2-azido-5-nitrobenzaldehyde | 89642-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 89642-02-4
• 化学式: C₇H₄N₄O₃
• 分子量: 192.134
• InChiKey: VFXVXIZFXNKRBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-5-nitrobenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-carbomethoxy-1-diethylphosphono-6-nitro-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-叠氮基苯甲醛的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应：1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉的合成

  摘要：

  已经描述了由 2-叠氮基苯甲醛的几种 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与亚磷酸三乙酯的反应简单合成 1-二乙基膦酰基-1,2-二氢喹啉和 3-乙酰氧基甲基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942383
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-azido-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylphosphonic acid derivatives useful in treating bone wasting

  摘要：

  公式I代表的苄基膦酸酯化合物被披露为治疗骨质疏松症和免疫抑制剂。

  公开号：

  US05994563A1

文献信息

• One-pot diastereoselective synthesis of tetrahydroepimino-benzo[b]azocines through sequential [3+2]-cycloaddition and Staudinger-aza-Wittig reactions
  作者：Xiaoming Ma、Xiaofeng Zhang、Guoshu Xie、John Mark Awad、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151127

  日期：2019.10

  The one-pot synthesis of tetrahydro-epiminobenzo[b]azocines through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular Staudinger-aza-Wittig reaction sequence is reported. This methodology provides a new and efficient approach for medium-sized and bridged nitrogen heterocyclic molecules.

  据报道，通过连续的1，3-偶极环加成反应和分子内Staudinger-aza-Wittig反应序列，一锅合成四氢-表氨基苯并[ b ]偶氮星。该方法为中型和桥接氮杂环分子提供了一种新的有效方法。
• SNAr azidation of phenolic functions utilizing diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151493

  日期：2020.2

  A useful method for the synthesis of aryl azides via SNAr reaction of phenol derivatives using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as an azidation reagent was developed. Various phenol derivatives bearing electron-withdrawing groups were converted into the corresponding aryl azides in a single step. This method is easy to perform and enables the preparation of aryl azides without the use of explosive azide

  开发了一种有用的方法，该方法通过使用叠氮磷酸二苯酯（DPPA）作为叠氮化试剂通过苯酚衍生物的SNAr反应进行芳基叠氮化物的合成。带有吸电子基团的各种酚衍生物可在一个步骤中转化为相应的芳基叠氮化物。该方法易于实施，并且能够在不使用爆炸性叠氮化物源的情况下制备芳基叠氮化物。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR)<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURES ARYLE (AHR)
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2020021024A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to bicyclic compounds which can act as aryl hydrocarbon receptor (AhR) modulators and, in particular, as AhR antagonists. The invention further relates to the use of the compounds for the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or conditions through binding of said aryl hydrocarbon receptor by said compounds. A-B-L-C (I)

  本发明涉及能够作为芳香烃受体（AhR）调节剂的双环化合物，特别是作为AhR拮抗剂。该发明进一步涉及利用这些化合物通过结合所述芳香烃受体来治疗和/或预防疾病和/或症状的用途。A-B-L-C（I）
• Lewis Acid Promoted Oxonium Ion Driven Carboamination of Alkynes for the Synthesis of 4-Alkoxy Quinolines
  作者：Santosh J. Gharpure、Santosh K. Nanda、Priyanka A. Adate、Yogesh G. Shelke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02896

  日期：2017.2.17

  Lewis acid mediated multisegment coupling cascade is designed for the synthesis of densely substituted 4-alkoxy quinolines via an oxonium ion triggered alkyne carboamination sequence involving C–C and C–N bond formations. Cyclic ether fused-quinolines could also be accessed using this fast, operationally simple, high yielding, chemoselective and functional group tolerant method. Versatility and utility

  路易斯酸介导的多段偶联级联反应是设计用于通过含氧离子触发的炔烃碳氨化序列（涉及C–C和C–N键的形成）来合成密集取代的4-烷氧基喹啉。还可以使用这种快速，操作简单，高收率，化学选择性和功能基团耐受的方法获得环醚稠合喹啉。该方法的多功能性和实用性通过所获得产品的后功能化及其在有效药物分子合成中的应用来证明。
• v-Triazolines. Part 37. Rearrangement reactions of 5-amino-1-(2-formyl-, -benzoyl-, -cyano-aryl)-ν-triazolines: new synthesis of 2-amino- and 2,4-diamino-quinolines and 2,4-diamino-1,7-naphthyridines
  作者：Egle M. Beccalli、Emanuela Erba、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1039/p19960001359

  日期：——

  2-Aminoquinolines 4 were obtained in an one-pot reaction from arylacetaldehydes 1, secondary amines 2 and aryl azides 3 in refluxing benzene or xylene. 2,4-Diaminoquinolines and 2,4-diamino-l,7-naphthyridines 9 were prepared by heating arylacetaldehydes 1 with secondary amines 2 and aryl or pyridyl azides 8 and reaction with bases. Reaction intermediates were shown in certain cases to be 5-amino-ν-triazolines

  通过一锅反应从芳基乙醛1，仲胺2和芳基叠氮化物3在回流的苯或二甲苯中获得2-氨基喹啉4。通过将芳基乙醛1与仲胺2和芳基或吡啶基叠氮化物8加热并与碱反应来制备2,4-二氨基喹啉和2,4-二氨基-1,7-萘啶9。在某些情况下，反应中间体显示为5-氨基-ν-三唑啉5和10，经过热重排生成to 7和11，然后在分子内进行碱催化的环缩合。