2-((2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile | 136822-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2,4-pentadienylidenemalononitrile；2-[(2E,4E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dienylidene]propanedinitrile
• CAS: 136822-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: BFARWNGBCHXSTB-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  462.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-[4-(二甲基氨基)苯基]-2,4-戊二烯醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到2-((2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)penta-2,4-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有供体-受体结构的智能近红外荧光探针，用于体内检测 β-淀粉样蛋白沉积物

  摘要：

  β-淀粉样蛋白 (Aβ) 斑块在实质和皮质脑中的沉积被认为是阿尔茨海默病 (AD) 的主要病理标志；然而，AD的早期检测仍然是一个挑战。在分子成像技术的帮助下，专门针对大脑中 Aβ 斑块的成像剂可能会导致 AD 的早期诊断。在此，我们报告了一系列智能近红外荧光 (NIRF) 成像探针的设计、合成和评估，其具有通过 Aβ 斑块的共轭 π 电子链桥接的供体-受体结构。这些 NIRF 探针的化学结构与刚果红和硫磺素-T 完全不同。具有更长共轭 π 系统（碳-碳双键）的探针在 PBS 中显示出最大发射（>650 nm），这属于 NIRF 探针的最佳范围。在 AD 患者和双转基因小鼠脑切片的荧光染色中，以及在使用 Aβ(1-42) 聚集体的体外结合测定中，这些探针被证明对 Aβ 斑块具有亲和力。选择了一种具有高亲和力的探针（K(i) = 37 nM，K(d) = 27 nM）用于体内成像。能有效穿透

  DOI：

  10.1021/ja4052922

文献信息

• Smart Near-Infrared Fluorescence Probes with Donor–Acceptor Structure for in Vivo Detection of β-Amyloid Deposits
  作者：Mengchao Cui、Masahiro Ono、Hiroyuki Watanabe、Hiroyuki Kimura、Boli Liu、Hideo Saji

  DOI：10.1021/ja4052922

  日期：2014.3.5

  β-amyloid (Aβ) plaques in the parenchymal and cortical brain is accepted as the main pathological hallmark of Alzheimer's disease (AD); however, early detection of AD still presents a challenge. With the assistance of molecular imaging techniques, imaging agents specifically targeting Aβ plaques in the brain may lead to the early diagnosis of AD. Herein, we report the design, synthesis, and evaluation of a

  β-淀粉样蛋白 (Aβ) 斑块在实质和皮质脑中的沉积被认为是阿尔茨海默病 (AD) 的主要病理标志；然而，AD的早期检测仍然是一个挑战。在分子成像技术的帮助下，专门针对大脑中 Aβ 斑块的成像剂可能会导致 AD 的早期诊断。在此，我们报告了一系列智能近红外荧光 (NIRF) 成像探针的设计、合成和评估，其具有通过 Aβ 斑块的共轭 π 电子链桥接的供体-受体结构。这些 NIRF 探针的化学结构与刚果红和硫磺素-T 完全不同。具有更长共轭 π 系统（碳-碳双键）的探针在 PBS 中显示出最大发射（>650 nm），这属于 NIRF 探针的最佳范围。在 AD 患者和双转基因小鼠脑切片的荧光染色中，以及在使用 Aβ(1-42) 聚集体的体外结合测定中，这些探针被证明对 Aβ 斑块具有亲和力。选择了一种具有高亲和力的探针（K(i) = 37 nM，K(d) = 27 nM）用于体内成像。能有效穿透
• Non-linear optically active molecules, their synthesis, and use
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20080004415A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  In one aspect, the present invention provides a hyperpolarizable organic chromophore. The chromophore is a nonlinear optically active compound that includes a π-donor conjugated to a π-acceptor through a π-electron conjugated bridge. In other aspects of the invention, donor structures and acceptor structures are provided. In another aspect of the invention, a chromophore-containing polymer is provided. In one embodiment, the chromophore is physically incorporated into the polymer to provide a composite. In another embodiment, the chromophore is covalently bonded to the polymer, either as a side chain polymer or through crosslinking into the polymer. In other aspects, the present invention also provides a method for making the chromophore, a method for making the chromophore-containing polymer, and methods for using the chromophore and chromophore-containing polymer.

  在一个方面，本发明提供了一种高极化有机色团。该色团是一种非线性光学活性化合物，包括一个π-给体通过一个π-电子共轭桥连接到一个π-受体上。在本发明的其他方面，提供了给体结构和受体结构。在发明的另一个方面，提供了含有色团的聚合物。在一种实施例中，色团被物理地并入聚合物中以提供复合材料。在另一种实施例中，色团通过侧链聚合物或交联到聚合物中与聚合物共价键合。在其他方面，本发明还提供了制备色团的方法、制备含有色团的聚合物的方法以及使用色团和含有色团的聚合物的方法。
• Synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behaviour of two 2-{5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dien-1-ylidene}malononitrile derivatives
  作者：Georgii Bogdanov、John P. Tillotson、Victor N. Khrustalev、Sergei Rigin、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1107/s2053229619010398

  日期：2019.8.1

  The synthesis, crystal structure studies and solvatochromic behavior of 2‐(2E,4E)‐5‐[4‐(dimethylamino)phenyl]penta‐2,4‐dien‐1‐ylidene}malononitrile, C16H15N3 (DCV[3]), and 2‐(2E,4E,6E)‐7‐[4‐(dimethylamino)phenyl]hepta‐2,4,6‐trien‐1‐ylidene}malononitrile, C18H17N3 (DCV[4]), are reported and discussed in comparison with their homologs having a shorter length of the π‐conjugated bridge. The compounds

  2 ‐ （2 E，4 E）‐5‐ [4‐（二甲氨基）苯基]戊a2,4‐dien‐1亚基}丙二腈，C 16 H 15 N的合成，晶体结构研究和溶剂化行为3（DCV [3]）和2 ‐ （2 E，4 E，6 E）‐7‐ [4‐（二甲氨基）苯基]庚2‐4、6‐trien‐1‐亚基}丙二腈，C 18高17 N 3（DCV [4]），与它们的π共轭桥长度较短的同系物相比，已有报道和讨论。该系列化合物由于其施主-受主结构而具有潜在的二阶效应，因此有可能被用作非线性材料。然而，DCV [3]和DCV [4]在中心对称空间群P 2 1 / c中结晶，这排除了它们在结晶态中作为非线性光学材料的应用。它们均在不对称单元中用两个具有相同分子构象的独立分子结晶。DCV [1] –DCV [4]系列证明了其在甲苯，氯仿和乙腈中的逆溶溶剂化行为。