Boc-s-三苯甲游基-l-高半胱氨酸 | 201419-16-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: Boc-s-三苯甲游基-l-高半胱氨酸
• 中文别名: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-(三苯甲基硫基)丁酸；BOC-S-三苯甲游基-L-高半胱氨酸；N-[叔丁氧羰基]-S-(三苯基甲基)-L-高半胱氨酸；(S)-2-(BOC-氨基)-4-(三苯甲基硫基)丁酸；Boc-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸；BOC-S-三苯甲基-L-同型胱氨酸；Boc-三苯甲基-高半胱氨酸
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-L-homocysteine
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(tritylthio)butanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-tritylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 201419-16-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: YBAYCOKLWMVUSV-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-s-三苯甲游基-l-高半胱氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-(1-oxo-4-(tritylthio)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 Boc-L-蛋氨酸 在 氨 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以52%的产率得到Boc-s-三苯甲游基-l-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2介导的偶联立体选择性地合成手性含巯基的1,2-氨基醇

  摘要：

  高度官能化的氨基羟基硫醇的立体选择性合成代表了一项合成挑战，因为硫醇基团的氧化敏感性和配位特性会干扰许多已建立的合成方法。包含被保护为三苯甲基硫醚或二氢噻唑烷的巯基的Ellman N-亚磺酰亚胺基与醛之间的SmI 2 / LiBr介导的还原偶联使得醛类能够以高对映选择性和非对映选择性合成手性氨基羟基硫醇。已经为18个实施例确定了该反应的范围，并将其用于生物合成研究所需的复杂中间体的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131249

文献信息

• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR DES ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021092500A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis (IAPs) proteins, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节凋亡抑制蛋白(IAPs)活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Tetrahydroimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrazine Derivatives: Synthesis and Evaluation as Gα _q ‐Protein Ligands
  作者：Jim Küppers、Tobias Benkel、Suvi Annala、Kenichi Kimura、Lisa Reinelt、Bernd K. Fleischmann、Evi Kostenis、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chem.202001446

  日期：2020.10

  The 5,6,7,8‐tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyrazine derivative BIM‐46174 and its dimeric form BIM‐46187 (1) are heterocyclized dipeptides that belong to the very few cell‐permeable compounds known to preferentially silence Gαq proteins. To explore the chemical space of Gαq inhibitors of the BIM chemotype, a combinatorial approach was conducted towards a library of BIM molecules. This library was evaluated

  5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物 BIM-46174 及其二聚体形式 BIM-46187 ( 1 ) 是杂环化二肽，属于极少数已知优先沉默 Gα 的细胞渗透性化合物q蛋白。为了探索 BIM 化学型 Gα q抑制剂的化学空间，对 BIM 分子库进行了组合方法。该文库在基于第二信使的荧光测定中进行了评估，通过测定细胞内肌醇1-磷酸来分析 Gα q蛋白的活性。推导了结构-活性关系并获得了生物活性的结构要求，它们是（i）氧化还原反应性硫醇/二硫烷子结构，（ii）N-末端碱性氨基，（iii）环己基丙氨酸部分，和（iv）双环骨架。活性化合物表现出细胞毒性，对此原型抑制剂进行了详细研究1。该化合物以 Gα q/11独立的方式影响结构细胞骨架动力学。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020110056A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The invention relates to compounds of Formula (I), (Ia), (Ib), (II) or (III), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as therapeutic methods of treatment and prevention.

  这项发明涉及到式(I)、(Ia)、(Ib)、(II)或(III)的化合物，以及它们的盐、药物组合物，以及治疗和预防的治疗方法。
• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR D'ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021222614A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided herein are compounds that modulate the activity of melanoma inhibitor of apoptosis (ML-IAP) protein, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节黑色素瘤抑制凋亡蛋白（ML-IAP）活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• INHIBITOR OF APOPTOSIS PROTEIN (IAP) ANTAGONISTS
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20150307499A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are compounds that modulate the activity of inhibitor of apoptosis proteins (IAPs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供的是调节细胞凋亡抑制蛋白(IAPs)活性的化合物，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。