(Z/E)-3-(dimethylamino)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 195813-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z/E)-3-(dimethylamino)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-Dimethylamino-1-(2-methoxy-phenyl)-propenone；3-Dimethylamino-1-(2-methoxyphenyl)-2-propene-1-one；3-(dimethylamino)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 195813-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD08689452
• 分子量: 205.257
• InChiKey: WKNJWYUQADHZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-63℃
• 沸点：
  316.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z/E)-3-(dimethylamino)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Phenyl-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamines: Novel and highly selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  High throughput screening of the Roche compound collection led to the identification of diaminopyrroloquinazoline series as a novel class of PTP1B inhibitors. Structural modification of diaminopyrroloquinazoline series resulted in pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine series which was further optimized to give compounds 5 and 24 as potent, selective (except T-cell phosphatase) PTP1B inhibitors with good mouse PK properties. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.035
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 (Z/E)-3-(dimethylamino)-1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的胺释放环化：双金属助催化从炔烃合成环戊二烯

  摘要：

  建立了一个高效的 Au(III)/Ag(I) 共催化平台，用于通过烯胺酮与炔烃的胺释放成环合成环戊二烯。由炔丙酯的 1,2-迁移产生的乙烯基类胡萝卜素可以与烯胺酮进行串联环化过程，得到氨基环戊烯作为关键中间体。双金属催化体系在温和的反应条件下与广泛的底物范围兼容。获得的环戊二烯可以进行后期修饰，形成具有高化学和区域选择性的复杂分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01568

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Harnessing Stereospecific <i>Z</i>-Enamides through Silver-Free Cp*Rh(III) Catalysis by Using Isoxazoles as Masked Electrophiles
  作者：Suvankar Debbarma、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04130

  日期：2019.2.1

  The stereospecific synthesis of Z-enamides is described in this paper. For the first time, isoxazoles have been employed as electrophiles in C–H functionalization to afford thermodynamically less stable Z-enamides utilizing salicylaldehydes in an atom- and step-economic fashion. The stereochemistry of enamides might originate from the relative disposition of atoms present in isoxazole and the intramolecular

  本文描述了Z-烯酰胺的立体有择合成。首次将异恶唑用作C–H功能化过程中的亲电子试剂，从而以原子经济和分步经济的方式利用水杨醛提供热力学上较不稳定的Z-酰胺。烯酰胺的立体化学可能源自异恶唑中存在的原子的相对位置和分子内氢键。由于多种结构上和电子上不同的水杨醛和异恶唑能有效反应，因此该反应显示出极好的范围。
• Synthesis of 3-Substituted Chromones and Quinolones from Enaminones
  作者：Jessie Joussot、Angèle Schoenfelder、Laurent Larquetoux、Marc Nicolas、Jean Suffert、Gaëlle Blond

  DOI：10.1055/s-0035-1562513

  日期：2016.10

  scientific achievements within his career Abstract A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile to react with various readily available enaminones. A facile and efficient synthetic route to 3-substituted chromones and quinolones was developed. Silver triflate was employed to activate the electrophile

  献给诺曼特教授，以表彰他在职业生涯中的科学成就 抽象的 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。 开发了一种简便有效的合成3-取代色酮和喹诺酮的方法。用三氟甲磺酸银活化亲电子试剂，使其与各种容易获得的烯胺酮反应。
• Arylation of <i>ortho</i>-Hydroxyarylenaminones by Sulfonium Salts and Arenesulfonyl Chlorides: An Access to Isoflavones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02294

  日期：2021.4.2

  diversities of bench-stable and easy-to-use sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides. Both developed methods, namely the light-mediated photoredox and electrophilic arylation, showed good efficiency, and are feasible for the preparation of 3-arylchromones in good-to-excellent yields. This work showcases the first described attempt where the sulfonium salts and arenesulfonyl chlorides were successfully utilized

  本文中，我们公开了三种新方法，这些方法可通过大量稳定和易于使用的sulf盐和芳烃磺酰氯将邻羟基羟基亚胺基芳基化后，直接有效地合成3-芳基色酮。两种开发的方法，即光介导的光氧化还原和亲电芳基化，均显示出良好的效率，并且对于以良好至优异的产率制备3-芳基色酮是可行的。这项工作展示了首次描述的尝试，其中成功地利用了salts盐和芳烃磺酰氯来构建色酮杂环系统。
• An efficient method for the synthesis of 2-pyridones <i>via</i> C–H bond functionalization
  作者：Shuguang Zhou、Duan-Yang Liu、Suo Wang、Jie-Sheng Tian、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0cc06834a

  日期：——

  A simple and practical method to access N-substituted 2-pyridones via a formal [3+3] annulation of enaminones with acrylates based on RhIII-catalyzed C–H functionalization was developed. Control and deuterated experiments led to a plausible mechanism involving C–H bond cross-coupling and aminolysis cyclization. This strategy provides a short synthesis of structural motifs of N-substituted 2-pyridones

  开发了一种简单实用的方法，通过基于Rh III催化的C–H官能化，通过烯丙酮与丙烯酸酯的正式[3 + 3]环合反应，获得N-取代的2-吡啶酮。对照和氘代实验导致了一个合理的机制，涉及C–H键交叉偶联和氨解环化。该策略提供了N-取代的2-吡啶酮的结构基序的简短合成。