6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde | 851292-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-dimethylaminobenzothiazole-2-carbaldehyde；6-(Dimethylamino)benzo[d]thiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 851292-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: IFYZXOCVJIVGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-((2E,4E,6E)-7-(6-(dimethylamino)benzo[d]thiazol-2-yl)hepta-2,4,6-trien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑衍生物作为检测β-淀粉样蛋白和α-突触核蛋白聚集体的荧光探针

  摘要：

  β-淀粉样蛋白（Aβ）和α-突触核蛋白（α-syn）的沉积物分别是阿尔茨海默氏病（AD）和帕金森氏病（PD）的标志。对于使用荧光显微镜在人脑组织上进行的临床前研究而言，使用荧光探针检测这些蛋白质聚集体尤为重要。在这项研究中，我们新设计并合成了三种推挽式苯并噻唑（PP-BTA）衍生物作为荧光探针，用于检测Aβ和α-syn聚集体。与溶液中的Aβ（1-42）和α-syn聚集体结合后，所有PP-BTA衍生物的荧光强度均显着增加。在体外饱和结合测定中，PP-BTA衍生物表现出对Aβ（1-42）（K d = 40-148 nM）和α-syn（K d）的亲和力= 48–353 nM）聚集。尤其是，PP-BTA-4在AD脑切片中清楚地染色了由Aβ聚集体组成的老年斑。此外，它还在PD脑区域标记了由α-syn聚集体组成的路易体。这些结果表明，PP-BTA-4可以作为检测Aβ和α-syn聚集体的有前途的荧光探针。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00450
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,3-benzothiazol-6-amine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(dimethylamino)-1,3-benzothiazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于纸条的内标荧光法测定氰化物

  摘要：

  快速，选择性，和氰化物阴离子（CN的敏感测定- ），使用简单的试纸是非常有吸引力的，因为氰化物是急性致死通过施用所有路由生物体，包括酒精消耗和吸入的香烟烟雾。在此，设计了用于选择性测定氰化物的合成探针（1）。探针显示快速和大蓝色光谱变化（Δλ ABS = 148纳米，Δλ EM = 165纳米）相对于目标识别。探针1表现出强大的推挽电子效应，由二甲基氨基芳基作为供体，丙二腈作为受体。π共轭体系可被腈基的亲电β位上的氰化物迈克尔型加成破坏，从而导致在λem = 515 nm处出现一个明显的峰。由于与氰化物反应后其显着的光学变化，因此开发的探针已成功应用于纸质测试条。带有内部参照物的人造哑铃状纸条可以检测氰化物，这对于即时检验中的定量分析是必不可少的。纸条测试显示出对氰化物的选择性响应，以简单且经济有效的方式在0–25 mM范围内具有线性相关性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10863

文献信息

• Preparation of Novel Push-Pull Benzothiazole Derivatives with Reverse Polarity: Compounds with Potential Non-Linear Optic Application
  作者：Peter Hrobárik、Pavol Zahradník、Ivica Sigmundová

  DOI：10.1055/s-2004-837309

  日期：——

  The hitherto unknown 6-dimethylaminobenzothiazole-2-carbaldehyde was prepared as a starting compound for the synthesis of novel push-pull benzothiazole derivatives with reverse polarity. These compounds are substituted at the 2-position by strong electron-acceptor groups and at the 6-position by NMe2 as strong electron-donor. The new method for synthesis of 6-dimethylaminobenzothiazole involved the successful use of sonochemical reductive methylation. Expected non-linear optical properties of target molecules were studied by EFISH method.

  此前未知的6-二甲氨基苯噻唑-2-甲醛被制备为合成具有反向极性的创新性推拉苯噻唑衍生物的起始化合物。这些化合物在2位被强电子接受基团取代，在6位被NMe2作为强电子给予基团取代。6-二甲氨基苯噻唑的合成新方法成功地采用了超声化学还原甲基化。目标分子的预期非线性光学性质通过EFISH方法进行了研究。
• Fluorescent probe and preparation method and use thereof
  申请人：Fluorescence Diagnosis (shanghai) Biotech Company Ltd.

  公开号：US11209437B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Provided are a fluorescent probe and a preparation process and the use thereof. The fluorescent probe is sensitive and specific to viscosity, and can be used for specific fluorescent labeling of proteins, and can also be used for quantification, detection or kinetic studies of proteins, and the imaging of cells, tissues and living bodies.

