2005.12

  N,N'-Disubstituted ketene aminals are good bioisosteres of thiourea functional groups. We report the design and synthesis of a novel class of ketene aminal-based lactam derivatives as potent and orally active FXa inhibitors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Wittig-Horner Reactions of 1-(Functionally)Substituted 2,2-Dimethylpropanephosphonic Esters (1-<i>t</i>-Butyl-substituted Phosphonic Esters)
  作者：Ernst Schaumann、Stefan Fittkau

  DOI：10.1055/s-1983-30372

  日期：——
• Schaumann,E.; Grabley,F.-F., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 1715 - 1733
  作者：Schaumann,E.、Grabley,F.-F.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAUMANN E.; GRABLEY F.-F., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 11, 1715-1733
  作者：SCHAUMANN E.、 GRABLEY F.-F.

  DOI：——

  日期：——
• SCHAUMANN, E.;FITTKAU, S., SUNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 449-450
  作者：SCHAUMANN, E.、FITTKAU, S.

  DOI：——

  日期：——