(+/-)-ethyl cyano[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate | 91322-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl cyano[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-(3-trifluoromethylphenyl)cyanoacetate；ethyl 2-(3-trifluoromethylphenyl)-cyanoacetate；ethyl 2-cyano-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 91322-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD17138064
• 分子量: 257.212
• InChiKey: AUUMEFXEQLSWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-111 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl cyano[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 间三氟甲基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物到芳基乙腈的简单一锅法转化

  摘要：

  当在碘化铜 (I) 存在下在六甲基磷酰胺中加热时，芳基碘化物和溴化物与氰基乙酸根阴离子反应形成芳基氰基乙酸酯，其在水解时失去酯基，得到相应的芳基乙腈，收率良好至中等。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.193
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 氰乙酸乙酯 在 三叔丁基膦 、 sodium phosphate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(+/-)-ethyl cyano[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用位阻三烷基和二茂铁基二烷基膦配体，钯催化丙二酸酯和氰基酯的芳基化。

  摘要：

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，

  DOI：

  10.1021/jo016226h

文献信息

• Enantioselective construction of quaternary carbon centre catalysed by bifunctional organocatalyst
  作者：Tian-Yu Liu、Jun Long、Bang-Jing Li、Lin Jiang、Rui Li、Yong Wu、Li-Sheng Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/b605871j

  日期：——

  The bifunctional thiourea–tertiary amine derivatives of simple chiral diamines serve as highly enantioselective catalysts for the Michael addition of α-substituted cyanoacetates to vinyl sulfones, giving an efficient protocol for the construction of an all-carbon substituted quaternary stereocentre.

  简单手性二胺的双功能硫脲-叔胺衍生物作为高效的对映选择性催化剂，用于α-取代氰基乙酸酯与乙烯基砜的迈克尔加成反应，提供了一种构建全碳取代季碳立体中心的有效方法。
• Synergistic Effect of a Bis(proazaphosphatrane) in Mild Palladium-Catalyzed Direct α-Arylations of Nitriles with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Wonseok Jang、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201402466

  日期：2014.9

  The effect of a bis(proazaphosphatrane) ligand on the palladium-catalyzed direct α-arylation of nitriles with various aryl chlorides under mild conditions is reported. Comparisons of the catalytic properties of this ligand with those of three related mono(proazaphosphatrane)s under the same reaction conditions revealed that bis(proazaphosphatrane) displayed a synergistically enhanced activity. In the

  报道了在温和条件下双（氮杂磷杂环丙烷）配体对腈与各种芳基氯的钯催化直接 α-芳基化的影响。在相同的反应条件下，该配体与三个相关单（原氮杂磷酯）的催化性能的比较表明，双（原氮杂磷酯）显示出协同增强的活性。在双（原氮杂磷酯）配体的存在下，氰基乙酸乙酯和伯腈和仲腈有效地与各种含有富电子、缺电子和电子中性基团的芳基氯化物偶联。
• SUBSTITUTED N-ARYLETHYL-2-ARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200031775A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present application relates to novel substituted N-arylethyl-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型取代N-芳基乙基-2-芳基喹啉-4-羧酰胺衍生物，其制备方法，其单独或组合用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Malonates and Cyanoesters Using Sterically Hindered Trialkyl- and Ferrocenyldialkylphosphine Ligands
  作者：Neil A. Beare、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo016226h

  日期：2002.1.1

  diethyl malonate, di-tert-butyl malonate, diethyl fluoromalonate, ethyl cyanoacetate, and ethyl phenylcyanoacetate. Although alkyl malonates and ethyl alkylcyanoacetates did not react with aryl halides using these catalysts, the same products were formed conveniently in one pot from diethylmalonate by cross-coupling of an aryl halide in the presence of excess base and subsequent alkylation.

  据报道，钯催化的芳基溴化物和氯化物与两种常见的稳定化碳负离子（丙二酸二烷基酯和烷基氰基酸酯的烯醇盐）的反应。对这些反应的范围进行了探索，并且表明该过程以一般方式发生。使用P（t-Bu）（3）（1），五苯基二茂铁基配体（Ph（5）C（5））Fe（C（5）H（4））P（t-Bu）（2）（2） ，或金刚烷基配体（1-Ad）P（t-Bu）（2）（3），表明贫电子和富电子，空间受阻且不受阻碍的芳基溴化物和氯化物与丙二酸二乙酯丙二酸叔丁酯，氟丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯和苯基氰基乙酸乙酯。尽管使用这些催化剂的丙二酸烷基酯和烷基氰基乙酸乙酯不与芳基卤化物反应，
• An Efficient and Mild CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Arylation of Acetylacetone or Ethyl Cyanoacetate
  作者：Yongwen Jiang、Nan Wu、Haihong Wu、Mingyuan He

  DOI：10.1055/s-2005-918921

  日期：——

  The coupling reaction of aryl iodides with acetylacetone or ethyl cyanoacetate under catalysis of CuI/l-proline works at ­relatively mild conditions to provide 3-aryl-2, 4-pentanediones and α-aryl cyanoacetates in moderate to good yields.

  在CuI/l-脯氨酸催化下，芳基碘化物与乙酰乙酮或乙基氰乙酸酯的偶联反应在相对温和的条件下进行，能够生成3-芳基-2, 4-戊二酮和α-芳基氰乙酸酯，产率中等至良好。