2-chloro-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanol | 1350804-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-chlorohydrin；(1S)-2-chloro-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanol
• CAS: 1350804-94-2
• 化学式: C₇H₇Cl₂NO
• 分子量: 192.045
• InChiKey: KHZVWUAORXVNOZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(6-氯-3-吡啶基)乙酮 在 glucose dehydrogenase 、 D-葡萄糖 、 Candida magnoliae CRS₁ reductase 、 NADP+ disodium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-1-(6-chloropyridin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  生物催化在不对称反应中的应用 减少 β-3受体的合成和水解脱对称 激动剂

  摘要：

  化学关键酶β-3受体的制备中的两个关键中间体的化学合成。 激动剂 描述图1。在中间体7的新合成中采用了脂肪酶催化的水解脱对称，避免了使用烷基锡试剂。第二次生物转化从其母体释放出手性氯醇5酮 对映体过量大于先前描述的Noyori-减少过程。还简要介绍了在该生物还原中一组单孢菌鲑鱼色醛还原酶的单点突变体的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15694b

文献信息

• The Synthesis of Two Potent β-3 Adrenergic Receptor Agonists
  作者：Paul A. Bradley、Robert J. Carroll、Yann C. Lecouturier、Robert Moore、Pierre Noeureuil、Bhairavi Patel、Jonathan Snow、Simon Wheeler

  DOI：10.1021/op1001462

  日期：2010.11.19

  This contribution describes the initial preparation of two potent β-3 receptor agonists 1 and 2. Subsequent scale up of these two compounds was required for further evaluation and proceeded via a common key amine intermediate 24. Synthesis of this key intermediate by way of a Ritter reaction was a vital step in the sequence. Enantioselective Noyori hydrogenation reactions gave access to the chiral

  该贡献描述了两种有效的β-3受体激动剂1和2的初始制备。随后需要进一步放大这两种化合物的规模，以进行进一步评估，并通过常见的关键胺中间体24进行。通过Ritter反应合成该关键中间体是该过程中至关重要的一步。对映选择性的Noyori氢化反应使获得制备目标化合物所必需的手性环氧化物接近。已开发出一种在敏感的异恶唑单元存在下使2氯吡啶基选择性脱卤的化学方法，以提供对1的访问。