3-(1,1-dihydroxypropyl)glutaric acid di-γ-lactone | 83663-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3-(1,1-dihydroxypropyl)glutaric acid di-γ-lactone
• 英文别名: 6a-ethyldihydrofuro[2,3-b]furan-2,5(3H,6aH)-dione；6A-ethyl-dihydro-furo[2,3-b]furan-2,5-dione；6A-aethyl-dihydro-furo[2,3-b]furan-2,5-dion；6a-Ethyl-2,5-dioxohexahydrofuro[2,3-b]furan；6a-ethyl-3a,4-dihydro-3H-furo[2,3-b]furan-2,5-dione
• CAS: 83663-22-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: JVCVSQUBUBLCSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-dihydroxypropyl)glutaric acid di-γ-lactone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 2,3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮合成中的 Fittig 双内酯：亚甲霉素 B 的短合成

  摘要：

  Fittig 双内酯，3-(1,1-二羟丙基)戊二酸二-γ-内酯，用甲基锂，然后用碱处理，得到5-羧甲基-2,3-二甲基环戊-2-en-1-酮。该化合物与四乙酸铅脱羧后得到抗生素亚甲霉素 B。

  DOI：

  10.1139/v82-363
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酸酐 作用下， 生成 3-(1,1-dihydroxypropyl)glutaric acid di-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Condensation of Trisodium Tricarballylate with Propionic Anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01097a515

文献信息

• Organocatalytic Desymmetrisation of Fittig’s Lactones: Deuterium as a Reporter Tag for Hidden Racemisation
  作者：Péter Spránitz、Petra Sőregi、Bence Botlik、Máté Berta、Tibor Soós

  DOI：10.1055/s-0037-1611655

  日期：2019.3

  products and the compounds are also useful chiral building blocks for further synthetic endeavours. Highly enantioselective desymmetrisation of Fittig’s lactones with alcohols is promoted by bifunctional cinchona squaramides. The reactions were carried out with monodeuterated methanol to detect possible hidden racemisation of the stereogenic centre. Current evidence suggests that racemisation was not a

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。 双官能金鸡纳方胺促进了Fittig内酯与醇的高度对映选择性脱对称。反应用单氘代甲醇进行，以检测立体异构中心可能隐藏的消旋作用。目前的证据表明，外消旋作用对于大多数底物而言都不是一个相关的过程。对映选择性的部分侵蚀仅用邻位取代的芳基衍生物检测到。所得的戊二酸衍生物具有天然产物中常见的支架，并且这些化合物也是用于进一步合成努力的有用的手性结构单元。
• Fittig bislactones in cyclopentenone synthesis: short synthesis of methylenomycin B
  作者：George M. Strunz、G. Sankar Lal

  DOI：10.1139/v82-363

  日期：1982.10.15

  di-γ-lactone, with methyllithium, followed by alkali, afforded 5-carboxymethyl-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one. This compound on decarboxylation with lead tetraacetate afforded the antibiotic methylenomycin B.

  Fittig 双内酯，3-(1,1-二羟丙基)戊二酸二-γ-内酯，用甲基锂，然后用碱处理，得到5-羧甲基-2,3-二甲基环戊-2-en-1-酮。该化合物与四乙酸铅脱羧后得到抗生素亚甲霉素 B。
• Condensation of Trisodium Tricarballylate with Propionic Anhydride
  作者：Nariman B. Mehta、William E. McEwen

  DOI：10.1021/ja01097a515

  日期：1953.1