  本发明提供了一种荧光探针及其制备工艺和用途。该荧光探针对粘度具有敏感性和特异性，可用于蛋白质的特异性荧光标记，也可用于蛋白质的定量、检测或动力学研究，以及细胞、组织和活体的成像。
• Push–pull benzothiazole derivatives as probes for detecting β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains
  作者：Masahiro Ono、Shun Hayashi、Hiroyuki Kimura、Hidekazu Kawashima、Morio Nakayama、Hideo Saji

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.032

  日期：2009.10

  We synthesized push-pull benzothiazole derivatives and evaluated their potential as beta-amyloid imaging probes. In binding experiments in vitro, the benzothiazoles showed excellent affinity for synthetic A beta(1-42) aggregates. beta-Amyloid plaques in the mouse and human brain were clearly visualized with the benzothiazoles, reflecting the results in vitro. These compounds may be a useful scaffold for the development of novel PET/SPECT and fluorescent tracers for detecting beta-amyloid in Alzheimer's brains. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paper Strip-based Fluorometric Determination of Cyanide with an Internal Reference
  作者：Dong-Nam Lee、Hyejin Seo、Ik-Soo Shin、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/bkcs.10863

  日期：2016.8

  Michael‐type addition of cyanide at the electrophilic β‐positions of the nitrile groups, resulting in the marked emergence of a peak at λem = 515 nm. The developed probe was successfully applied to a paper test strip because of its noticeable optical changes upon reaction with cyanide. The fabricated dumbbell‐shaped paper strip with an internal reference allowed the cyanide detection, which is indispensable

  快速，选择性，和氰化物阴离子（CN的敏感测定- ），使用简单的试纸是非常有吸引力的，因为氰化物是急性致死通过施用所有路由生物体，包括酒精消耗和吸入的香烟烟雾。在此，设计了用于选择性测定氰化物的合成探针（1）。探针显示快速和大蓝色光谱变化（Δλ ABS = 148纳米，Δλ EM = 165纳米）相对于目标识别。探针1表现出强大的推挽电子效应，由二甲基氨基芳基作为供体，丙二腈作为受体。π共轭体系可被腈基的亲电β位上的氰化物迈克尔型加成破坏，从而导致在λem = 515 nm处出现一个明显的峰。由于与氰化物反应后其显着的光学变化，因此开发的探针已成功应用于纸质测试条。带有内部参照物的人造哑铃状纸条可以检测氰化物，这对于即时检验中的定量分析是必不可少的。纸条测试显示出对氰化物的选择性响应，以简单且经济有效的方式在0–25 mM范围内具有线性相关性。
• Novel Benzothiazole Derivatives as Fluorescent Probes for Detection of β-Amyloid and α-Synuclein Aggregates
  作者：Hiroyuki Watanabe、Masahiro Ono、Taisuke Ariyoshi、Rikako Katayanagi、Hideo Saji

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00450

  日期：2017.8.16

  Deposits of β-amyloid (Aβ) and α-synuclein (α-syn) are the hallmark of Alzheimer’s disease (AD) and Parkinson’s disease (PD), respectively. The detection of these protein aggregates with fluorescent probes is particularly of interest for preclinical studies using fluorescence microscopy on human brain tissue. In this study, we newly designed and synthesized three push–pull benzothiazole (PP-BTA) derivatives

  β-淀粉样蛋白（Aβ）和α-突触核蛋白（α-syn）的沉积物分别是阿尔茨海默氏病（AD）和帕金森氏病（PD）的标志。对于使用荧光显微镜在人脑组织上进行的临床前研究而言，使用荧光探针检测这些蛋白质聚集体尤为重要。在这项研究中，我们新设计并合成了三种推挽式苯并噻唑（PP-BTA）衍生物作为荧光探针，用于检测Aβ和α-syn聚集体。与溶液中的Aβ（1-42）和α-syn聚集体结合后，所有PP-BTA衍生物的荧光强度均显着增加。在体外饱和结合测定中，PP-BTA衍生物表现出对Aβ（1-42）（K d = 40-148 nM）和α-syn（K d）的亲和力= 48–353 nM）聚集。尤其是，PP-BTA-4在AD脑切片中清楚地染色了由Aβ聚集体组成的老年斑。此外，它还在PD脑区域标记了由α-syn聚集体组成的路易体。这些结果表明，PP-BTA-4可以作为检测Aβ和α-syn聚集体的有前途的荧光探针。

表征谱图