ethyl 2-(2-iodobenzyl)-2-methylpropanoate | 943586-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-iodobenzyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 943586-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: PPHKKXAMUDDGEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-iodobenzyl)-2-methylpropanoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2,2-二甲基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过双电子从中性基态有机超电子供体转移到芳基碘化物上，生成芳基阴离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700554
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲基溴 、 异丁酸乙酯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-(2-iodobenzyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过双电子从中性基态有机超电子供体转移到芳基碘化物上，生成芳基阴离子。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700554

文献信息

• One-Pot Reduction of Aryl Iodides Using 4-DMAP Methiodide Salt
  作者：John Murphy、Jean Garnier、Sheng-Ze Zhou、Andrew Turner

  DOI：10.1055/s-2008-1078242

  日期：2008.8

  An efficient one-pot procedure is described for the reduction of aryl iodides to aryl anions using a structurally simple bis-pyridinylidene electron donor, prepared in situ by treating 4-DMAP methiodide salt with base. The results show (i) that pyridinylidene carbenes can be easily used for intermolecular C-C bond formation, (ii) that bis-pyridinylidenes demonstrate superior robustness compared to electron-donor systems based on bis-imidazolylidenes, and (iii) that electron-donor strength is enhanced in the simplified DMAP-based donor. Deuterated analogues of this donor also provide mechanistic information on the source of protons when the aryl anions are quenched in situ.

  本研究介绍了一种高效的单锅程序，该程序使用一种结构简单的双吡啶亚基电子供体将芳基碘化物还原成芳基阴离子，该电子供体是通过用碱处理 4-DMAP 甲碘盐原位制备的。研究结果表明：(i) 亚吡啶碳烯可以很容易地用于分子间 C-C 键的形成；(ii) 与基于双咪唑亚基的电子供体系统相比，双吡啶亚基电子供体系统表现出更强的稳定性；(iii) 基于简化 DMAP 的供体增强了电子供体的强度。这种供体的氚代类似物还提供了有关原位淬灭芳基阴离子时质子来源的机理信息。