1,3-bis(4-pyridylethynyl)benzene | 168289-77-8

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(4-pyridylethynyl)benzene
• 英文别名: 4-BisPEB；m-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene；1,3-Bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene；4-[2-[3-(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 168289-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: XMENRJMGVOOPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-pyridylethynyl)benzene 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子化和烷基化诱导多齿C–H···阴离子与高r酸盐的结合

  摘要：

  合成了吡啶基官能化的芳基乙炔C–H氢键（HB）受体家族，并研究了与高r酸盐（ReO 4 –）的结合相互作用。吡啶氮的质子化和烷基化状态决定了相互作用的位置和密度。的中性X射线结构1和单电荷2A + ·REO 4 -揭示有利自互补二聚体的形成，由于氮HB受体位点的存在。在消除受体上的氮HB受体后消除这些二聚体会导致一系列多齿C–H HB受体–客体接触。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01524
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 、 1,3-二乙炔苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到1,3-bis(4-pyridylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  质子化和烷基化诱导多齿C–H···阴离子与高r酸盐的结合

  摘要：

  合成了吡啶基官能化的芳基乙炔C–H氢键（HB）受体家族，并研究了与高r酸盐（ReO 4 –）的结合相互作用。吡啶氮的质子化和烷基化状态决定了相互作用的位置和密度。的中性X射线结构1和单电荷2A + ·REO 4 -揭示有利自互补二聚体的形成，由于氮HB受体位点的存在。在消除受体上的氮HB受体后消除这些二聚体会导致一系列多齿C–H HB受体–客体接触。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01524
• 作为试剂：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 1,4-bis(pyrid-3-yl)benzene 在 1,3-bis(4-pyridylethynyl)benzene 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 C₁₂₈H₉₆N₁₆Pd₄⁽⁸⁺⁾*8BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  具有三个几何不同配体的 Pd 基配位笼的构建

  摘要：

  三种不同的联吡啶配体与 [Pd(CH 3 CN) 4 ](BF 4 ) 2结合，得到均配和/或杂配配位笼的混合物。选择三个配体，使一个配体显示坐标矢量的平行方向，第二个配体的弯曲角为 60°，第三个配体的弯曲角为 120°。我们已经确定了引起整合自分类的配体混合物，并且我们已经表征了异三联体 [Pd 4 L 2 L' 2 L'' 4 ] 8+单晶 X 射线晶体学笼。发现具有炔基间隔物的配体的结构灵活性对于杂配配合物的形成很重要。

  DOI：

  10.1039/d3dt00248a

文献信息

• Tuning the Size and Geometry of Heteroleptic Coordination Cages by Varying the Ligand Bent Angle
  作者：Ru‐Jin Li、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/chem.202101057

  日期：2021.6.25

  the self-assembly process, with larger angles leading to complexes with a higher nuclearity, n. Herein, we report heteroleptic coordination cages of the type [PdnLnL′n]2n+, for which a similar correlation between the ligand bent angle and the nuclearity is observed. Tetranuclear cages were obtained by combining [Pd(CH3CN)4](BF4)2 with 1,3-di(pyridin-3-yl)benzene and ligands featuring a bent angle of

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• Solution and solid-phase halogen and C–H hydrogen bonding to perrhenate
  作者：Casey J. Massena、Asia Marie S. Riel、George F. Neuhaus、Daniel A. Decato、Orion B. Berryman

  DOI：10.1039/c4cc09242b

  日期：——

  (1)H NMR spectroscopic and X-ray crystallographic investigations of a 1,3-bis(4-ethynyl-3-iodopyridinium)benzene scaffold with perrhenate reveal strong halogen bonding in solution, and bidentate association in the solid state. A nearly isostructural host molecule demonstrates significant C-H hydrogen bonding to perrhenate in the same phases.

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• Hydrogenase Mimics in M ₁₂ L ₂₄ Nanospheres to Control Overpotential and Activity in Proton‐Reduction Catalysis
  作者：Riccardo Zaffaroni、Nicole Orth、Ivana Ivanović‐Burmazović、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.202008298

  日期：2020.10.12

  coordination sphere around synthetic hydrogenase models by encapsulation inside M12L24 cages and, at the same time, create a proton‐rich nano‐environment by co‐encapsulation of ammonium salts, effectively providing substrate preorganization and intermediates stabilization. We show that catalyst encapsulation in these nanocages reduces the catalytic overpotential for proton reduction by 250 mV as compared to the

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• Coordination-driven self-assembly of a Pt(<scp>iv</scp>) prodrug-conjugated supramolecular hexagon
  作者：Zhizhou Yue、Han Wang、Yiming Li、Yi Qin、Lin Xu、David J. Bowers、Mahinda Gangoda、Xiaopeng Li、Hai-Bo Yang、Yao-Rong Zheng

  DOI：10.1039/c7cc07622c

  日期：——

  A supramolecular hexagon obtained from coordination-driven self-assembly can be used to deliver platinum-based anticancer agents and promote their therapeutic index.

  从协同驱动自组装中获得的超分子六边形可以用于输送铂系抗癌药物并促进其治疗指数。
• Metallacycle-Cored Supramolecular Polymers: Fluorescence Tuning by Variation of Substituents
  作者：Luonan Xu、Xi Shen、Zhixuan Zhou、Tian He、Jinjin Zhang、Huayu Qiu、Manik Lal Saha、Shouchun Yin、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.8b10842

  日期：2018.12.12

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