11-O-cyclopropanecarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A | 1165729-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-O-cyclopropanecarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
• 英文别名: 11-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetylpyripyropene A；M4401002
• CAS: 1165729-53-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₈
• 分子量: 525.599
• InChiKey: BOANCGZDSDZBRR-KAHKMSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  139.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-cyclopropanecarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 11-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetyl-1-Opropionylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成及其杀虫功效。第二部分-阿非吡草酮的发明。

  摘要：

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0193-9
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲酰氯 、 1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以63.7%的产率得到11-O-cyclopropanecarbonyl-1,7,11-trideacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING PYRIPYROPENE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE PYRIPYROPÈNE

  摘要：

  公开了一种高效制备在1-位和11-位具有酰氧基和7-位具有羟基的吡利吡派罗彭衍生物的方法。该方法通过在存在或不存在碱的情况下，使用酰化试剂选择性地酰化由公式Bl表示的化合物的1-位和11-位的羟基，经过一到三步酰化反应。

  公开号：

  WO2011108155A1

文献信息

• EP2578084
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——