methyl 3-acetoxy-3-(2-azido-5-nitrophenyl)-2-methylenepropanoate | 908242-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-3-(2-azido-5-nitrophenyl)-2-methylenepropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(2-azido-5-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 908242-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₆
• 分子量: 320.261
• InChiKey: IFOQCDIUFLIWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(2-azido-5-nitrophenyl)-2-methylenepropanoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-carbomethoxy-1-diethylphosphono-6-nitro-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应：1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉的合成

  摘要：

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942383
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-5-nitrobenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-acetoxy-3-(2-azido-5-nitrophenyl)-2-methylenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应：1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉的合成

  摘要：

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942383

文献信息

• The [3 + 2] cycloaddition route to 5-carbomethoxy-4<i>h</i>-1,2,3-triazolo[1,5-<i>a</i>][1]benzazepines from baylis-hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
  作者：Young Seok Song、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570430647

  日期：2006.11

  simple synthesis of 5-carbomethoxy-4H-1,2,3-triazolo[1,5-a][1]benzazepines from the reaction of several Baylis-Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes with alkynide Grignard reagents such as phenylethynyl-, 1-propynyl- and ethynylmagnesium bromides followed by cycloaddition reaction has been described.

  一种新的，简单的合成方法，它是由2-氮杂联苯甲醛的几种Baylis-Hillman乙酸盐与炔属格利雅试剂等反应生成的5-carbmethoxymethoxy-4 H -1,2,3-triazolo [1,5- a ] [1] benzazepines已经描述了苯基乙炔基-，1-丙炔基-和乙炔基溴化镁随后进行环加成反应。
• Quinolines from Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
  作者：Eun-Gu Han、Hea Jung Kim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.047

  日期：2009.11

  A simple method for synthesizing several 2-alkoxy-3-arylsulfinylmethylquinolines using an aza-Wittig type reaction of 3-(2-azidophenyl)-2-(arylsulfinylmethyl)propenoates, which were readily obtained from the Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes, has been developed.

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。