2-methyl-6-(3-pyridyl)hexa-3,5-diyn-2-ol | 648431-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(3-pyridyl)hexa-3,5-diyn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-6-(pyridin-3-yl)hexa-3,5-diyn-2-ol；2-Methyl-6-(pyridin-3-yl)hexa-3,5-diyn-2-ol；2-methyl-6-pyridin-3-ylhexa-3,5-diyn-2-ol
• CAS: 648431-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CAHMBINGRRNKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103.1-104.0 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  336.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(3-pyridyl)hexa-3,5-diyn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到3-(1,3-丁二炔-1-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  芳基丁二烯终端稳定吗？一系列芳基和杂芳基-丁二炔（Ar-C⋮C-C⋮C-H）的合成和X射线晶体结构

  摘要：

  据报道，从2-甲基-6-（芳基/杂芳基）hexa-3,5-diyn-2合成了一系列末端芳基-和杂芳基-丁二炔（ArC⋮C-C⋮CH）4a - h。 -ol前体。溶液中4a - h的稳定性取决于浓度：许多衍生物可以稀溶液形式保存几天甚至几周。已经获得了五种ArC⋮C-C⋮CH衍生物的X射线晶体结构[Ar = 2-（9-芴基），4-联苯，2-吡啶基，4-吡啶基和2-吡唑基]。

  DOI：

  10.1021/jo0615697
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2-methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2-methyl-6-(3-pyridyl)hexa-3,5-diyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基丁二烯终端稳定吗？一系列芳基和杂芳基-丁二炔（Ar-C⋮C-C⋮C-H）的合成和X射线晶体结构

  摘要：

  据报道，从2-甲基-6-（芳基/杂芳基）hexa-3,5-diyn-2合成了一系列末端芳基-和杂芳基-丁二炔（ArC⋮C-C⋮CH）4a - h。 -ol前体。溶液中4a - h的稳定性取决于浓度：许多衍生物可以稀溶液形式保存几天甚至几周。已经获得了五种ArC⋮C-C⋮CH衍生物的X射线晶体结构[Ar = 2-（9-芴基），4-联苯，2-吡啶基，4-吡啶基和2-吡唑基]。

  DOI：

  10.1021/jo0615697

文献信息

• In Situ Synthesis of CuN ₄ /Mesoporous N‐Doped Carbon for Selective Oxidative Crosscoupling of Terminal Alkynes under Mild Conditions
  作者：Yuanteng Zhang、Yong Wu、Yaqiong Su、Yue Cao、Zhenjin Liang、Dali Yang、Ruohan Yu、Dongchao Zhang、Jinsong Wu、Wei Xiao、Aiwen Lei、Dong Gu

  DOI：10.1002/smll.202105178

  日期：2022.3

  crosscoupling of terminal alkynes is an efficient chemical process for manufacturing asymmetrical 1,3-conjugated diynes. However, it often occurs in homogenous conditions and costs a lot for reaction treatment. Herein, a copper catalyzed strategy is used to synthesize highly ordered mesoporous nitrogen-doped carbon material (OMNC), and the copper species is in situ transformed into the copper single-atom

  1,3-共轭二炔是一类重要的化学中间体，末端炔烃的选择性交叉偶联是制备不对称1,3-共轭二炔的有效化学工艺。然而，它经常发生在均质条件下，反应处理成本很高。本文采用铜催化合成高度有序的介孔氮掺杂碳材料（OMNC），将铜物种原位转化为具有四氮配位的铜单原子位点（CuN 4）。这些特性使 CuN 4/OMNC 催化剂在温和条件 (40 °C) 和低底物比 (1.3) 下有效用于末端炔烃的选择性氧化交叉偶联，以及广泛的不对称和对称 1,3-二炔（26 个实例）。密度泛函理论 (DFT) 计算表明芳基-烷基交叉偶联在 CuN 4位点具有最低的能垒，这可以解释高选择性。此外，催化剂可以通过简单的离心或过滤分离和重复使用。这项工作可以为构建单原子负载的介孔材料以桥接均相和多相催化开辟一条简便的途径。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Terminal Alkynes: Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Haihui Peng、Yumeng Xi、Nima Ronaghi、Boliang Dong、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja5078365

  日期：2014.9.24

  Gold-catalyzed oxidative cross-coupling of alkynes to unsymmetrical diynes has been achieved for the first time. A N,N-ligand (1,10-Phen) and PhI(OAc)2 were identified as crucial factors to promote this transformation, giving the desired cross-coupled conjugated diynes in excellent heteroselectivity (>10:1), in good to excellent yields, and with large substrate tolerability.
• Copper Catalysis for Selective Heterocoupling of Terminal Alkynes
  作者：Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Mengli Sun、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/jacs.6b07984

  日期：2016.9.28

  A Cu-catalyzed selective aerobic heterocoupling of terminal alkynes is disclosed, which enables the synthesis of a broad range of unsymmetrical 1,3-diynes in good to excellent yields. The results disprove the long-held belief that homocouplings are exclusively favored in the GlaserHay reaction.
• Are Terminal Aryl Butadiynes Stable? Synthesis and X-ray Crystal Structures of a Series of Aryl- and Heteroaryl-butadiynes (Ar−C⋮C−C⋮C−H)
  作者：Kara West、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo0615697

  日期：2006.10.1

  The synthesis and isolation are reported of a range of terminal aryl- and heteroaryl-butadiynes (ArC⋮C−C⋮CH) 4a−h from 2-methyl-6-(aryl/heteroaryl)hexa-3,5-diyn-2-ol precursors. The stability of 4a−h in solution is concentration dependent: many of the derivatives can be stored as dilute solutions for several days or even weeks. The X-ray crystal structures have been obtained for five ArC⋮C−C⋮CH derivatives

  据报道，从2-甲基-6-（芳基/杂芳基）hexa-3,5-diyn-2合成了一系列末端芳基-和杂芳基-丁二炔（ArC⋮C-C⋮CH）4a - h。 -ol前体。溶液中4a - h的稳定性取决于浓度：许多衍生物可以稀溶液形式保存几天甚至几周。已经获得了五种ArC⋮C-C⋮CH衍生物的X射线晶体结构[Ar = 2-（9-芴基），4-联苯，2-吡啶基，4-吡啶基和2-吡唑基]。