1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-8-酮 | 54531-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-8-酮
• 英文名称: 1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 54531-74-7
• 化学式: C₈H₁₂OS₂
• 分子量: 188.315
• InChiKey: QNSQPJVENZHPMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-8-酮 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10,10-ethylenedithio-3,3-dimethyl-2,4-dioxadispiro(5.0.5.4)hexadecane-1,5,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Bell, Vivien L.; Holmes, Andrew B., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 4, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硫杂螺[4.5]癸-8-基苯甲酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1,4-二硫杂螺[4.5]癸烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Crombie, W. Mary L.; Jamieson, Sally V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1485 - 1492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Enantioselective Synthesis of Cashmeran Odorants by Using “Enol Catalysis”
  作者：Irene Felker、Gabriele Pupo、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201409591

  日期：2015.2.2

  syntheses involve a novel asymmetric Brønsted acid catalyzed Michael addition of unactivated α‐substituted ketones. This key transformation was realized by utilizing a new type of enol activation catalysis and affords different cyclic ketones bearing α‐quaternary stereocenters in good to excellent yields and with high enantioselectivity. Subsequent McMurry coupling and Saegusa–Ito oxidation furnished

  通过分子模型设计了新颖的Cashmeran增香剂。他们的简短合成涉及一种新的不对称布朗斯台德酸催化未活化的α-取代的酮的迈克尔加成反应。这种关键的转变是通过利用新型的烯醇活化催化来实现的，并提供了具有α-季立体中心的不同环状酮，产率高至优异，对映选择性高。随后的McMurry偶联和Saegusa-Ito氧化提供了对映纯目标气味，其中一种对映异构体确实具有Cashmeran的典型嗅觉特性。
• Origin of Stereocontrol in the Construction of the 12-Oxatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodecane Ring System by Prins−Pinacol Reactions
  作者：Larry E. Overman、Paul S. Tanis

  DOI：10.1021/jo9024144

  日期：2010.1.15

  substituents are formed stereospecifically by Prins−pinacol cyclizations of unsaturated α-dithianyl acetals 14a−e or 15a−e. These results show that the topography (boat or chair) of the Prins cyclization of the sulfur-stabilized oxocarbenium ions generated from acetals 14a−e or 15a−e is controlled by the stereoelectronic influence of the allylic substituents, with steric effects playing a minor role.

  含有 12-氧杂三环 [6.3.1.0 2,7 ] 十二烷部分的多环产物具有氧杂环桥的反式 ( 8a - e ) 或顺式 ( 9a - e ) 相对构型和顺式有角取代基由 Prins- 立体特异性地形成不饱和 α-二噻吩缩醛14a - e或15a - e 的频哪醇环化。这些结果表明，从缩醛14a - e或15a - e生成的硫稳定氧碳鎓离子的 Prins 环化的形貌（船或椅子）受烯丙基取代基的立体电子影响控制，空间效应起次要作用。还鉴定了由硫代-Prins-频哪醇反应终止的复杂分子重排。
• Reactivity of ethanediyl S,S-acetals - 3. Ring aromatization in cyclohexanone derivatives: A novelty synthesis of 1,4-benzodithians
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo、Francesco Russo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86455-3

  日期：1991.1

  synthetic way leading to 1,4-benzodithians (2) variously substituted at the benzenoid ring. The ready availability of these latter makes the 1,4-benzodithian system itself being regarded as appealing intermediate to obtain, after sulfur replacement or removal, aromatic compounds that cannot be prepared under the usual electrophilic substitution conditions.

  据报道，通过简单地同时进行六元环的芳构化和五元含硫环的扩容，环己酮和取代的环己酮的乙二胺S，S-乙缩醛衍生物可以快速，平稳地转化为1,4-苯并二噻吩。在室温下用无水氯仿中的溴处理。这种转化代表了迄今为止报道的第一种合成方法，导致苯环上的1，4-苯并二胺（2）被各种取代。后者的现成可用性使得1,4-苯并二胺体系本身被视为吸引人的中间体，可在硫置换或除去后获得在通常的亲电取代条件下无法制备的芳族化合物。
• Novel spiro-benzo[c]chromene derivatives useful as modulators of the estrogen receptors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20060020018A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is directed to novel spiro-benzo[C]chromene derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders mediated by one or more estrogen receptors. The compounds of the invention are useful in the treatment of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及新型螺-苯并[C]色烯衍生物、包含它们的制药组合物以及它们在治疗由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用。该发明的化合物在治疗与雌激素消耗相关的疾病中如潮热、阴道干燥、骨质疏松症和骨质疏松症；激素敏感性癌症和乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎以及作为避孕剂单独或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用方面是有用的。
• Novel Spiro-benzo[c]chromene derivatives useful as modulators of the estrogen receptors
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20090069362A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention is directed to novel spiro-benzo[C]chromene derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders mediated by one or more estrogen receptors. The compounds of the invention are useful in the treatment of disorders associated with the depletion of estrogen such as hot flashes, vaginal dryness, osteopenia and osteoporosis; hormone sensitive cancers and hyperplasia of the breast, endometrium, cervix and prostate; endometriosis, uterine fibroids, osteoarthritis and as contraceptive agents, alone or in combination with a progestogen or progestogen antagonist.

  本发明涉及新型螺-苯并[C]色烯衍生物、含有它们的制药组合物及其在治疗由一个或多个雌激素受体介导的疾病中的应用。本发明的化合物在治疗与雌激素耗竭有关的疾病方面具有用途，如潮热、阴道干燥、骨质疏松和骨质疏松症；激素敏感性癌症和乳腺、子宫内膜、宫颈和前列腺的增生；子宫内膜异位症、子宫肌瘤、骨关节炎以及作为避孕剂，单独或与孕激素或孕激素拮抗剂联合使用。