2-amino-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 330656-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 330656-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: MTIXHSAAPXNPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-6,6-dimethyl-4-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的基团辅助纯化（GAP）化学：水作为一锅四组分反应中无催化剂合成的介质

  摘要：

  为标题化合物7开发了一种简单的，无催化剂，水介导的，一锅四组分的绿色方案，起始于芳族醛（1），丙二腈（2），1,3-二酮（3）和N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）在室温下按顺序加成反应。本文首次提出的方法是通过不寻常的重排，其中NCS与2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-芳基-5,6,7,8-四氢-4 H反应-chromene-3-carbontritrile（4），它是由醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，然后迈克尔加成3形成的。此外，这种新颖的方案与各种醛和具有活性的C–H功能衍生物兼容，可实现高收率并遵循GAP化学原理。有趣的是，化合物4与NCS在酒精介质中反应时，得到2-氰基-6,6-二甲基-4-氧代-3-芳基-2,3,4,5,6,7-六氢苯并呋喃-2-羧酸酯（5） 。

  DOI：

  10.1039/c4gc00388h
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 1-methylimidazolium tricyanomethanide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2-amino-4-(2,4-dihydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-甲基咪唑三氰基{[HMIM] C（CN）3 }作为纳米结构和可重复使用的熔融盐催化剂四氢的合成[ b ]吡喃通过串联的Knoevenagel -迈克尔环缩合和3,4-二氢吡喃并[ c ^ ]苯并吡喃衍生物

  摘要：

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓{[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以{[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.06.069

文献信息

• Catalyst Free One-pot Three-component Synthesis of 2-Amino-4Hchromene Derivatives in Aqueous Deep Eutectic Mixture at Room Temperature
  作者：Atul Chaskar

  DOI：10.2174/1570178611666140210213413

  日期：2014.4

  Multifunctional chromenes have been efficiently synthesized in aqueous medium at room temperature using deep eutectic mixture of choline chloride:urea. In this one-pot synthesis, the benzylidenemalononitrile firstly formed by Knoevenagel condensation of aldehyde and malononitrile eventually underwent Michael addition-cyclization with dimedone and offered the chromenes in good to excellent yield.

  在室温下的水相介质中，通过氯化胆碱与尿素的低共熔混合物，已高效合成了多功能色烯类化合物。在这一步法合成过程中，首先由醛与丙二腈的Knoevenagel缩合反应生成苄叉丙二腈，进而通过与二甲双酮的迈克尔加成-环化反应，以良好至优异的产率获得了色烯类化合物。
• Synthesis of Core‐Shell Magnetic Supramolecular Nanocatalysts based on Amino‐Functionalized Calix[4]arenes for the Synthesis of <i>4H</i> ‐Chromenes by Ultrasonic Waves
  作者：Reza Eivazzadeh‐Keihan、Ehsan Bahojb Noruzi、Fateme Radinekiyan、Milad Salimi Bani、Ali Maleki、Behrouz Shaabani、Mohammad Haghpanahi

  DOI：10.1002/open.202000005

  日期：2020.7

  variety of functions on their upper rim and lower rim. Here, a functional magnetic nanocatalyst was designed and synthesized by using a synthetic amino‐functionalized calix[4]arene. Its catalytic activity was evaluated in a one‐pot synthesis of 2‐amino‐4H‐chromene derivatives. Besides, this novel magnetic nanocatalyst was characterized by spectroscopic and analytical techniques such as FT‐IR, EDX, FE‐SEM

  具有超分子化学性质的羟烷基化反应中最常见的苯酚甲醛环状低聚物之一是杯芳烃。这些大环化合物由于其特定的特征而有资格充当合成催化剂，包括能够形成主客体配合物、具有独特的结构支架以及相对容易的化学修饰以及其上边缘和下边缘的多种功能。在这里，通过使用合成的氨基功能化杯[4]芳烃设计并合成了功能性磁性纳米催化剂。在 2-氨基-4H-色烯衍生物的一锅合成中评估了其催化活性。此外，这种新型磁性纳米催化剂还通过FT-IR、EDX、FE-SEM、TEM VSM、XRD分析等光谱和分析技术进行了表征。